(1S,2R)-trans-2-hydroxycyclohexanecarbonitrile | 125356-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-trans-2-hydroxycyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: (1R,2S)-2-cyano-cyclohexanol；(1S,2R)-2-hydroxycyclohexanecarbonitrile；(1S,2R)-2-hydroxycyclohexane-1-carbonitrile；(1S,2R)-2-hydroxycylohexanecarbonitrile；trans-2-Hydroxycyclohexancarbonitril；trans-2-Cyanocyclohexanol；trans-2-Cyano-1-cyclohexanol
• CAS: 125356-61-8
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: MFPCXQNVYPKUSM-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-trans-2-hydroxycyclohexanecarbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-2-(aminomethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  在无水条件下用氰化锂将环氧化物轻松转化为β-羟基腈

  摘要：

  在回流的无水THF中用氰化锂处理后，官能化的环氧化物可以轻松，有效地以高收率和高选择性以及高选择性转化为β-羟基腈。所描述的条件允许通过腈的氢化物还原将环氧一锅转化为1,3-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91639-3
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 sodium cyanide 、 zirconium tetrakis(dodecyl sulfate) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到(1S,2R)-trans-2-hydroxycyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  四氯化锆（十二烷基硫酸盐）对环氧乙烷的选择性选择性亲核开环的环境友好催化方法

  摘要：

  一种操作简单且对环境无害的方案，可在催化作用下，通过环氧乙烷与各种脂肪族醇，H 2 O，NaN 3和NaCN作为亲核体的开环反应，高度区域和化学选择性地制备β-取代的醇研制了一定数量的四（十二烷基硫酸）锆作为路易斯酸/表面活性剂组合催化剂（LASC）。催化剂的高效率通过在所需时间内获得的高产物收率，尤其是通过Zr IV配合物的可重复使用性得到了证实。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900239

文献信息

• Selective transformation of nitriles into amides and carboxylic acids by an immobilized nitrilase
  作者：Norbert Klempier、Anna de Raadt、Kurt Faber、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92623-6

  日期：1991.1

  Using an immobilized nitrilase from Rhodococcus sp. mild and selective hydrolysis of nitriles can be achieved even in the presence of acid or base sensitive groups under neutral conditions. This method is applicable to a broad range of substrates as exemplified by aliphatic, alicyclic, heterocyclic and carbohydrate type nitriles.

  使用来自红球菌属的固定化腈水解酶。即使在中性条件下存在酸或碱敏感基团，也可以实现腈的温和选择性水解。该方法适用于各种底物，例如脂族，脂环族，杂环和碳水化合物类腈。
• LiOH-Catalyzed Simple Ring Opening of Epoxides Under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Alireza Khajeh-Amiri、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian

  DOI：10.1080/10426500903127573

  日期：2010.6.30

  sulfides and β-hydroxyl nitriles by ring opening of epoxides with aromatic, aliphatic, and heterocyclic thiols and trimethylsilyl cyanide at room temperature under solvent free conditions. All the reactions proceeded satisfactorily in short times and afforded the corresponding products in good to excellent yields with high regioselectivity and chemoselectivity under mild reaction conditions.

  已发现 LiOH 是一种非常简单且选择性的催化剂，可通过环氧化物与芳香族、脂肪族和杂环硫醇以及三甲基氰基氰化物在室温下在无溶剂条件下开环快速温和地合成 β-羟基硫化物和 β-羟基腈使适应。所有反应都在短时间内令人满意地进行，并在温和的反应条件下以良好的收率和高区域选择性和化学选择性提供相应的产物。
• What about BOB? A synthetically useful protecting group
  作者：Matthew A Clark、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01661-0

  日期：2000.12

  Jacobsen asymmetric nucleophilic ring opening of epoxides. BOB esters can be removed selectively in the presence of other esters under conditions that are compatible with a variety of sensitive functional groups.

  醇的苄氧基丁酰基（BOB）酯可以通过标准的酰化技术，通过Mitsunobu反应（构型反转）或通过雅各布森的不对称亲核环氧化物，由市售的4-苄氧基丁酸制备。可以在与各种敏感官能团相容的条件下，在其他酯存在下，选择性地除去BOB酯。
• Ring Opening of Epoxides with Acetone Cyanohydrin Catalyzed by Lanthanoid(III) Alkoxides
  作者：Hiroshi Ohno、Atsunori Mori、Shohei Inoue

  DOI：10.1246/cl.1993.975

  日期：1993.6

  Ring opening of epoxide and aziridine with acetone cyanohydrin is promoted by a catalytic amount of lanthanoid(III) alkoxide to provide β-hydroxy nitrile and β-amino nitrile, respectively.

  催化量的镧系元素(III)醇盐促进环氧化物和氮丙啶与丙酮氰醇的开环，分别提供β-羟基腈和β-氨基腈。
• An Efficient [2 + 2 + 1] Synthesis of 2,5-Disubstituted Oxazoles via Gold-Catalyzed Intermolecular Alkyne Oxidation
  作者：Weimin He、Chaoqun Li、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja2029188

  日期：2011.6.8

  reaction of gold carbene intermediates generated via gold-catalyzed alkyne oxidation has been realized using nitriles as both the reacting partner and the reaction solvent, offering a generally efficient synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles with broad substrate scope. The overall reaction is a [2 + 2 + 1] annulation of a terminal alkyne, a nitrile, and an oxygen atom from an oxidant. The reaction conditions

  通过金催化炔氧化生成的金卡宾中间体的第一个有效分子间反应已经实现，使用腈作为反应伙伴和反应溶剂，提供了具有广泛底物范围的 2,5-二取代恶唑的普遍有效合成。整个反应是末端炔烃、腈和来自氧化剂的氧原子的 [2 + 2 + 1] 环化。反应条件异常温和，并且容易耐受一系列官能团。对于复杂和/或昂贵的腈，在没有任何溶剂且仅使用 1 mol% BrettPhosAuNTf(2) 作为催化剂的情况下，仅 3 equiv 就足以实现可用的产率。