3,4-dimethoxybenzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 615564-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dimethoxybenzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 615564-30-2
• 化学式: C₄₃H₄₆O₈
• 分子量: 690.833
• InChiKey: BSZMYHMHTYFHOR-MHUNNFNASA-N

物化性质

• 沸点：
  764.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxybenzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 海藻糖
  参考文献：
  名称：

  Formation of 1,1-α,α-Glycosidic Bonds By Intramolecular Aglycone Delivery. A Convergent Synthesis of Trehalose

  摘要：

  [GRAPHICS]We report a new synthesis of trehalose analogs that involves the use of intramolecular aglycone delivery for stereoselective formation of the 1,1-alpha,alpha-glycosidic bond. The glycosylation reaction afforded the desired isomer exclusively and in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol034836t
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose 、 3,4-二甲氧基苄醇 在 碘代三甲硅烷 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到3,4-dimethoxybenzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Formation of 1,1-α,α-Glycosidic Bonds By Intramolecular Aglycone Delivery. A Convergent Synthesis of Trehalose

  摘要：

  [GRAPHICS]We report a new synthesis of trehalose analogs that involves the use of intramolecular aglycone delivery for stereoselective formation of the 1,1-alpha,alpha-glycosidic bond. The glycosylation reaction afforded the desired isomer exclusively and in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol034836t

文献信息

• First Total Synthesis of Trehalose-Containing Branched Oligosaccharide OSE-1 of<i>Mycobacterium gordonae</i>(Strain 990)
  作者：Manishkumar A. Chaube、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1002/chem.201502521

  日期：2015.9.21

  The first total synthesis of the branched oligosaccharide OSE‐1 of Mycobacterium gordonae (strain 990) is reported. An intramolecular aglycon delivery approach was used for constructing the desymmetrized 1,1′‐α,α‐linked trehalose moiety. A [3+2] glycosylation of the trisaccharide donor and trehalose acceptor furnished the right hand side pentasaccharide. Regioselective O3 glycosylation of L‐rhamnosyl

  报道了戈登分枝杆菌（菌株990）的分支寡糖OSE-1的第一个全合成。分子内糖苷配基传递方法用于构建去对称的1,1'-α，α-连接的海藻糖部分。三糖供体和海藻糖受体的[3 + 2]糖基化作用提供了右侧的五糖。L-鼠李糖基2,3-二醇的区域选择性O3糖基化可以方便地合成左侧四糖。九糖通过[4 + 5]糖基化以高度收敛的方式组装。
• A Natural Lipotrisaccharide and Its Derivatives Selectively Lyse <i>Streptococcus pneumoniae</i> via Interaction with Cell Membrane
  作者：Bo Liu、Xue Liu、Jing-Ren Zhang、Gang Liu

  DOI：10.1021/acsinfecdis.7b00008

  日期：2017.6.9

  1a), a new triglycosidic tri-O-substituted glycolipid isolated from the Morinda citrifolia plant, and its chemical derivatives were identified to be active against major Gram-positive pathogens, particularly Streptococcus pneumoniae. Additional evidence indicated that 1a and its synthetic derivatives exerted their bactericidal activities against S. pneumoniae by selectively targeting the bacterial membrane

  天然lipotrisaccharide（NP000778，1A），一个新的triglycosidic三ø -取代的糖脂从分离海巴戟天植物，其化学衍生物被鉴定为对主要的革兰氏阳性病原体，特别是活性肺炎链球菌。其他证据表明，1a及其合成衍生物通过选择性靶向细菌膜发挥了针对肺炎链球菌的杀菌活性，从而导致肺炎链球菌的快速裂解。高效合成1a它的衍生物是通过分子内糖苷配基传递（IAD）反应来建立其构效关系（SAR）的。SAR分析表明，三糖糖脂化合物对肺炎链球菌具有良好的选择性和高效性。这些化合物包含在2-位（R 1）和4'-位（R 3）具有从C 3到C 9的链长的线性链，以及在3'-位具有2-甲基丁酰基的直链。（R 2），在脂质链中没有氮杂取代。这是第一个通过与细胞膜相互作用而具有有效杀菌活性的脂三糖。本文报道的结果为选择性靶向病原菌的糖脂衍生物的设计提供了有价值的指导。
• Formation of 1,1-α,α-Glycosidic Bonds By Intramolecular Aglycone Delivery. A Convergent Synthesis of Trehalose
  作者：Matthew R. Pratt、Clifton D. Leigh、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ol034836t

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]We report a new synthesis of trehalose analogs that involves the use of intramolecular aglycone delivery for stereoselective formation of the 1,1-alpha,alpha-glycosidic bond. The glycosylation reaction afforded the desired isomer exclusively and in good yield.