(3S,4S)-(+)-1-cyano-4-hydroxy-3-methylhept-6-ene | 501015-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-(+)-1-cyano-4-hydroxy-3-methylhept-6-ene
• 英文别名: 6-Heptenenitrile, 4-hydroxy-3-methyl-, (3S,4S)-；(3S,4S)-4-hydroxy-3-methylhept-6-enenitrile
• CAS: 501015-41-4
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: GRGCRKJWDWHEGN-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-(+)-1-cyano-4-hydroxy-3-methylhept-6-ene 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (2S,3S,5R)-2-allyl-5-benzenesulfonyl-3-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide T1、T3、T4 和 T5 的全合成

  摘要：

  已经开发了一种简洁、灵活和高产的进入amphidinolide T大环内酯家族的入口，这是一系列海洋来源的细胞毒性天然产物。除了amphidinolide T3 (3) 之外，所有单独的成员都源自化合物39，作为一种常见的合成中间体，它由三个具有相似大小和复杂性的构建块形成。片段偶联步骤包括呋喃糖基砜衍生物 11 与甲硅烷基烯醇醚 18 的高度非对映选择性 SnCl(4) 介导的反应，以及衍生自碘化物 32a 的多官能有机锌试剂与对映纯酰氯 24b 之间的钯催化 Negishi 型偶联反应. 然后通过“第二代”催化的二烯 33 的高产闭环复分解 (RCM) 反应形成 19 元大环 钌卡宾配合物 34. RCM 转化的效率在很大程度上源于由在底物 C12-C14 处的 syn-syn-构型立体三联体引入的构象偏差，这是合成计划的关键设计元素。Nysted 试剂 38 与 TiCl(4) 结合使用是

  DOI：

  10.1021/ja038216z
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enyl 4-methylbenzenesulfonate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(3S,4S)-(+)-1-cyano-4-hydroxy-3-methylhept-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide T1、T3、T4 和 T5 的全合成

  摘要：

  已经开发了一种简洁、灵活和高产的进入amphidinolide T大环内酯家族的入口，这是一系列海洋来源的细胞毒性天然产物。除了amphidinolide T3 (3) 之外，所有单独的成员都源自化合物39，作为一种常见的合成中间体，它由三个具有相似大小和复杂性的构建块形成。片段偶联步骤包括呋喃糖基砜衍生物 11 与甲硅烷基烯醇醚 18 的高度非对映选择性 SnCl(4) 介导的反应，以及衍生自碘化物 32a 的多官能有机锌试剂与对映纯酰氯 24b 之间的钯催化 Negishi 型偶联反应. 然后通过“第二代”催化的二烯 33 的高产闭环复分解 (RCM) 反应形成 19 元大环 钌卡宾配合物 34. RCM 转化的效率在很大程度上源于由在底物 C12-C14 处的 syn-syn-构型立体三联体引入的构象偏差，这是合成计划的关键设计元素。Nysted 试剂 38 与 TiCl(4) 结合使用是

  DOI：

  10.1021/ja038216z

文献信息

• Total Synthesis of Amphidinolide T4
  作者：Alois Fürstner、Christophe Aïssa、Ricardo Riveiros、Jacques Ragot

  DOI：10.1002/anie.200290042

  日期：2002.12.16