(S-2,4-dinitrophenyl)cysteine | 23815-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S-2,4-dinitrophenyl)cysteine
• 英文别名: S-(2,4-dinitrophenyl)-L-cysteine；(2R)-2-azaniumyl-3-(2,4-dinitrophenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 23815-63-6
• 化学式: C₉H₉N₃O₆S
• 分子量: 287.253
• InChiKey: QGTPCMCCGCVZQY-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S-2,4-dinitrophenyl)cysteine 在 咪唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2,4-dinitrophenyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  S .fwdarw. N and N .fwdarw. S reverse rearrangement of S- and N-(2,4-dinitrophenyl)cysteines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a020
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S-2,4-dinitrophenyl)cysteine
  参考文献：
  名称：

  Design of OFF/ON fluorescent thiol probes based on coumarin fluorophore

  摘要：

  本文介绍了一系列一、二代点击修饰的香豆素基荧光探针用于硫醇的检测。这些分子展现出对芳香硫醇的高开启荧光响应及良好的选择性，优于其他相关的活性硫物种、活性氧物种及常见亲核体。此外，探针1a能够在还原的兔血浆样本中检测硫醇。因此，该方法为生物系统中硫醇的检测提供了特别引人注目的工具。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4601-2

文献信息

• Reactivity and selectivity of the reaction of O,O-diethyl 2,4-dinitrophenyl phosphate and thionophosphate with thiols of low molecular weight
  作者：J. G. Santos、M. E. Aliaga、K. Alarcón、A. Torres、D. Céspedes、P. Pavez

  DOI：10.1039/c6ob00918b

  日期：——

  triester derivatives, (ii) a kinetic control product by sulfhydryl attack of thiols was observed in the reactions of both triesters with Cys and Hcys, followed by an intramolecular amine attack leading to a thermodynamic control product. The kinetic study leads to the proposal of Meisenheimer complex formation and then proton transfer to the reaction media as the mechanism of these reactions.

  O，O-二乙基2,4-二硝基苯基磷酸（1）和O，O-二乙基2,4-二硝基苯基硫代磷酸（2）与一系列低分子量硫醇的反应性和选择性研究：N-乙酰半胱氨酸（ NAC），L-半胱氨酸（Cys），高半胱氨酸（Hcys），谷胱甘肽（GSH）和D-青霉胺（笔）进行。结果表明（i）这些亲核试剂仅攻击两种三酯衍生物的芳族部分，（ii）在两种三酯与Cys和Hcys的反应中观察到巯基攻击巯基的动力学控制产物，随后观察到分子内胺的攻击导致了热力学控制产品。动力学研究导致提出了迈森海默络合物形成的建议，然后质子转移到反应介质中作为这些反应的机理。
• Nucleophilic reactivity of thiolate, hydroxide, and phenolate ions toward a model<i>O</i>²-arylated diazeniumdiolate prodrug in aqueous and cationic surfactant media
  作者：Matthew S. Ning、Stacy E. Price、Jackie Ta、Keith M. Davies

  DOI：10.1002/poc.1607

  日期：——

  and in solutions of cationic DOTAP vesicles. Second-order rate constants in buffered aqueous solutions (k(RS(-) ) = 3.48 - 30.9 M(-1)s(-1); 30 degrees C) gave a linear Bronsted plot (beta(nuc) = 0.414 +/- 0.068) consistent with rate-limiting S(N)Ar nucleophilic attack by thiolate ions. Cationic DOTAP vesicles catalyze the thiolysis reactions with rate enhancements between 11 and 486-fold in Tris-HCl

  由前药DNP产生的一氧化氮被硫醇（L-谷胱甘肽，L-半胱氨酸，DL-高半胱氨酸，1-丙硫醇，2-巯基乙醇和硫代乙醇酸钠）一氧化氮芳族亲核取代的动力学。 -DEA / NO已在水溶液和阳离子DOTAP囊泡溶液中进行了检测。缓冲水溶液中的二阶速率常数（k（RS（-））= 3.48-30.9 M（-1）s（-1）; 30摄氏度）给出线性布朗斯泰德图（beta（nuc）= 0.414 + / -（0.068）与硫醇盐离子限制速率的S（N）Ar亲核攻击一致。阳离子DOTAP囊泡在pH 7.4的Tris-HCl缓冲溶液中催化硫解反应，速率提高11倍至486倍。巯基乙酸盐离子获得最大的速率增加。将硫解数据与酚盐（k（PhO（-））= 0.114 M（-1）s（-1））和氢氧化物（k（OH（-））= 1.82 x 10（-2）的亲核取代数据进行比较M（-1）s（-1），37摄氏度离子。CTAB胶束和DOD
• A PET-based turn-on fluorescent probe for sensitive detection of thiols and H₂S and its bioimaging application in living cells, tissues and zebrafish
  作者：Kaixin Xu、Longwei He、Yunzhen Yang、Weiying Lin

  DOI：10.1039/c8nj04926b

  日期：——

  A turn-on fluorescent probe, containing a naphthalimide platform and benzothiazole modified by the 2,4-dinitrobenzenesulfonyl (DNBS) group, was designed as an efficient fluorescent probe for sensitive detection of biological thiols and H2S species regulated by a photoinduced electron transfer (PET) mechanism. This probe shows a speedy response to analytes and has the ability to detect thiols and H2S

  设计一种包含萘二甲酰亚胺平台和经2,4-二硝基苯磺酰基（DNBS）修饰的苯并噻唑的开启型荧光探针，作为灵敏检测生物硫醇和受光诱导电子转移调节的H 2 S物种的有效荧光探针。（PET）机制。该探针显示了对分析物的快速响应，并具有通过明显的开启荧光响应检测水性和活生物体中硫醇和H 2 S的能力。
• [EN] SUBSTITUTED CHROMENONES, IRE1 INHIBITORS, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] CHROMÉNONES SUBSTITUÉES, INHIBITEURS D'IRE1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：THE WISTAR INST

  公开号：WO2019195135A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention includes substituted chromenones that are useful to inhibit the IRE1/XBP-1 pathway. In certain embodiments, the compounds of the invention inhibit IRE1s RNase activity. In other embodiments, the compounds of the invention are useful to treat or prevent a cancer that involve activation of the ER stress response. The invention also relates, in certain aspects, to the discovery that secretory IgM (sIgM) can orchestrate an immunosuppressive microenvironment by recruiting myeloid-derived suppressor cells (MDSCs) into different tumor models, such as but not limited to solid tumors (such as lung cancer) and tumors that have high levels of secreted IgM. In certain embodiments, sIgM produced by B cells or CLL cells can contribute to the accumulation of MDSCs in a tumor. In other embodiments, inhibition of the IRE1/XBP-1 pathway can ablate, minimize, or reduce MDSC levels in a tumor.

  本发明包括有用于抑制IRE1/XBP-1途径的取代香豆素。在某些实施方式中，本发明的化合物抑制IRE1的RNase活性。在其他实施方式中，本发明的化合物用于治疗或预防涉及ER应激反应激活的癌症。本发明还涉及在某些方面的发现，即分泌型IgM（sIgM）可以通过将髓样来源的抑制细胞（MDSCs）招募到不同的肿瘤模型中，如但不限于固体肿瘤（如肺癌）和具有高水平分泌IgM的肿瘤。在某些实施方式中，由B细胞或CLL细胞产生的sIgM可以促进肿瘤中MDSCs的积累。在其他实施方式中，抑制IRE1/XBP-1途径可以消除、最小化或减少肿瘤中的MDSC水平。
• A new turn-on fluorescent probe for selective detection of glutathione and cysteine in living cells
  作者：Mingjie Wei、Peng Yin、Youming Shen、Lingli Zhang、Jianhui Deng、Shanyan Xue、Haitao Li、Bin Guo、Youyu Zhang、Shouzhuo Yao

  DOI：10.1039/c3cc39045d

  日期：——

  A fluorescent probe (N-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-2,4-dinitrobenzenesulfonamide), which exhibits high selectivity to glutathione and cysteine among amino acids including sulphur-containing methionine and metal ions, was synthesized. The experiments demonstrate that the fluorescent probe is a reliable and specific probe for glutathione and cysteine in living cells.

  一种荧光探针（N-(4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-7-基)-2,4-二硝基苯磺酰胺）被合成出来，该探针对谷胱甘肽和半胱氨酸具有高度选择性，而谷胱甘肽和半胱氨酸存在于氨基酸（包括含硫的蛋氨酸）和金属离子中。实验证明，该荧光探针是活细胞中谷胱甘肽和半胱氨酸的可靠且特异性的探针。