tert-butyl 3-nitropropionate | 204919-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: tert-butyl 3-nitropropionate
• 英文别名: 3-nitro-propionic acid t-butyl ester；t-butyl 3-nitropropionate；tert-butyl 3-nitropropanoate
• CAS: 204919-53-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: QHYQEYIFTIIWFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-nitropropionate 在 草酰氯 、 氢气 、 镍 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-amino-4-hydroxy-5-fluoropentanoic acid,tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成针对蛋白质组学实验中的胱天蛋白酶的亲和探针

  摘要：

  蛋白质组学领域旨在研究人类蛋白质组中的所有蛋白质。通过使用以活性依赖方式分析蛋白质的活性位点定向探针可以加速这项艰巨的任务。本文中，我们开发了一种荧光标记的亲和探针，其中含有对胱天蛋白酶具有特异性的化学反应性。初步测定和概念验证实验表明，该探针与其他酶相比对caspase-1具有较强的化学反应性，与其他非caspase酶相比，能够共价标记caspapse-1。因此，这证明了它在大规模蛋白质组学实验中对其他未知胱天蛋白酶的高通量筛选中的选择性和潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02724-7
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基丙酸 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 以72%的产率得到tert-butyl 3-nitropropionate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成针对蛋白质组学实验中的胱天蛋白酶的亲和探针

  摘要：

  蛋白质组学领域旨在研究人类蛋白质组中的所有蛋白质。通过使用以活性依赖方式分析蛋白质的活性位点定向探针可以加速这项艰巨的任务。本文中，我们开发了一种荧光标记的亲和探针，其中含有对胱天蛋白酶具有特异性的化学反应性。初步测定和概念验证实验表明，该探针与其他酶相比对caspase-1具有较强的化学反应性，与其他非caspase酶相比，能够共价标记caspapse-1。因此，这证明了它在大规模蛋白质组学实验中对其他未知胱天蛋白酶的高通量筛选中的选择性和潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02724-7

文献信息

• Synthesis of P1 aspartate-based peptide acyloxymethyl and fluoromethyl ketones as inhibitors of interleukin-1β-converting enzyme
  作者：Laszlo Revesz、Chantal Briswalter、Richard Heng、Albert Leutwiler、Rudolf Mueller、Hans-Juerg Wuethrich

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88361-0

  日期：1994.12

  Improved procedures have been developed for the synthesis of P1 aspartate-based 2,6-dichlorobenzoyloxymethyl ketone 1 and fluoromethyl ketone 2, the prodrugs of two potent ICE-inhibitors. 1 was prepared from (R)-trans-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxy-2-pentenecarboxylic acid ethyl ester; 2 was obtained via a nitro-aldol condensation as key step from in situ generated fluoroacetaldehyde.

  已经开发出用于合成基于天冬氨酸的P1的2，6-二氯苯甲酰氧基甲基酮1和氟甲基酮2的改进方法，这是两种有效的ICE抑制剂的前药。1由（R）-反式-4,5-O-异亚丙基-4,5-二羟基-2-戊烯基羧酸乙酯制备；2从经由硝基-羟醛缩合为关键步骤中获得原位生成fluoroacetaldehyde。
• Inhibition of inflammation using interleukin-1beta-converting enzyme (ICE)/CED-3 family inhibitors
  申请人：Idun Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020123522A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  The present invention provides methods for expanding and increasing survival of hematopoietic cell populations, for prolonging viability of an organ for transplantation, and enhancing bioproduction, using interleukin-1&bgr;-converting enzyme (ICE)/CED-3 family inhibitors. Exemplary compounds useful in the methods of the invention are provided herein.

  本发明提供了一种使用白细胞介素-1β转化酶（ICE）/CED-3家族抑制剂来扩展和增加造血细胞群体的存活、延长移植器官的存活能力和增强生物生产的方法。本发明中提供了可用于该方法中的典型化合物。
• TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASE USING INTERLEUKIN-1BETA-CONVERTING ENZYME (ICE)/CED-3 FAMILY INHIBITORS
  申请人：Idun Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020128306A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention provides methods and compositions for treating infectious disease or suppressing inflammation associated therewith or ameliorating symptoms thereof by the suppression of the activity of a member of the interleukin-1&bgr;-converting enzyme (ICE)/CED-3 family of proteases. Also provided are compositions useful for these purposes. Exemplary compounds useful in the methods of the invention are provided herein.

  本发明提供了一种通过抑制白细胞介素-1β转化酶（ICE）/CED-3家族蛋白酶的活性来治疗传染病、抑制相关炎症或缓解症状的方法和组合物。还提供了用于这些目的的组合物。本发明方法中有用的示例化合物在此提供。
• Dipeptidyl aspartyl fluoromethylketones as potent caspase inhibitors: Peptidomimetic replacement of the P2 amino acid by 2-aminoaryl acids and other non-natural amino acids
  作者：Yan Wang、Shaojuan Jia、Ben Tseng、John Drewe、Sui Xiong Cai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.030

  日期：2007.11

  As a continuation of our SAR studies of dipeptidyl aspartyl-fmk as caspase inhibitors, we explored the replacement of the P(2) amino acid by a 2-aminoaryl acid or other non-natural amino acids. Several of these compounds, such as 6l and 6p, were found to have good activities with inhibition potencies of around 100 nM in a caspase-3 enzyme assay. EP1113, Z-Val-(2-aminobenzoyl)-Asp-fmk (9b), is identified

  作为我们对作为天冬氨酸蛋白酶抑制剂的二肽基天冬氨酰-fmk的SAR研究的延续，我们探索了用2-氨基芳基酸或其他非天然氨基酸替代P（2）氨基酸。在caspase-3酶分析中，发现其中的几种化合物（例如6l和6p）具有良好的活性，抑制力约为100 nM。EP1113 Z-Val-（2-氨基苯甲酰基）-Asp-fmk（9b）被确定为有效的广谱胱天蛋白酶抑制剂，在不同的半胱天冬酶中IC（50）值为6-60 nM。EP1113在细胞凋亡保护试验中也具有良好的活性。
• Cycloaddition of nitrile oxides to [60]fullerene
  作者：Tatiana Da Ros、Maurizio Prato、Fabiola Novello、Michele Maggini、Marco De Amici、Carlo De Micheli

  DOI：10.1039/a606503a

  日期：——

  The addition of nitrile oxides to [60]fullerene is examined and it is found that the reaction products regenerate [60]fullerene under relatively mild conditions; the result is potentially useful for better control of fullerene functionalization.

  对[60]富勒烯中添加腈氧化物进行了研究，结果发现，在相对温和的条件下，反应产物可以再生[60]富勒烯；这一结果对于更好地控制富勒烯的功能化可能是有用的。