(2-acetylphenyl)valine | 1185855-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-acetylphenyl)valine
• 英文别名: (2S)-2-(2-acetylanilino)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1185855-60-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: GJXYBCQUNGHGOK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-acetylphenyl)valine 在 叔丁基过氧化氢 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-(3,3-dimethoxy-2-oxo-5-(p-tolylamino)indolin-1-yl)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  新的、基于小分子靛红的羟吲哚杂化物作为治疗阿尔茨海默病的多靶点药物的调查

  摘要：

  在过去的十年中，我们小组一直非常积极地开发和分析复杂的支架库，重点是它们在识别神经退行性疾病，特别是阿尔茨海默病 (AD) 的生物活性候选药物方面的潜力。注意力一直集中在基于靛红的羟吲哚支架上，此前已经获得了有关丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性的有希望的结果。考虑到一些已发表的报告和对 AD 市售药物（强效胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂）药效团的详细分析，我们对靛红核心进行了战略性结构修饰，并产生了一个新的基于靛红的羟吲哚杂化物家族（27 种新化合物) 在其框架中拥有关键的关键功能单元。合成是使用多种方法完成的，N-烷基化反应、铜催化胺化反应和点击化学。生成的文库在 ChE 和 MAO 酶上进行了评估，这两种酶都参与了神经退行性变的病理生理学。最佳抑制剂的IC 50值分别为 1.6 和 2.6 μM（BuChE 测定）。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737343
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 2'-溴苯乙酮 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到(2-acetylphenyl)valine
  参考文献：
  名称：

  新的、基于小分子靛红的羟吲哚杂化物作为治疗阿尔茨海默病的多靶点药物的调查

  摘要：

  在过去的十年中，我们小组一直非常积极地开发和分析复杂的支架库，重点是它们在识别神经退行性疾病，特别是阿尔茨海默病 (AD) 的生物活性候选药物方面的潜力。注意力一直集中在基于靛红的羟吲哚支架上，此前已经获得了有关丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性的有希望的结果。考虑到一些已发表的报告和对 AD 市售药物（强效胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂）药效团的详细分析，我们对靛红核心进行了战略性结构修饰，并产生了一个新的基于靛红的羟吲哚杂化物家族（27 种新化合物) 在其框架中拥有关键的关键功能单元。合成是使用多种方法完成的，N-烷基化反应、铜催化胺化反应和点击化学。生成的文库在 ChE 和 MAO 酶上进行了评估，这两种酶都参与了神经退行性变的病理生理学。最佳抑制剂的IC 50值分别为 1.6 和 2.6 μM（BuChE 测定）。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737343

文献信息

• Copper-catalyzed C–N coupling reactions of aryl halides with α-amino acids under focused microwave irradiation
  作者：Nasani Narendar、Sivan Velmathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.122

  日期：2009.9

  We have developed an efficient method for the preparation of enantiopure N-aryl-alpha-amino acids via copper-catalyzed N-arylation of alpha-amino acids and aryl halides under microwave irradiation. This protocol only needs less than 30 min to obtain the products, which are far superior to those obtained under conventional heating. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4243819A
  申请人：——

  公开号：US4243819A

  公开（公告）日：1981-01-06
• US4411912A
  申请人：——

  公开号：US4411912A

  公开（公告）日：1983-10-25
• Survey of New, Small-Molecule Isatin-Based Oxindole Hybrids as Multi-Targeted Drugs for the Treatment of Alzheimer’s Disease
  作者：Carolina S. Marques、Óscar López、Luisa Leitzbach、José G. Fernández-Bolaños、Holger Stark、Anthony J. Burke

  DOI：10.1055/s-0041-1737343

  日期：2022.10

  has been very active at developing and assaying complex libraries of scaffolds with a focus on their potential to identify bioactive drug candidates for neurodegenerative diseases, particularly Alzheimer’s disease (AD). Attention has been focused on isatin-based oxindole scaffolds, for which promising results concerning butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitory activity have previously been obtained.

  在过去的十年中，我们小组一直非常积极地开发和分析复杂的支架库，重点是它们在识别神经退行性疾病，特别是阿尔茨海默病 (AD) 的生物活性候选药物方面的潜力。注意力一直集中在基于靛红的羟吲哚支架上，此前已经获得了有关丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性的有希望的结果。考虑到一些已发表的报告和对 AD 市售药物（强效胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂）药效团的详细分析，我们对靛红核心进行了战略性结构修饰，并产生了一个新的基于靛红的羟吲哚杂化物家族（27 种新化合物) 在其框架中拥有关键的关键功能单元。合成是使用多种方法完成的，N-烷基化反应、铜催化胺化反应和点击化学。生成的文库在 ChE 和 MAO 酶上进行了评估，这两种酶都参与了神经退行性变的病理生理学。最佳抑制剂的IC 50值分别为 1.6 和 2.6 μM（BuChE 测定）。