3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-idofuranonitrile | 915154-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-idofuranonitrile
• 英文别名: 3-O-Benzyl-1,2-isopropylidene-alpha-L-idofuranonitrile；(2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 915154-60-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: ZEUDKUIOBLGXSR-XPABHHOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-idofuranonitrile 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methyl 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranosyluronate
  参考文献：
  名称：

  l-艾杜醛酰胺合成和可扩展转化为肝素相关二糖和四糖

  摘要：

  可按千克规模制备的非对映异构纯氰醇可在一个步骤中有效转化为新型l-艾杜隆酰胺。这种艾杜糖醛酰胺的新区域选择性酰化和亚硝酸戊酯介导的新型温和酰胺水解方法能够实现短时间、可扩展的l-艾杜糖醛酸二乙酸酯 C-4 受体的合成，以及l-艾杜糖醛酸 C-4 受体硫糖苷。描述了将这些有效转化为一系列肝素相关葡萄糖-碘二糖构建块（各种 C-4 保护选项），包括对关键肝素构建块 ido-硫糖苷供体的高效多克访问。1-OAc 二糖通过分化为受体和供体二糖而转化为肝素相关四糖。1,2-二乙酰艾杜糖醛酸甲酯和类似艾杜糖酰胺的X射线和核磁共振数据表明，虽然两者在溶液中均采用1 C 4构象，但艾杜糖醛酸酯在固态时采用4 C 1构象。还报道了新型4 C 1的 X 射线结构-构象锁定双环 1,6-脱水艾糖醛酸内酯以及新型扭曲的4 C 1艾糖醛酸内酯4,6-内酯的 X 射线结构。氘标记还提供了在新型亚硝酸戊酯介导的艾杜糖醛

  DOI：

  10.1021/jo300722y
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-idofuranonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2006/129075

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Scalable Synthesis of <scp>l</scp>-Iduronic Acid Derivatives via Stereocontrolled Cyanohydrin Reaction for Synthesis of Heparin-Related Disaccharides
  作者：Steen Uldall Hansen、Marek Baráth、Bader A. B. Salameh、Robin G. Pritchard、William T. Stimpson、John M. Gardiner、Gordon C. Jayson

  DOI：10.1021/ol901723m

  日期：2009.10.15

  l-Ido cyanohydrin 3 was prepared from diacetone-d-glucose in four steps and 76% overall yield and 90% de via cyanohydrin reaction of aldehyde 2. This process can be scaled to provide >1 mol of pure l-ido cyanohydrin 3. Cyanohydrin 3 was elaborated to 1,2-isopropylidine-protected l-ido nitrile (8), iduronic amide 9, and known carboxy ester 10. Coupling of 8 and 9 with glucosamine donors leads to new

  升-Ido氰醇3从diacetone-制备d -葡萄糖以四个步骤和76％的总收率和90％的醛的去经由羟腈反应2。该过程可按比例缩放以提供>1 mol 纯的l-碘氰醇3。氰醇3被加工成 1,2-异丙基保护的l - ido 腈 ( 8 )、艾杜糖醛酰胺9和已知的羧基酯10。8和9与氨基葡萄糖供体的偶联导致新型肝素相关二糖（6-氰基和 6-甲酰胺）。
• Synthesis of <scp>l</scp>-Iduronic Acid Derivatives via [3.2.1] and [2.2.2] <scp>l</scp>-Iduronic Lactones from Bulk Glucose-Derived Cyanohydrin Hydrolysis: A Reversible Conformationally Switched Superdisarmed/Rearmed Lactone Route to Heparin Disaccharides
  作者：Steen U. Hansen、Charlotte E. Dalton、Marek Baráth、Glenn Kwan、James Raftery、Gordon C. Jayson、Gavin J. Miller、John M. Gardiner

  DOI：10.1021/jo502776f

  日期：2015.4.17

  provide short 2-step routes to bicyclic [3.2.1] or [2.2.2] l-iduronate lactones. The former is obtained via a 100 g scale synthesis of 3-OBn l-IdoA. A two-step conversion of this mixture provides either pure anomer of the novel [2.2.2] l-iduronate thioglycoside lactones. Both [3.2.1] and [2.2.2] lactones are converted into GlcN-IdoA heparin precursor disaccharides. The [2.2.2] lactone enables a scalable

  l- Idofuranoside 氰醇1被大规模转化为l- IdoA 甲基吡喃糖苷和呋喃糖苷的混合物，它们会聚以提供生成双环 [3.2.1] 或 [2.2.2] l-艾杜糖醛酸内酯的短 2 步路线。前者是通过 3-OBn l -IdoA 的 100 g 规模合成获得的。这种混合物的两步转化提供了新的[2.2.2] l-艾杜糖苷酸内酯的纯端基异构体。[3.2.1] 和 [2.2.2] 内酯均转化为 GlcN-IdoA 肝素前体二糖。[2.2.2] 内酯可实现从1开始的可扩展 3 步路线一种新型的高度解除武装的O-4艾杜糖苷酸，它是一种有效的受体与葡萄糖叠氮化物硫糖苷供体。由此产生的新的艾杜糖[2.2.2] 内酯二糖很容易通过温和的甲醇分解来提供 GlcN-IdoA 苯硫基二糖供体，从而阻止了它们在组装肝素和硫酸乙酰肝素样寡糖方面的既定用途。[2.2.2] 内酯化作为超解除艾杜糖醛酸成分的构象转换，可通过内酯开环逆转。此外，分离的
• [EN] INTERMEDIATES USEFUL FOR PREPARING IDURONIC ACID CONTAINING DI- AND POLYSACCHARIDES<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES UTILES POUR LA PRÉPARATION D'ACIDE IDURONIQUE CONTENANT DES DISACCHARIDES ET DES POLYSACCHARIDES
  申请人：HEPOLIGO SOLUTIONS APS

  公开号：WO2021043631A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  The present invention provides new chemical compositions, and methods for their preparation, which are industrially relevant in the manufacture of glycosaminoglycans, particularly fondaparinux.

  本发明提供了新的化学成分及其制备方法，这些成分在制造糖胺聚糖，特别是方达帕鲁诺方面具有工业上的重要性。
• Production Of L-Iduronate Containing Polysaccharides
  申请人：Hansen Steen Uldall

  公开号：US20100317846A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  A process for the production of polysaccharide (20) from disaccharide (10) and saccharide (21), wherein R 1 to R 10 are each independently the same or different protecting groups; R is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted saturated or unsaturated alkyl group; X is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and amino; Y is selected from the group consisting of a protecting group and one or more saccharide residues; and n is a positive integer; and further wherein said process comprises removal of the R 7 protecting group and reaction of the deprotected C4-oxygen atom of compound (21) with the C1-carbon atom of the 1-ido moiety of compound (10).

  从二糖（10）和糖（21）中生产多糖（20）的工艺，其中R1至R10分别是相同或不同的保护基；R是可选的取代芳基或可选的饱和或不饱和烷基；X选自氢，烷基和氨基等组；Y选自保护基和一个或多个糖基残基；n是正整数；并且进一步包括去除R7保护基和使化合物（21）的去保护的C4氧原子与化合物（10）的1-碘基团的C1碳原子反应的步骤。
• Efficient chemical synthesis of heparin-like octa-, deca- and dodecasaccharides and inhibition of FGF2- and VEGF165-mediated endothelial cell functions
  作者：Gavin J. Miller、Steen U. Hansen、Egle Avizienyte、Graham Rushton、Claire Cole、Gordon C. Jayson、John M. Gardiner

  DOI：10.1039/c3sc51217g

  日期：——

  A concise chemical synthesis of a series of structurally-defined heparin-like oligosaccharides is described. This work provides an efficient entry to octa-, deca-, and dodecasaccharides, including the first synthesis of (GlcNS6S-IdoA2S)5 and (GlcNS6S-IdoA2S)6. Evaluation of the in vitro activity of these species against FGF2- and VEGF165-dependent endothelial cell proliferation and migration establishes that octa- and decasaccharides are more potent in targeting FGF2-induced effects, where cell migration is affected more significantly than proliferation. These structure–activity relationships exemplify the significance of 6-O-sulfation in regulating the activity of angiogenic growth factors.

  本文描述了一系列结构明确的肝素样寡糖的简明化学合成。这项工作提供了进入八糖、十糖和十二糖的有效途径，包括首次合成 (GlcNS6S-IdoA2S)5 和 (GlcNS6S-IdoA2S)6。通过评估这些物质对 FGF2-和血管内皮生长因子 165 依赖性内皮细胞增殖和迁移的体外活性，发现八糖和十糖对 FGF2-诱导的作用更有效，其中细胞迁移受到的影响比增殖更显著。这些结构-活性关系说明了 6-O 磺化在调节血管生成生长因子活性方面的重要性。