dianhydrogossypol | 73728-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: dianhydrogossypol
• 英文别名: 6-hydroxy-11-(6-hydroxy-10-methyl-5-oxo-7-propan-2-yl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),3,6,8(12),9-pentaen-11-yl)-10-methyl-7-propan-2-yl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),3,6,8(12),9-pentaen-5-one
• CAS: 73728-76-4
• 化学式: C₃₀H₂₆O₆
• 分子量: 482.533
• InChiKey: BWOGXQYVDYBLNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  8.260 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  100.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dianhydrogossypol 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (-)-棉子素
  参考文献：
  名称：

  1H and13C NMR spectra of transformation products of gossypol in solutions

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00607527
• 作为产物：
  描述：

  (-)-棉子素 在 溶剂黄146 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 生成 dianhydrogossypol
  参考文献：
  名称：

  二氢棉酚的晶体和分子结构

  摘要：

  通过将棉酚在m中回流制备Dianhydrogossypol（4,4'-dihydroxy-5,5'-diisopropyl-7,7'-dimethyl-bis（3 H -naphtho [1,8-bc] furan-3-one））。二甲苯。使用质子NMR光谱法来确认在数小时的时间内完成了转化。通过从二氯甲烷中缓慢蒸发获得化合物的单晶。衍射研究表明，这种结晶形态是四方晶与我4 1 /一个空间群和与细胞尺寸一个= b = 33.8265（4），C ^ = 9.1497（2）埃，V = 10469.4（3）3在100 K下。通过直接方法解析结构并将其精炼为R在6,408次独立反射中，0.0415的值为1 双氢棉酚在该结构中以一对对映异构体的形式存在。两个稠合的平面环系统彼此之间的夹角为117°（即接近垂直），并且异丙基的内向三元碳氢原子指向分子中心。四个分子（具有相同手性）的重复基团堆积形成一个

  DOI：

  10.1007/s11746-009-1347-x

文献信息

• Hydrogenation of gossypol catalyzed by supported noble metals
  作者：Amely Täufer、Dirk Michalik、Vu Dinh Tien、Tran Khac Vu、Markus Vogt、Angela Köckritz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152630

  日期：2020.12

  The hydrogenation of gossypol using supported noble metal catalysts led to a new derivative named gossoxol in 5 to 69% yield. The most active and selective catalyst was 5 wt% Rh/C. The mechanism of the hydrogenation was discussed and plausible intermediates of the catalytic cycle were determined by tracking the behavior of gossypol in different solvents and at elevated temperature using 1H NMR spectroscopy

  使用负载型贵金属催化剂对棉酚进行加氢，可生成新的名为棉酚的衍生物，产率为5％至69％。最具活性和选择性的催化剂是5 wt％Rh / C。讨论了氢化机理，并通过1 H NMR光谱跟踪棉酚在不同溶剂中和在高温下的行为，确定了催化循环的合理中间体。脱水棉酚的氢化也产生了棉酚，因此被认为是中间体。
• Gossypol clathrates: Structure and thermal behavior of the gossypol acridine complex
  作者：M. T. Khonkeldieva、S. A. Talipov、L. Yu. Izotova、Z. G. Tilyakov、B. T. Ibragimov、É. N. Kurtaliev

  DOI：10.1134/s0022476611010264

  日期：2011.2

  The natural compound gossypol forms a stable clathrate with acridine. The composition of the clathrate is C30H30O8·0.5C13H9N. The unit cell is monoclinic, C2/c space group, a = 11.3213(3) Å, b = 30.5957(13) Å, c = 17.0824(4) Å, γ = 94.153(2)°, V = 5901.5(3) Å3, M = 1153.24, Z = 8, dx = 1.369 g/cm3, and R = 0.0413 for 4726 reflections. The structure of the clathrate allows one to refer this compound

  天然化合物棉酚与吖啶形成稳定的包合物。包合物的组成为C30H30O8·0.5C13H9N。晶胞为单斜晶胞，C2/c 空间群，a = 11.3213(3) Å，b = 30.5957(13) Å，c = 17.0824(4) Å，γ = 94.153(2)°，V = 5901.5(3) Å3，M = 1153.24，Z = 8，dx = 1.369 g/cm3，对于 4726 次反射，R = 0.0413。包合物的结构允许人们将这种化合物称为棉酚复合物的乙酸乙酯同构主客体组。
• Design, Synthesis, and Biological Activities of Aromatic Gossypol Schiff Base Derivatives
  作者：Ling Li、Zheng Li、Kailiang Wang、Sheng Zhao、Jiming Feng、Jiarui Li、Peiwen Yang、Yuxiu Liu、Lizhong Wang、Yongqiang Li、Hui Shang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf504411g

  日期：2014.11.19

  A series of aromatic gossypol Schiff bases have been successfully synthesized via a feasible chemical modification. The antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV) of these gossypol Schiff bases has been tested for the first time. The bioassay studies indicated most of these derivatives exhibited excellent anti-TMV activity, in which o-trifluoromethylaniline Schiff base (19) displayed the best antiviral activities. Furthermore, compound 19 exhibited an eminent anti-TMV effect in the field and low toxicity to mice. These results suggest it is a promising candidate for the inhibitor of plant virus.
• Structure of Gossypol.¹ XIV. Apogossypolic Acid
  作者：Roger Adams、R. C. Morris、D. J. Butterbaugh、E. C. Kirkpatrick

  DOI：10.1021/ja01276a048

  日期：1938.9
• Structure of Gossypol. IV.^1,2 Anhydrogossypol and its Derivatives
  作者：R. F. Miller、Roger Adams

  DOI：10.1021/ja01288a051

  日期：1937.9