pyridoxal 5'-phosphate | 85535-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridoxal 5'-phosphate
• 英文别名: (4-Formyl-6-methyl-5-oxidopyridin-3-yl)methyl phosphate；(4-formyl-6-methyl-5-oxidopyridin-3-yl)methyl phosphate
• CAS: 85535-41-7
• 化学式: C₈H₇NO₆P
• 分子量: 244.12
• InChiKey: NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridoxal 5'-phosphate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Llor, Juan; Sanchez-Ruiz, Jose M.; Cortijo, Manuel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 951 - 956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pyridoxal 5'-phosphate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 pyridoxal 5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Llor, Juan; Sanchez-Ruiz, Jose M.; Cortijo, Manuel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 951 - 956

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluoroimines from the reaction of fluoroamino acids or fluoroketo acids with the aldehyde or amine form of vitamin B6: Part III. Influence of fluorine on the formation and the reactivity of fluoroimines derived from β-fluoroaspartates or β-fluorooxaloacetate
  作者：M.C. Salon、S. Hamman、C.G. Beguin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80907-0

  日期：1985.4

  in oxaloacetate, the typical amino acid-keto acid couple in transamination, induces large effects in their reaction with respectively pyridoxal 5′-phosphate (PLP) (1) and pyridoxamine 5′-phosphate (PMP) (4). The formation of imine intermediates through reaction of 1 with erythro or threo-β-fluoroaspartate (2e and 2t) and through reaction of 4 with β-fluorooxaloacetate 5 is highly favored in comparison

  天冬氨酸和草酰乙酸酯（转氨作用中典型的氨基酸-酮酸偶合）在β位置引入氟会分别引起吡ido醛5'-磷酸（PLP）（1）和吡ido胺5'-磷酸盐（PMP）（4）。与非氟化合物相比，通过1与赤型或苏式-β-氟天冬氨酸（2e和2t）反应以及通过4与β-氟草酰乙酸5反应形成亚胺中间体是非常有利的。亚胺的立体异构体使用还原反应明确地确定。这些中间体的演变表明，未观察到转氨胺，并且发生了脱氟化氢反应，表明中间体中的β-氟部分变成了良好的离去基团，
• Kinetic and thermodynamic study of the reaction of pyridoxal 5′-phosphate withL-tryptophan
  作者：Gerardo R. Echevarría、José G. Santos、Andrea Basagoitia、Francisco García Blanco

  DOI：10.1002/poc.893

  日期：2005.6

  The apparent rate constants for formation (k1) and hydrolysis (k2) of the Schiff bases formed by reaction of pyridoxal 5′-phosphate with L-tryptophan were determined at various pH values, at different temperatures and at constant ionic strength (0.1 M). Also obtained were the elementary rate constants for formation and hydrolysis of the Schiff bases corresponding to the different chemical species present

  由吡ido醛5'-磷酸与L-色氨酸反应形成的席夫碱的形成（k 1）和水解（k 2）的表观速率常数在各种pH值，不同温度和恒定离子强度（0.1）下测定 M）。还获得了与介质中存在的不同化学物种相对应的席夫碱的形成和水解的基本速率常数，以及席夫碱的p K值。还确定了席夫碱的形成和水解的活化和热力学参数。一些Δ的ħ 0并且Δ小号0发现各个过程的值是正的。在基本介质中，焓因子是不利的，但熵的贡献会导致负的ΔG 0。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.
• On the L-DOPA and Carbidopa Reactivity against Pyridoxal 5′-Phosphate. A Kinetic Study
  作者：Gerardo R. Echevarría Gorostidi、José G. Santos、Julia Figueroa、Francisco García Blanco

  DOI：10.1246/bcsj.75.545

  日期：2002.3

  The apparent rate constants of the formation (k1) and hydrolysis (k2) of Schiff bases formed by pyridoxal 5′-phosphate (PLP) with L-3,4-dihydroxyphenylalanine (L-DOPA) at a variable pH, 25 °C and an ionic strength of 0.1 M was determined. The individual rate constants for the formation and hydrolysis of Schiff bases corresponding to the different chemical species present in the medium as a function

  由 5'-磷酸吡哆醛 (PLP) 与 L-3,4-二羟基苯丙氨酸 (L-DOPA) 形成的席夫碱形成 (k1) 和水解 (k2) 的表观速率常数在可变 pH、25 °C 和确定的离子强度为 0.1 M。还确定了与介质中存在的不同化学物质相对应的席夫碱形成和水解的单独速率常数，作为其酸度的函数，席夫碱的 pKa 值也是如此。将席夫碱的形成和水解速率常数与 PLP 与卡比多巴 (CD) 的反应进行比较，表明 L-DOPA 和卡比多巴对 PLP 的反应性在整个研究的 pH 范围内是相同的，并且PLP 和 CD 之间 Schiff 碱的水解速率略高于 PLP 和 L-DOPA 之间的水解速率。
• d-Cycloserine destruction by alanine racemase and the limit of irreversible inhibition
  作者：Cesira de Chiara、Miha Homšak、Gareth A. Prosser、Holly L. Douglas、Acely Garza-Garcia、Geoff Kelly、Andrew G. Purkiss、Edward W. Tate、Luiz Pedro S. de Carvalho

  DOI：10.1038/s41589-020-0498-9

  日期：2020.6

  paradox, we investigated the chemical mechanism of Alr inhibition by DCS. Inhibition of M. tuberculosis Alr and other Alrs is reversible, mechanistically revealed by a previously unidentified DCS-adduct hydrolysis. Dissociation and subsequent rearrangement to a stable substituted oxime explains Alr reactivation in the cellular milieu. This knowledge provides a novel route for discovery of improved Alr inhibitors

  广谱抗生素 D-环丝氨酸 (DCS) 是用于治疗多重和广泛耐药结核病的方案的关键组成部分。DCS 是 D-丙氨酸的一种结构类似物，可结合并灭活参与肽聚糖生物合成的两种必需酶，丙氨酸消旋酶 (Alr) 和 D-Ala:D-Ala 连接酶。Alr 的失活被认为是通过基于机制的不可逆途径进行的，与吡哆醛 5'-磷酸辅因子形成加合物，导致细菌死亡。与该假设不一致的是，在暴露于临床相关的 DCS 浓度后可以检测到结核分枝杆菌 Alr 活性。为了解决这个悖论，我们研究了 DCS 抑制 Alr 的化学机制。对结核分枝杆菌 Alr 和其他 Alrs 的抑制是可逆的，由以前未知的 DCS 加合物水解机制揭示。解离和随后重排成稳定的取代肟解释了细胞环境中的 Alr 再激活。这一知识为发现针对结核分枝杆菌和其他细菌的改进的Alr抑制剂提供了一条新途径。
• Gorostidi, Gerardo R. Echevarria; Castellanos, M. Gabriela; Perez, Piedad Martin, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2003, vol. 76, # 3, p. 523 - 528
  作者：Gorostidi, Gerardo R. Echevarria、Castellanos, M. Gabriela、Perez, Piedad Martin、Santos, Jose G.、Blanco, Francisco Garcia

  DOI：——

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