N-Teoc-L-Trp | 80143-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Teoc-L-Trp
• 英文别名: ((2-(trimethylsilyl)ethoxy)carbonyl)-L-tryptophan；N-{[2-(Trimethylsilyl)ethoxy]carbonyl}-L-tryptophan；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 80143-24-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄Si
• 分子量: 348.474
• InChiKey: CDSQDYZOIJPOJD-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-100 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  544.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Teoc-L-Trp 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 三异丙基硅烷 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.26h， 生成 (4R,10S,16S)-16-[[(2S,3R,4R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylpentanoyl]amino]-10-[(2S)-butan-2-yl]-6,9,12,15-tetraoxo-2-thia-5,8,11,14,25-pentazatricyclo[16.7.0.019,24]pentacosa-1(18),19,21,23-tetraene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF A-AMANITIN AND ITS DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE D'ALPHA-AMANITINE ET DE SES DÉRIVÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2021004973A9
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基甲硅烷基乙氧基羰酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-Teoc-L-Trp
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Activated Mixed Carbonate Reagents for the Introduction of the 2-(Trimethylsilyl)ethoxycarbonyl(Teoc)-Protecting Group

  摘要：

  报告了1-[2-(三甲基硅烷基)乙氧羰氧基]苯并三氮唑（Teoc-OBt）和1-[2-(三甲基硅烷基)乙氧羰氧基]吡咯烷-2,5-二酮（Teoc-OSu）的高产率合成。这两种化合物均为晶体化合物，在Schotten-Baumann条件下与氨基酸反应，可高产率地生成Teoc-氨基酸。报告了九种新的Teoc-氨基酸衍生物的合成。在合成Teoc-苯丙氨酸过程中，分析了结晶为环己胺盐前后的产物，结果显示，当使用Teoc-OBt作为酰化试剂时，产生了约5%的相应二肽，即Teoc-苯丙氨酸-苯丙氨酸-OH。相比之下，当使用Teoc-OSu作为酰化试剂合成所研究的Teoc-氨基酸衍生物时，未检测到二肽。使用Teoc-OSu将有助于Teoc基团在肽合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27939

文献信息

• SHUTE, RICHARD E.;RICH, DANIEL H., SYNTHESIS,(1987) N 4, 346-349
  作者：SHUTE, RICHARD E.、RICH, DANIEL H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of Novel Activated Mixed Carbonate Reagents for the Introduction of the 2-(Trimethylsilyl)ethoxycarbonyl(Teoc)-Protecting Group
  作者：Richard E. Shute、Daniel H. Rich

  DOI：10.1055/s-1987-27939

  日期：——

  The synthesis of 1-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyloxy]benzotriazole (Teoc-OBt) and 1-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyloxy]pyrrolidin-2,5-dione (Teoc-OSu) in high yields is reported. Both compounds are crystalline compounds that react with amino acids under Schotten-Baumann conditions to produce Teoc-amino acids in high yields. The synthesis of nine new Teoc-amino acid derivatives is reported. Analysis of the products obtained during the synthesis of Teoc-Phe before and after crystallization as the cyclohexylamine salt revealed that ~ 5% of the corresponding dipeptide, Teoc-Phe-Phe-OH was produced when Teoc-OBt was used as the acylating reagent. In contrast, no dipeptide was detected when Teoc-OSu was utilized as the acylating reagent for the synthesis of the Teoc-amino acid derivatives studied. The use of Teoc-OSu should facilitate the use of the Teoc-group in peptide synthesis.

  报告了1-[2-(三甲基硅烷基)乙氧羰氧基]苯并三氮唑（Teoc-OBt）和1-[2-(三甲基硅烷基)乙氧羰氧基]吡咯烷-2,5-二酮（Teoc-OSu）的高产率合成。这两种化合物均为晶体化合物，在Schotten-Baumann条件下与氨基酸反应，可高产率地生成Teoc-氨基酸。报告了九种新的Teoc-氨基酸衍生物的合成。在合成Teoc-苯丙氨酸过程中，分析了结晶为环己胺盐前后的产物，结果显示，当使用Teoc-OBt作为酰化试剂时，产生了约5%的相应二肽，即Teoc-苯丙氨酸-苯丙氨酸-OH。相比之下，当使用Teoc-OSu作为酰化试剂合成所研究的Teoc-氨基酸衍生物时，未检测到二肽。使用Teoc-OSu将有助于Teoc基团在肽合成中的应用。
• [EN] SYNTHESIS OF A-AMANITIN AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALPHA-AMANITINE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：PURE BIOORGANICS SIA

  公开号：WO2021004973A9

  公开（公告）日：2021-03-18