methyl 5-(N-ethylcarbamate)-quinoline-3-carboxylate | 911109-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(N-ethylcarbamate)-quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(ethylcarbamoyloxy)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 911109-19-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: VZRVRFJNONLGHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(N-ethylcarbamate)-quinoline-3-carboxylate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到methyl 5-(N-ethylcarbamate)-1-methylquinolinium-3-carboxylate triflate
  参考文献：
  名称：

  通过“生物可氧化前药”策略合理设计中枢选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂†

  摘要：

  这项工作涉及开发新的中央选择性乙酰胆碱酯酶抑制剂的“生物可氧化前药”策略的设计。预期该前药方法会降低外周抗胆碱酯酶活性，从而导致目前市售的各种副作用疼痛抑制剂。这些新的设计疼痛 抑制剂 喹啉 系列大致基于的循环类似物 利凡斯的明。前药的关键活化步骤涉及N-烷基-1，4-二氢喹啉1氧化为相应的喹啉鎓盐2，从而掩盖了与酶的催化阴离子位点结合所需的正电荷。介绍了一组1,4-二氢喹啉1及其相应的喹啉鎓盐2的合成。的体外生物学评价显示，虽然所有的还原形式1无法表现出任何抗胆碱酯酶活性（IC 50 > 10 6 nm）时，大部分的喹啉盐的2显示高疼痛抑制活性（IC 50为6μM至7 nM）。这些初步的体外试验验证了这些环状类似物的使用。利凡斯的明喹啉系列的药物作为进一步在体内开发这种“生物可氧化前药”方法的诱人化学工具。

  DOI：

  10.1039/b903041g
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到methyl 5-(N-ethylcarbamate)-quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/103120

  摘要：

  公开号：