(S)-2-(benzyloxy)-3-methylbutanal | 110840-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxy)-3-methylbutanal
• 英文别名: (2S)-2-benzyloxy-3-methylbutanal；2-(benzyloxy)-3-methylbutanal；(2S)-3-methyl-2-phenylmethoxybutanal
• CAS: 110840-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: VUURQDUGKXVUFO-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)-3-methylbutanal 在 lithium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 silver(I) acetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 {[(2S,3R,4S,5S)-3-((S)-1-Benzyloxy-2-methyl-propyl)-4-nitro-5-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的逐步[3 + 2]环加成法在制备α4beta1整合素介导的肝黑色素瘤转移抑制剂中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462497
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(benzyloxy)-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的 Julia 烯烃获得功能化的类固醇侧链

  摘要：

  使用常见的砜供体和合适的α-支化醛受体，通过改进的 Julia 烯化策略可以方便地获得各种功能化的甾体侧链。对于这些受阻类别的反应伙伴的偶联（并且与通常观察到的趋势相反），与苯基四唑基 (PT)-砜阴离子相比，苯并噻唑基 (BT)-砜阴离子具有更好的结果。

  DOI：

  10.1021/ol102936z

文献信息

• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• Synthetic studies of didemnins. IV. Synthesis of the macrocycle
  作者：William R. Ewing、Bruce D. Harris、Wen-Ren Li、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80647-x

  日期：1989.1

  A stereocontrolled route to the 23-membered macrocycle found in the didemnins is described.

  描述了在双氢精蛋白中发现的到23元大环的立体控制途径。
• Total synthesis and structural investigations of didemnins A, B, and C
  作者：Wen Ren Li、William R. Ewing、Bruce D. Harris、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1021/ja00177a030

  日期：1990.10

  Didemnins A, B, and C were efficiently prepared in a stereocontrolled manner, producing the common macrocycle and, in a separate step, introducing the substituents on the amino group of L-threonine as optically pure units. We envisaged that disconnections between L-leucine and the HIP group (2S,4S) and between L-threonine and isostatine (3S,4R,5S) would afford two units: a HIP-isostatine unit (I) and

  Didemnins A、B 和 C 以立体控制的方式有效制备，产生常见的大环，并在单独的步骤中，在 L-苏氨酸的氨基上引入取代基作为光学纯单元。我们设想 L-亮氨酸和 HIP 基团 (2S,4S) 之间以及 L-苏氨酸和异司他汀 (3S,4R,5S) 之间的断开将提供两个单元：HIP-异司他汀单元 (I) 和四肽单元 (II) )
• Unique Stereocontrol in Europium(III)-Catalyzed Cyanosilylation of Chiral α-Alkoxy and α-Amino Aldehydes
  作者：Jin-Hua Gu、Mikako Okamoto、Masahiro Terada、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1992.1169

  日期：1992.7

  The Eu(III)-catalyzed cyanosilylations of chiral α-alkoxy and α-amino aldehydes are shown to exhibit syn diastereofacial selection, the degree increasing with an increase in steric bulk of the alkyl chain in the aldehydes. The mechanism of this catalytic process is discussed.

  研究表明，Eu(III)催化的手性α-烷氧基和α-氨基醛的氰硅化反应展现出了syn二面体选择性，且随着醛中烷基链空间位阻的增加，其选择性也增强。同时还讨论了这一催化过程的机理。
• Phosphine-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of β-Lactones from Disubstituted Ketenes and α-Chiral Oxyaldehydes
  作者：Mukulesh Mondal、Shi Chen、Nabil Othman、Kraig A. Wheeler、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00869

  日期：2015.6.5

  In this article we describe a catalytic procedure for the diastereoselective synthesis of β-lactones bearing two stereogenic centers, from disubstituted ketenes and α-chiral oxyaldehydes. Tri-n-butylphosphine was found to be the optimal catalyst in terms of effecting both good yield and diastereoselectivity (dr from 3:1 to 32:1 for 8 examples) in β-lactone formation. The major isomer of the β-lactone

  在本文中，我们描述了一种催化方法，用于从双取代的烯酮和α-手性乙醛中非立体选择性合成带有两个立体生成中心的β-内酯。三Ñ丁基膦被发现是在（3 DR 1 8实施例：1〜32）都实现良好的收率非对映选择性和方面的最佳催化剂在β内酯的形成。在β内酯产品的主要异构体被确定为是反非对映体，它的形成是由极性Felkin-映模型合理化。通过31 P NMR光谱的反应监测表明了烯醇盐中间体参与反应机理。（+）-peloruside A合成子的短合成证明了该方法的实用性。