O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-α-D-glucopyranosyl-(1<->1)-α-D-glucopyranoside | 113891-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-α-D-glucopyranosyl-(1<->1)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside；6-O-(β-D-glucopyranosyl)-(1→6)-α,α-D-trehalose；Glc(b1-6)Glc(a1-1a)Glc；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 113891-81-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: JPQYDVAIBALJDC-CFCQXFMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  867.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-6-O-trityl-α,α-trehalose 在 sodium methylate 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-α-D-glucopyranosyl-(1<->1)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基化海藻糖。耻垢分枝杆菌中糖脂型抗原寡糖的合成。

  摘要：

  寡糖成分3-O-Me-beta-D-Glcp-（1 ---- 3）-beta-D-Glcp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-（1- --6）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 1）-alpha-D-Glcp（1）和beta-D-Glcp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-从耻垢分枝杆菌分离的糖脂型抗原中的（1 ---- 6）-α-D-Glcp-（1 ---- 1）-α-D-Glcp已从2,3,4合成，2'，3'，4'，6'-庚-O-乙酰基-α，α-海藻糖和适当的糖基溴化物在Helferich条件下以Hg（CN）2为促进剂。三糖糖基溴化物27的缩合得到原酸酯衍生物（28），可以使用HgBr2或三氟化硼醚化物将其重新排列成1的乙酰化衍生物（29）。模型化合物β-D-Glcp-（1 --- -6）-α-D-Glcp-（1 ---- 1）-α-D-Glcp也已经合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80138-6

文献信息

• First Direct Glycosylation of Unprotected Nonreducing Mono- and Disaccharides
  作者：Andreas Steinmann、Julian Thimm、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200700504

  日期：2007.11

  glycosyl acceptors is reported by random glycosylation leading to all possible regioisomers. For such systems conventional glycosylation methods such as Koenigs–Knorr glycosylation, Schmidt's trichloroacetimidate glycosylation and reactions employing glycosyl fluoride donors fail entirely. Starting from unprotected nonreducing saccharides, the glycosylation of β-glucosylated and β-galactosylated monosaccharides

  完全无保护的糖基受体的第一个单步随机糖基化方法报告通过随机糖基化导致所有可能的区域异构体。对于此类系统，传统的糖基化方法，例如 Koenigs-Knorr 糖基化、Schmidt 的三氯乙酰亚胺糖基化和使用糖基氟供体的反应完全失败。从未受保护的非还原糖开始，研究了 β-葡萄糖基化和 β-半乳糖基化单糖（Glc、Gal）、对称二糖（例如 α,α-海藻糖）以及不对称二糖（例如蔗糖）的糖基化。检查了碱类型和浓度的影响。生成了几个二糖和三糖文库。所有区域异构体以大致相等的比例形成，用快速柱色谱法实现部分分离。尽管与经典的保护基化学相比，总体产率似乎较低，但这种合成努力可能更胜一筹，尤其是在获得更高的糖类方面。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Desymmetrization of trehalose via regioselective DIBAL reductive ring opening of benzylidene and substituted benzylidene acetals
  作者：Vikram A. Sarpe、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1039/c3ob41389f

  日期：——

  Trehalose dibenzylidene and substituted dibenzylidene acetals were reductively opened either at O6 or O4 in a regioselective manner by using a DIBAL stock solution prepared in toluene or dichloromethane, respectively, to achieve desymmetrization of the trehalose core. The method was applied to synthesize various biologically important unsymmetrically substituted trehalose glycoconjugates, including

  使用在水中制备的DIBAL储备溶液，以区域选择性的方式在O6或O4处还原海藻糖二苄基和取代的二苄基缩醛。 甲苯 或者 二氯甲烷分别实现海藻糖核心的去对称化。该方法被用于合成各种生物学上重要的不对称取代的海藻糖糖结合物，包括分枝杆菌三糖，4-表位-海藻糖类似物和马拉多脂。
• Regioselective syntheses of trehalose-containing trisaccharides using various glycohydrolases
  作者：Katsumi Ajisaka、Hiroshi Fujimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84264-u

  日期：1990.6

  Two methods were investigated for the enzymic preparation of trehalose-containing trisaccharides. In the first, a solution of saccharides is circulated through an immobilized-glycosidase column and an activated-carbon column connected in series. In the second, two enzymes having different substrate specificities are sequentially used for condensation and subsequent specific hydrolysis. Thus, 3-O-beta-D-, 4-O-beta-D-, and 6-O-beta-D-galactopyranosyl-alpha,alpha-trehalose; 4-O-alpha-D- and 6-O-alpha-D-glucopyranosyl-alpha,alpha-trehalose; and 4-O-beta-D- and 6-O-beta-D-glucopyranosyl-alpha,alpha-trehalose were synthesized stereo- and regio-selectively.
• AJISAKA, KATSUMI;FUJIMOTO, HIROSHI, CARBOHYDR. RES., 199,(1990) N, C. 227-234
  作者：AJISAKA, KATSUMI、FUJIMOTO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Glycosylated trehalose. Synthesis of the oligosaccharides of the glycolipid-type antigens from Mycobacterium smegmatis
  作者：Zoltán Szurmai、János Kerékgyártó、János Harangi、András Lipták

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80138-6

  日期：1987.7

  The oligosaccharide components, 3-O-Me-beta-D-Glcp-(1----3)-beta-D-Glcp-(1----4)-beta-D-Glcp-(1----6)- alpha-D-Glcp-(1----1)-alpha-D-Glcp (1) and beta-D-Glcp-(1----4)-beta-D-Glcp-(1----6)-alpha-D-Glcp-(1----1)-alpha-D- Glcp, of the glycolipid-type antigens isolated from M. smegmatis have been synthesised from 2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-alpha,alpha-trehalose and the appropriate glycosyl bromides

  寡糖成分3-O-Me-beta-D-Glcp-（1 ---- 3）-beta-D-Glcp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-（1- --6）-alpha-D-Glcp-（1 ---- 1）-alpha-D-Glcp（1）和beta-D-Glcp-（1 ---- 4）-beta-D-Glcp-从耻垢分枝杆菌分离的糖脂型抗原中的（1 ---- 6）-α-D-Glcp-（1 ---- 1）-α-D-Glcp已从2,3,4合成，2'，3'，4'，6'-庚-O-乙酰基-α，α-海藻糖和适当的糖基溴化物在Helferich条件下以Hg（CN）2为促进剂。三糖糖基溴化物27的缩合得到原酸酯衍生物（28），可以使用HgBr2或三氟化硼醚化物将其重新排列成1的乙酰化衍生物（29）。模型化合物β-D-Glcp-（1 --- -6）-α-D-Glcp-（1 ---- 1）-α-D-Glcp也已经合成。