(1r,2R,3R,4s,5S,6S)-bicyclo<2.2.2>oct-7-ene-2,3,5,6-tetramethanol | 120664-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1r,2R,3R,4s,5S,6S)-bicyclo<2.2.2>oct-7-ene-2,3,5,6-tetramethanol
• CAS: 120664-28-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: MOAKAWNYCNNZJR-CJXDBHJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1r,2R,3R,4s,5S,6S)-bicyclo<2.2.2>oct-7-ene-2,3,5,6-tetramethanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到5syn,6anti,7syn,8anti-tetrakis(chloromethyl)bicyclo[2.2.2]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  远程取代基控制的串联Diels-Alder反应性。由（1 RS，5 SR，6 RS，7 SR）-6,7-双（氯甲基）-8,9-二甲基-2-氧杂双环[3.2.2] nonan- 3个 （1 RS，5 RS，6 SR，11 RS）-6,7-双（氯甲基）-3-氧代-2-氧杂三环[7.4.0。]的晶体结构。1,5 ] tridec-8-en-11-yl甲基酮† ‡

  摘要：

  6,7,8,9-四亚甲基-2-恶双环[3.2.2] nonan-3-的合成（12），6,7,8,9-四亚甲基-2-氮杂三环[3.2.2] nonan-3 -一个（13）和（1 RS，5 SR，6 RS，7 SR）-6,7-双（氯甲基）-8,9-二甲基-2-氧杂双环-[3.2.2] nonan-3-one （14）提出。给定的亲二烯体到12和13的两个连续Diels - Alder添加的速率常数几乎相同。路易斯酸催化的狄尔斯-甲基乙烯基酮在14中的Alder加成反应得到加合物39具有高区域选择性和立体选择性。路易斯酸将39异构化为（1RS，5RS，6SR，7SR，11RS）-6,7-双（氯甲基）-3-氧代-2-氧杂三环[7.4.0.0 1,5 ] tridec-8-en-11-yl甲基酮（40），其结构由单晶X射线晶体学确定。加热39与CSF /铯2 CO 3在DMF / HMPT，得到（1个RS，5个RS，11个RS）-6

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710537
• 作为产物：
  描述：

  (1r,2R,3S,4r,5R,6S)-tetramethyl bicyclo<2.2.2>oct-7-ene-2,3,5,6-tetracarboxylate 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (1r,2R,3R,4s,5S,6S)-bicyclo<2.2.2>oct-7-ene-2,3,5,6-tetramethanol
  参考文献：
  名称：

  远程取代基控制的串联Diels-Alder反应性。由（1 RS，5 SR，6 RS，7 SR）-6,7-双（氯甲基）-8,9-二甲基-2-氧杂双环[3.2.2] nonan- 3个 （1 RS，5 RS，6 SR，11 RS）-6,7-双（氯甲基）-3-氧代-2-氧杂三环[7.4.0。]的晶体结构。1,5 ] tridec-8-en-11-yl甲基酮† ‡

  摘要：

  6,7,8,9-四亚甲基-2-恶双环[3.2.2] nonan-3-的合成（12），6,7,8,9-四亚甲基-2-氮杂三环[3.2.2] nonan-3 -一个（13）和（1 RS，5 SR，6 RS，7 SR）-6,7-双（氯甲基）-8,9-二甲基-2-氧杂双环-[3.2.2] nonan-3-one （14）提出。给定的亲二烯体到12和13的两个连续Diels - Alder添加的速率常数几乎相同。路易斯酸催化的狄尔斯-甲基乙烯基酮在14中的Alder加成反应得到加合物39具有高区域选择性和立体选择性。路易斯酸将39异构化为（1RS，5RS，6SR，7SR，11RS）-6,7-双（氯甲基）-3-氧代-2-氧杂三环[7.4.0.0 1,5 ] tridec-8-en-11-yl甲基酮（40），其结构由单晶X射线晶体学确定。加热39与CSF /铯2 CO 3在DMF / HMPT，得到（1个RS，5个RS，11个RS）-6

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710537

文献信息

• Synthesis of polyfunctional, linearly condensed six-membered ring systems by regioselective tandem Diels-Alder additions. Synthesis and reactivity of 6,7-bis(chloromethyl)-8,9-bis(methylene)-2-oxabicyclo[3.2.1]nonan-3-one
  作者：Bernard Demarchi、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96090-8

  日期：1987.1

  The title compound is a useful starting material for the preparation of complex linearly condensed six-membered ring sytems via tandem Diels-Alder additions.

  标题化合物是通过串联Diels-Alder加成制备复杂的线性稠合六元环系统的有用原料。
• DEMARCHI, BERNARD;VOGEL, PIERRE;PINKERTON, ALAN A., HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 5, 1249-1267
  作者：DEMARCHI, BERNARD、VOGEL, PIERRE、PINKERTON, ALAN A.

  DOI：——

  日期：——