14-((methylsulfonyloxy)methyl)-7-azadispiro[5.1.5.2]pentadeca-14-en-7-oxyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 14-((methylsulfonyloxy)methyl)-7-azadispiro[5.1.5.2]pentadeca-14-en-7-oxyl
• 化学式: C₁₆H₂₆NO₄S
• 分子量: 328.453
• InChiKey: YBKWRKIBHOVGEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-((methylsulfonyloxy)methyl)-7-azadispiro[5.1.5.2]pentadeca-14-en-7-oxyl 在 谷胱甘肽 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 维生素 C 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unnatural Amino Acids Functionalized with Sterically Shielded Pyrroline Nitroxides

  摘要：

  A series of unnatural amino acids functionalized with sterically shielded pyrroline nitroxides were synthesized. Their reduction by ascorbate/glutathione indicates that l-cysteine functionalized with gem-diethylpyrroline nitroxide is reduced at the slowest rate and is comparable to that measured for the most resistant to reduction pyrroline and pyrrolidine nitroxides.

  DOI：

  10.1021/ol502449r
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 在 溴 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 14-((methylsulfonyloxy)methyl)-7-azadispiro[5.1.5.2]pentadeca-14-en-7-oxyl
  参考文献：
  名称：

  2'-炔基核苷酸：DNA 中 EPR 光谱的序列和自旋标记灵活策略

  摘要：

  电子顺磁共振 (EPR) 光谱是一种通过测量构象明确定义的自旋标记之间的距离来阐明分子结构的强大方法。在这里，我们报告了一种序列灵活的方法来合成双自旋标记的 DNA 双链体，其中 2'-炔基核苷结合在互补链的末端和内部位置。DNA 合成后铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应与各种自旋标记物能够使用双电子-电子共振实验来测量双链体上的多个距离，提供高水平的详细结构信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05421

文献信息

• Triplet Fullerenes as Prospective Spin Labels for Nanoscale Distance Measurements by Pulsed Dipolar EPR Spectroscopy
  作者：Olesya A. Krumkacheva、Ivan O. Timofeev、Larisa V. Politanskaya、Yuliya F. Polienko、Evgeny V. Tretyakov、Olga Yu. Rogozhnikova、Dmitry V. Trukhin、Victor M. Tormyshev、Alexey S. Chubarov、Elena G. Bagryanskaya、Matvey V. Fedin

  DOI：10.1002/anie.201904152

  日期：2019.9.16

  Precise nanoscale distance measurements by pulsed electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy play a crucial role in structural studies of biomolecules. The properties of the spin labels used in this approach determine the sensitivity limits, attainable distances, and proximity to biological conditions. Herein, we propose and validate the use of photoexcited fullerenes as spin labels for pulsed dipolar

  通过脉冲电子顺磁共振（EPR）光谱进行精确的纳米级距离测量在生物分子的结构研究中起着至关重要的作用。此方法中使用的旋转标签的属性决定了灵敏度极限，可达到的距离以及与生物学条件的接近度。在本文中，我们提出并验证了光激发富勒烯作为自旋标记用于脉冲双极（PD）EPR距离测量的用途。与其他三联体（例如，卟啉）相比，超极化和富勒烯的光谱更窄，提高了灵敏度，出色的弛豫特性使PD EPR的测量可达到接近室温的温度。使用富勒烯-硝基氧化物和富勒烯-三芳基甲基对，以及富勒烯与一氧化氮标记的蛋白质的超分子复合物，证明了该方法。