1-(5-isopropylpyrazin-2-yl)ethan-1-one | 916333-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-isopropylpyrazin-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5-isopropylpyrazin-2-yl)ethanone；1-(5-propan-2-ylpyrazin-2-yl)ethanone
• CAS: 916333-46-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: PNZXGJQJARETMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-isopropylpyrazin-2-yl)ethan-1-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-{[1-(5-isopropylpyrazin-2-yl)ethylidene]hydrazono}-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-{[1-（5-烷基/芳烷基吡嗪-2-基）亚乙基] hydr] -1,3-噻唑烷-4-酮的合成及抗真菌筛选。

  摘要：

  制备了两个新颖的硫代半氨基甲酮和八个新颖的2-{[1-（5-（烷基/芳基烷基吡嗪-2-基）亚乙基] hydr] -1,3-噻唑烷-4-酮，并针对一组八个真菌菌株-念珠菌进行了测试。白色念珠菌ATCC 44859，热带假丝酵母156，克鲁斯假丝酵母E 28，光滑假丝酵母20 / I，细毛Trichosporon asahii 1188，烟曲霉231，鳞翅目利什曼原虫272和指状毛癣菌445.1,3-噻唑烷酮4-对所有菌株均表现出活性。 ，最有效的衍生物是2-{[1-（1-（5-丁基吡嗪-2-基）亚乙基]肼基} e-1,3-噻唑烷丁-4-酮。由于这种机会性病原体对唑类的敏感度很低，因此变得很容易引起光滑念珠菌对研究的1,3-噻唑烷酮-4-酮（最低抑菌浓度（MIC）为0.57至2.78 mg / L）的敏感性。对棘霉素有抗性。

  DOI：

  10.3390/molecules21111592
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡嗪 在 ammonium peroxydisulfate 、 乙醚 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(5-isopropylpyrazin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮的新型吡嗪类似物：其抗真菌和抗分枝杆菌活性的合成和评估。

  摘要：

  结核病和侵袭性真菌病等传染性疾病是严重的健康问题。为了寻找用于治疗这些疾病的新药物，我们长期努力的一部分是，制备了一系列新的查耳酮吡嗪类似物，这些查耳酮在吡嗪环的5位带有异丙基。通过IR和NMR光谱证实了化合物的结构，并且通过元素分析证实了其纯度。测试了八种真菌菌株对所研究化合物的敏感性。将结果与某些先前报道的丙基衍生物的活性进行了比较。唯一对所研究化合物敏感的菌株是毛癣菌。已发现用支链异丙基取代非支链丙基对体外针对门氏嗜热芽孢杆菌的抗真菌活性没有决定性和明确的影响。硝基取代的衍生物表现出与氟康唑相当的对毛癣菌的体外活性。不幸的是，没有一种化合物显示出与特比萘芬相当的功效，特比萘芬是最广泛用于治疗由皮肤癣菌引起的真菌病的药物。测定了一些制备的化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗分枝杆菌活性。硝基取代的化合物也显示出最高的效力。

  DOI：

  10.3390/molecules20011104

文献信息

• New Hydrophobicity Constants of Substituents in Pyrazine Rings Derived from RP-HPLC Study
  作者：Marta Kučerová-Chlupáčová、Veronika Opletalová、Josef Jampílek、Jan Doležel、Jiří Dohnal、Milan Pour、Jiří Kuneš、Viktor Voříšek

  DOI：10.1135/cccc20080001

  日期：——

  Pyrazine derivatives show a wide range of biological activities. 1-Pyrazin-2-ylethan-1-ones have served as food flavourants, and together with pyrazine-2-carbonitriles have been widely used as intermediates in the synthesis of various heterocyclic compounds. In our laboratory, substituted pyrazine-2-carbonitriles and 1-pyrazin-2-ylethan-1-ones have been used as intermediates for the preparation of potential antifungal and antimycobacterial drugs. Using established methods, a library of pyrazine derivatives was synthesized. Homolytic alkylation of commercially available pyrazine-2-carbonitrile yielded a series of 5-alkylpyrazine-2-carbonitriles which were converted into the corresponding 1-(5-alkylpyrazin-2-yl)ethan-1-ones (5-alkyl-2-acetylpyrazines) via the Grignard reaction. Homolytic acetylation of pyrazine-2-carbonitrile yielded 5-acetylpyrazine-2-carbonitrile. Using the same procedure, 3-acetyl-5-tert-butylpyrazine-2-carbonitrile was obtained with 5-tert-butylpyrazine-2-carbonitrile as a starting material. The hydrophobicity of the compounds was determined both experimentally (RP-HPLC) and by computation (CS ChemOffice Ultra version 9.0, ACD/LogP version 1.0 and ACD/LogP version 9.04), and both the approaches were compared. New hydrophobicity constants π based on experimental results were derived. These constants are markedly different from tabulated constants π valid for benzene rings, and can be widely used in estimating physicochemical properties of new biologically active pyrazines.

  吡嗪衍生物展示了广泛的生物活性。1-吡嗪-2-基乙酮已被用作食品香精，与吡嗪-2-碳腈一起被广泛用作合成各种杂环化合物的中间体。在我们的实验室中，取代吡嗪-2-碳腈和1-吡嗪-2-基乙酮已被用作潜在抗真菌和抗分枝杆菌药物的制备中间体。使用已建立的方法，合成了一系列吡嗪衍生物。商业可得的吡嗪-2-碳腈的自由基烷基化产生了一系列5-烷基吡嗪-2-碳腈，这些化合物通过格氏试剂反应转化为相应的1-(5-烷基吡嗪-2-基)乙酮（5-烷基-2-乙酰吡嗪）。吡嗪-2-碳腈的自由基乙酰化产生了5-乙酰吡嗪-2-碳腈。使用相同的程序，以5-叔丁基吡嗪-2-碳腈为起始物获得了3-乙酰-5-叔丁基吡嗪-2-碳腈。这些化合物的疏水性通过实验（RP-HPLC）和计算（CS ChemOffice Ultra版本9.0，ACD/LogP版本1.0和ACD/LogP版本9.04）确定，并进行了比较。基于实验结果得出了新的疏水性常数π。这些常数与对苯环有效的表格常数π明显不同，可以广泛用于估计新的生物活性吡嗪的物理化学性质。
• Novel Halogenated Pyrazine-Based Chalcones as Potential Antimicrobial Drugs
  作者：Marta Kucerova-Chlupacova、Veronika Vyskovska-Tyllova、Lenka Richterova-Finkova、Jiri Kunes、Vladimir Buchta、Marcela Vejsova、Pavla Paterova、Lucia Semelkova、Ondrej Jandourek、Veronika Opletalova

  DOI：10.3390/molecules21111421

  日期：——

  tested in vitro on antifungal and antimycobacterial activity. The highest potency was exhibited by derivatives with electron withdrawing groups (EWG) in positions 2 and 4 of the ring B. As halogens also have electron withdrawing properties, novel halogenated derivatives were prepared by Claisen-Schmidt condensation. All compounds were submitted for evaluation of their antifungal and antibacterial activity

  查耳酮，即具有1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮化学模式的化合物，具有广泛的生物活性，例如抗氧化剂，抗炎剂，抗癌剂，抗感染剂等。该小组一直专注于查耳酮的吡嗪类似物；已经合成了多个系列并在体外测试了其抗真菌和抗分枝杆菌活性。在环B的2和4位带有吸电子基团（EWG）的衍生物表现出最高的效力。由于卤素也具有吸电子性能，因此通过Claisen-Schmidt缩合反应制备了新型卤代衍生物。所有化合物均已提交以评估其抗真菌和抗菌活性，包括其抗分枝杆菌作用。在针对八种选定真菌的抗真菌试验中，带有2-溴或2-氯取代的非烷基化衍生物显示了光滑念珠菌和叉毛癣菌（原指发癣菌）的生长抑制。在选定的细菌中，2-氯衍生物对葡萄球菌具有最高的抑制作用。此外，还针对所有产品筛选了针对结核分枝杆菌H37RV My 331/88，堪萨斯分枝杆菌My 235/80，鸟分枝杆菌152/80和耻垢分枝杆菌CCM 4622的抗分枝杆菌
• Unprotected Amino Acids as Stable Radical Precursors for Heterocycle C–H Functionalization
  作者：Duy N. Mai、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01754

  日期：2016.8.5

  of heteroarenes using unprotected amino acids as stable alkyl radical precursors is reported. This one-pot procedure is performed open to air under aqueous conditions and is effective for several natural and unnatural amino acids. Heterocycles of varying structure are suitably functionalized, and reactivity trends reflect the nucleophilic character of the radical species generated.

  据报道，使用未保护的氨基酸作为稳定的烷基自由基前体，可以有效，通用地进行杂芳烃的CH烷基化反应。这种一锅法在水性条件下露天进行，对几种天然和非天然氨基酸均有效。适当地官能化可变结构的杂环，并且反应性趋势反映了所产生的自由基物种的亲核特性。
• Radical-Based Regioselective C–H Functionalization of Electron-Deficient Heteroarenes: Scope, Tunability, and Predictability
  作者：Fionn O’Hara、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja406223k

  日期：2013.8.14

  of substituents exert consistent and additive effects on the regioselectivity of substitution. This allowed us to establish guidelines for predicting regioselectivity on complex π-deficient heteroarenes, including pyridines, pyrimidines, pyridazines, and pyrazines. Since the relative contribution from opposing directing factors was dependent on solvent and pH, it was sometimes possible to tune the regiochemistry

  自由基加成过程非常适合杂芳烃碱基的直接官能化，但由于对区域化学的控制不佳或不可靠，这些过程仅很少使用。对影响使用烷基亚磺酸盐的杂环自由基官能化的区域化学的因素进行的系统研究表明，某些类型的取代基对取代的区域选择性产生一致和相加的影响。这使我们能够建立预测复杂 π 缺陷杂芳烃（包括吡啶、嘧啶、哒嗪和吡嗪）的区域选择性的指南。由于相反导向因素的相对贡献取决于溶剂和 pH 值，因此有时可以通过修改反应条件将区域化学调整为所需的结果。
• Chalcones and their pyrazine analogs: synthesis, inhibition of aldose reductase, antioxidant activity, and molecular docking study
  作者：Marta Kucerova-Chlupacova、Martin Dosedel、Jiri Kunes、Marta Soltesova-Prnova、Magdalena Majekova、Milan Stefek

  DOI：10.1007/s00706-018-2146-6

  日期：2018.5

  analogs synthesized by Claisen–Schmidt condensation were tested for inhibition of aldose reductase, which is the key enzyme in the development of secondary diabetic complications. The most active compounds exerted IC50 values within the micromolar scale, and their interactions with the enzyme were described in a molecular docking study. Antioxidant activity of several representative compounds was explored

  摘要测试了通过Claisen-Schmidt缩合反应合成的Chalcones及其吡嗪类似物对醛糖还原酶的抑制作用，醛糖还原酶是继发性糖尿病并发症发展中的关键酶。活性最高的化合物的IC 50在分子对接研究中描述了微摩尔量级内的最大值，以及它们与酶的相互作用。在DPPH（2,2-二苯基-1-picylhydrazyl）分析中探索了几种代表性化合物的抗氧化活性，揭示了对在环B位置3上带有供电子甲氧基取代基的4-羟基取代衍生物的清除作用。 ，在B环及其吡嗪类似物中被羟基化和甲氧基化的新型查耳酮显示出明显的醛糖还原酶抑制活性，尽管与参考依帕司他相比更低。被测试的代表性化合物显示出中等的抗氧化活性（不超过标准Trolox的抗氧化功效）。 图形概要