(S)-benzyl 4-methyl-1-oxo-1-(phenylamino)pentan-2-ylcarbamate | 21931-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 4-methyl-1-oxo-1-(phenylamino)pentan-2-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl (S)-N-(3-methyl-1-phenylcarbamoylbutyl)carbamate；Z-L-Leu-NH-Ph；Z-Leu-NHPh；Cbz-Leu-anilide；N-benzyloxycarbonyl-L-leucine anilide；N-Benzyloxycarbonyl-L-leucin-anilid；benzyl N-[(2S)-1-anilino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 21931-02-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: NDHYUDQTEZLGHB-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  552.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 4-methyl-1-oxo-1-(phenylamino)pentan-2-ylcarbamate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以98%的产率得到(S)-2-amino-4-methyl-N-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Organocatalysis of asymmetric aldol reaction in water: comparison of catalytic properties of (S)-valine and (S)-proline amides

  摘要：

  含有在N1原子上带有(S)-或(R)-α-苯乙基取代基的(S)-缬氨酰胺，能高效催化水中环状（杂环）酮与芳香醛的不对称Aldol反应，主要生成高产率（高达98%）和高对映体过量（高达94%）的Aldol反式异构体。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0132-z
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 、 苯胺 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-benzyl 4-methyl-1-oxo-1-(phenylamino)pentan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新一代的偶联剂。由2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）和手性叔胺原位制备的对映体差异偶联剂。

  摘要：

  在手性叔胺（例如士的宁，马钱子碱和斯巴丁胺）存在下，通过2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）将外消旋的N-保护的氨基酸与氨基成分偶联对映选择性地得到合适的酰胺或二肽，产率为69-85％。优选的对映异构体和对映异构体富集的构型取决于胺和羧酸的结构。计算的Kagan对映选择性参数在1.6-195的范围内。由CDMT和手性叔胺原位形成的手性三嗪基氯化铵被假定为反应性中间体，参与N保护氨基酸的对映选择性活化过程。

  DOI：

  10.1021/jo0101499

文献信息

• A Convenient Synthesis of Amino Acid Arylamides Utilizing Methanesulfonyl Chloride and N-Methylimidazole
  作者：Weicheng Zhou、Liguang Mao、Zhenyu Wang、Yongjia Li、Xiqian Han

  DOI：10.1055/s-0030-1259099

  日期：2011.1

  N-Cbz-protected amino acids reacted with various arylamines in the presence of methanesulfonyl chloride and N-methylimidazole in dichloromethane to give the corresponding arylamides in high yields. No obvious racemization was observed under the mild conditions.

  N-Cbz 保护的氨基酸在甲磺酰氯和 N-甲基咪唑的存在下在二氯甲烷中与各种芳胺反应，以高产率得到相应的芳基酰胺。在温和条件下未观察到明显的外消旋化。
• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE L'INTERACTION SESTRINE-GATOR2 ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018200625A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Bergmann; Fraenkel-Conrat, Journal of Biological Chemistry, 1937, vol. 119, p. 707,717
  作者：Bergmann、Fraenkel-Conrat

  DOI：——

  日期：——
• Yanagihara, Ryoji; Katoh, Masaki; Hanyuu, Masayuki, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 3, p. 551 - 556
  作者：Yanagihara, Ryoji、Katoh, Masaki、Hanyuu, Masayuki、Miyazawa, Toshifumi、Yamada, Takashi

  DOI：——

  日期：——