2,3,8,9,14,15-tribenzo-21-crown-7 | 14098-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,8,9,14,15-tribenzo-21-crown-7
• 英文别名: 2,5,12,15,22,25,28-Heptaoxatetracyclo[27.4.0.06,11.016,21]tritriaconta-1(33),6,8,10,16,18,20,29,31-nonaene
• CAS: 14098-42-1
• 化学式: C₂₆H₂₈O₇
• 分子量: 452.504
• InChiKey: NZNVHZMOLDKTOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,8,9,14,15-tribenzo-21-crown-7 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 95.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 240.0h， 以99%的产率得到sym-tricyclohexano-21-crown-7
  参考文献：
  名称：

  碱金属阳离子冠醚的萃取选择性：单一物种和竞争性溶剂萃取之间的差异。

  摘要：

  根据单种提取的结果推断，在竞争性溶剂萃取中，各种含苯并和环己基的冠醚从水溶液中碱金属苦味酸盐从氯仿中萃取而得的碱金属阳离子对的分离因子值与推算值有很大不同实验。对于所检查的几乎所有冠醚-碱金属阳离子组合，用于竞争性溶剂萃取的分离系数值都更大。鉴于用二苯并-24-冠-8提取苦味酸钠的出乎意料的结果，确定了分离的复合物的固态结构。

  DOI：

  10.1021/ac981068o
• 作为产物：
  描述：

  O,O-双(2-羟基乙氧基)苯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,3,8,9,14,15-tribenzo-21-crown-7
  参考文献：
  名称：

  聚苯并冠醚：通过铯辅助环化和固态结构合成

  摘要：

  通过铯辅助环化反应制备了一系列大环聚苯并冠醚。二酚/双酚、低聚乙二醇的二甲磺酸盐和碳酸铯在 MeCN 中的反应以高产率产生大环聚苯并冠醚。为了进一步了解这些化合物的结构，通过 X 射线衍射获得了三个大环冠醚的固态结构。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.717

文献信息

• Preparation of benzo- and polybenzocrown ethers by macrocyclization reactions
  作者：Robert E. Hanes、Jong Chan Lee、Sheryl N. Ivy、Anna Palka、Richard A. Bartsch

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.718

  日期：——

  the method was used for the preparation of monobenzocrown ethers. Interestingly, for the preparation of monobenzocrown ethers, [2+2] adducts were discovered to be significantly contaminating the products. Dimesylates were chosen as the leaving group due to their ease or preparation and the ability to use the unpurified products with no apparent impact on the macrocyclization.

  探索了冠醚的大环化及其制备方法。我们提出了一种稳健、可扩展的方法来制备这些大环。此外，研究了改变前体结构的影响，以确定双酚和二甲磺酸酯的“切割”是否影响反应过程，如通过产率测量的。此外，使用儿茶酚衍生物，该方法用于制备单苯并冠醚。有趣的是，在制备单苯并冠醚时，发现 [2+2] 加合物严重污染了产品。选择二甲磺酸盐作为离去基团是因为它们易于制备，并且能够使用未纯化的产物而对大环化没有明显影响。
• US4110363A
  申请人：——

  公开号：US4110363A

  公开（公告）日：1978-08-29
• US4110360A
  申请人：——

  公开号：US4110360A

  公开（公告）日：1978-08-29
• US7230123B2
  申请人：——

  公开号：US7230123B2

  公开（公告）日：2007-06-12
• Polybenzocrown ethers: synthesis by cesium-assisted cyclization and solid-state structures
  作者：Robert E. Hanes、Edward C. Ellingsworth、Scott T. Griffin、Robin D. Rogers、Richard A. Bartsch

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.717

  日期：——

  A series of large-ring polybenzocrown ethers is prepared by cesium-assisted cyclizations. Reactions of diphenols/bisphenols, dimesylates of oligoethylene glycols and cesium carbonate in MeCN produce the large-ring polybenzocrown ethers in high yields. To gain further insight into the structures of these compounds, solid-state structures of three large-ring crown ethers are obtained by X-ray diffraction

  通过铯辅助环化反应制备了一系列大环聚苯并冠醚。二酚/双酚、低聚乙二醇的二甲磺酸盐和碳酸铯在 MeCN 中的反应以高产率产生大环聚苯并冠醚。为了进一步了解这些化合物的结构，通过 X 射线衍射获得了三个大环冠醚的固态结构。