3-methyl-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}pentanoic acid | 34235-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}pentanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl-2-(4-methylbenzenesulfonamido)pentanoic acid；(2S,3S)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentanoic acid
• CAS: 34235-81-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• mdl: MFCD00136702
• 分子量: 285.364
• InChiKey: VPXRIBOJICTEAH-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  450.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}pentanoic acid 在 三乙烯二胺 、 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(N-((3S,4S)-1-diazo-4-methyl-2-oxohexan-3-yl)-4-methylphenylsulfonamido)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and applications of nitrogen substituted donor–acceptor cyclopropanes (N-DACs) in the divergent synthesis of azacycles

  摘要：

  开发了一种新型的高立体选择性分子内烯丙基氨基甲酸酯与卡宾的环丙烷化反应，以Cu(acac)2为催化剂，用于构建环丙烷吡咯烷酮。通过简单的硅胶处理，可将N-DAC的顺式异构体转化为反式异构体。这两种受体取代的N-DAC的环丙烷键的区域选择性断裂，产生了一系列多样性的氮杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06591f
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以95.74%的产率得到3-methyl-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  带有磺酰胺的新型羧酰胺的合成，表征，分子对接和体外抗疟性质。

  摘要：

  磺酰胺和羧酰胺已显示出针对不同类型疾病的大量药理特性，其中疟疾是疟疾。合成了二十四种新的带有苯磺酰氨酰基链烷酰胺的羧酰胺衍生物，并对其在计算机和体外的抗疟和抗氧化特性进行了研究。用各种氨基酸（2a-h）处理取代的苯磺酰氯（1a-c）以获得苯磺酰氨基烷基烷酰胺（3a-x），随后用苯甲酰氯处理以获得N-苯甲酰化衍生物（5a-f）。和qv）。使用硼酸作为催化剂，N-苯甲酰化衍生物或脯氨酸衍生物与4-氨基苯乙酮（6）的进一步反应以优异的产率得到了磺酰胺羧酰胺衍生物（7a-x）。体外抗疟研究表明，所有合成的化合物均具有抗疟特性。化合物7k，7c，7l，7s和7j的平均MIC值分别为0.02、0.03、0.05、0.06和0.08μM，可与氯喹0.06μM相比。化合物7c是最有效的抗氧化剂，IC50值为0.045 mM，与抗坏血酸的0.34 mM相当。除了使用硼酸催化成功合成目标分子外，还发现这些化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.029

文献信息

• Modifications of Peptides by Chelate Claisen Rearrangements of Manganese Enolates
  作者：Sabine Maier、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1241::aid-ejoc1241>3.0.co;2-u

  日期：2000.4

  Deprotonation of allylic esters of peptides at -70 °C in the presence of metal salts results in the formation of metal peptide enolate complexes, which undergo Claisen rearrangement on warming to room temperature to produce stereoselectively modified peptides. By far the best results are obtained with manganese enolates. With these enolates, the amino acids incorporated in the peptide chain have no

  在金属盐存在下在-70°C下使肽的烯丙基酯去质子化，导致形成金属肽烯醇化物络合物，该化合物在升温至室温后进行克莱森重排，产生立体选择性修饰的肽。到目前为止，用烯醇锰盐可获得最佳结果。对于这些烯醇化物，掺入肽链中的氨基酸对重排无明显影响，对产量和立体化学结果均无影响。因此，该方案非常适合通过使用手性烯丙基醇的酯对肽进行立体选择性修饰。α-烷基化氨基酸也可以掺入肽中。
• Synthesis and hetero-Diels–Alder reactions of enantiomerically pure dihydro-1<i>H</i>-azepines
  作者：Donald Craig、Samuel R. J. Spreadbury、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/d0cc04413j

  日期：——

  Thermolysis of enantiomerically pure 3-substituted 7,7-dihalo-2-azabicyclo[4.1.0]heptanes in the presence of K2CO3 gives in good yields 2-alkyl-6-halo-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-azepines. These undergo highly stereoselective [4+2] cycloaddition reactions with heterodienophiles and arylation/alkenylation under Suzuki conditions.

  对映体纯的3-取代的7,7-二卤-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷在K 2 CO 3的存在下热解可得到高产率的2-烷基-6-卤代-1-甲苯基-2,3-二氢-1 H-氮杂。它们在Suzuki条件下与异二烯体进行高度立体选择性的[4 + 2]环加成反应，并进行芳基化/烯基化。
• Aqueous MW eco-friendly protocol for amino group protection
  作者：M. Nardi、N. Herrera Cano、P. Costanzo、M. Oliverio、G. Sindona、A. Procopio

  DOI：10.1039/c4ra16683c

  日期：——

  In this paper a new catalyst-free and on-water method for protection of amines and amino acids with di-tert-butyl dicarbonate, 9-fluorenylmethoxycarbonyl chloride, acetyl chloride and tosyl chloride is presented.

  本文介绍了一种新的无催化剂、在水中进行的氨基和氨基酸保护的方法，使用叔丁基二碳酸酯、9-芴甲氧羰氯、乙酰氯和对甲苯磺酰氯。
• Synthesis, characterization and in vitro antitrypanosomal activities of new carboxamides bearing quinoline moiety
  作者：David Izuchukwu Ugwu、Uchechukwu Chris Okoro、Narendra Kumar Mishra

  DOI：10.1371/journal.pone.0191234

  日期：——

  report herein the synthesis and antitrypanosomal activity of 24 new amide derivatives of 3-aminoquinoline, bearing substituted benzenesulphonamide. Nine of the new derivatives showed comparable antitrypanosomal activities at IC50 range of 1–6 nM (melarsoprol 5 nM). Compound 11n and 11v are more promising antitrypanosomal agents with IC50 1.0 nM than the rest of the reported derivatives. The novel compounds

  目前报道的抗胰锥虫药物的毒性和耐药性锥虫的出现突显了对开发新型抗锥虫药物的需求。我们在此报告了带有取代苯磺酰胺的3-氨基喹啉的24种新酰胺衍生物的合成和抗胰蛋白酶活性。九种新衍生物在IC 50范围为1-6 nM（美洛普罗5 nM）时显示出可比的抗锥虫活性。化合物11n和11v是较有希望的抗锥虫药物，比其余报道的衍生物具有IC 50 1.0 nM。新化合物显示出令人满意的预测物理化学性质，包括口服生物利用度，通透性和转运性质。
• NMR-based assignment of isoleucine<i>vs</i>.<i>allo</i>-isoleucine stereochemistry
  作者：Zoe J. Anderson、Christian Hobson、Rebecca Needley、Lijiang Song、Michael S. Perryman、Paul Kerby、David J. Fox

  DOI：10.1039/c7ob01995e

  日期：——

  A simple 1H and 13C NMR spectrometric analysis is demonstrated that permits differentiation of isoleucine and allo-isoleucine residues by inspection of the chemical shift and coupling constants of the signals associated with the proton and carbon at the α-stereocentre. This is applied to the estimation of epimerisation during metal-free N-arylation and peptide coupling reactions.

  一个简单的1 H和13个C NMR光谱测定分析表明异亮氨酸的许可证分化和异体由化学位移的检查和与在α立构的质子和碳相关联的信号的耦合常数-异亮氨酸残基。这可用于估算无金属N-芳基化和肽偶联反应过程中的差向异构。