N,N′-bis(2-ethylhexyl)-1,7-dicyanoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) | 1029433-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N′-bis(2-ethylhexyl)-1,7-dicyanoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
• 英文别名: N,N'-bis-(2-ethylhexyl)-1,7-dicyanoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboxyimide)；1,7-dicyanoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide；N,N'-bis(2-ethylhexyl)-1,7-dicyanoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)；7,18-Bis(2-ethylhexyl)-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-11,22-dicarbonitrile；7,18-bis(2-ethylhexyl)-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-11,22-dicarbonitrile
• CAS: 1029433-82-6
• 化学式: C₄₂H₄₀N₄O₄
• 分子量: 664.804
• InChiKey: MKMAPNIAZNKANE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  845.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硫酸 、 溴 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N,N′-bis(2-ethylhexyl)-1,7-dicyanoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  互补的光催化工具箱：控制 α-苯基烯烃到氧杂环产物的分子内内-外-trig 环化

  摘要：

  双功能α-苯基烯烃分子内环化的区域选择性可以简单地通过选择有机发色团作为光催化剂来控制。在这两种情况下，中心光氧化还原催化反应是羟基官能团与底物烯烃官能团的亲核加成。N , N -(4-二异丁基氨基苯基)吩噻嗪催化exo -trig 环化，而 1,7-二氰基苝-3,4,9,10-四羧酸双酰亚胺催化endo-trig 添加到具有抗马尔科夫尼科夫区域选择性的产品中。我们初步报告了 11 种代表性底物的光氧化还原催化转化为 20 个氧杂环，以证明此光氧化还原催化工具箱中这两种变体的相似性和互补性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719871
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 叔丁醇 在 N,N′-bis(2-ethylhexyl)-1,7-dicyanoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到t-butyl 2,2-diphenylethyl ether
  参考文献：
  名称：

  马尔可夫尼可夫和反马尔可夫尼可夫分子向苯乙烯的光催化亲核加成反应。

  摘要：

  用1-（N，N-二甲基氨基）py（Py）选择性地将甲醇和其他醇类向1,1-二苯基乙烯（1）和苯乙烯（6）亲核加成到Markovnikov型和抗Markovnikov型产品中和1,7-二氰基亚戊基-3,4：9,10-四羧酸双酰亚胺（PDI）作为光氧化还原催化剂。区域选择性由光催化剂控制。对于向马尔科夫尼科夫型区域选择性的还原模式，Py被用作光催化剂，三乙胺被用作电子穿梭。该方法也用于分子内添加。对于向反马尔科夫尼科夫型区域选择性的氧化模式，PDI与Ph-SH作为添加剂一起应用。多种醇的光催化添加以良好至优异的产率获得了相应的产物。通过检测作为主要中间体的PDI自由基阴离子，并通过比较两个电子密度不同的分子内反应，支持了拟议的光催化电子转移机理。代表性的中流反应器实验可以大大缩短辐照时间，并可以将太阳光用作“绿色”光源。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.62

文献信息

• Methods for preparing arene-BIS (dicarboximide)-based semiconducting materials and related intermediates for preparing same
  申请人：Facchetti Antonio

  公开号：US20080177073A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present teachings provide compounds of formulae I and II: where Q, R a , R 1 , W, and n are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of formulae I and II, including methods of preparing compounds of formula II from compounds of formula I. The compounds disclosed herein can be used to prepare semiconductor materials and related composites and electronic devices.

  本教学提供了符合以下公式I和II的化合物：其中Q、Ra、R1、W和n的定义如本文所述。本教学还提供了制备符合公式I和II的化合物的方法，包括从符合公式I的化合物制备符合公式II的方法。本文披露的化合物可用于制备半导体材料、相关复合材料和电子器件。
• Process for preparing a crystalline organic semiconductor material
  申请人：BASF SE

  公开号：US10224485B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  Provided are a process for preparing a crystalline organic semiconductor material wherein the conditions of crystallization lead to the formation of crystals at the gas liquid interface having advantageous semiconductor properties, the obtained crystalline organic semiconductor material and the use thereof for the production of organic semiconductor devices, in particular organic field effect transistors and organic solar cells.

  本发明提供了一种制备结晶有机半导体材料的工艺，在该工艺中，结晶条件导致在气液界面上形成具有良好半导体特性的晶体，所获得的结晶有机半导体材料及其用于生产有机半导体器件，特别是有机场效应晶体管和有机太阳能电池。
• Organic semiconductor composition comprising a liquid medium
  申请人：BASF SE

  公开号：US10454037B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Disclosed are a novel semiconductor composition comprising at least one organic semiconductor in a liquid medium and the use thereof the production of organic semiconductor devices, in particular organic field effect transistors, organic solar cells, light-emitting diodes and sensors.

  本发明公开了一种新型半导体组合物，该组合物由液体介质中的至少一种有机半导体组成，并利用该组合物生产有机半导体器件，特别是有机场效应晶体管、有机太阳能电池、发光二极管和传感器。
• WO2008/63609
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Orientation of bromination in bay-region of perylene diimides
  作者：Xin Zhang、Chuanlang Zhan、Xinliang Zhang、Jiannian Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.035

  日期：2013.9

  We found that the entering position of the bromination in the bay-region (e.g., 1,6,7,12-positions) was precisely determined by the orientation director(s), either individually or cooperatively. In particular, a combination of two directors shows precisely positioning for the third entering bromo with an effect of '1+1>2'. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.