4-dimethylallyltryptophan | 29702-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-dimethylallyltryptophan
• 英文别名: (S)-2-amino-3-(4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid；(2S)-2-azaniumyl-3-[4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indol-3-yl]propanoate；(2S)-2-azaniumyl-3-[4-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]propanoate
• CAS: 29702-35-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: MZSPRSJAOSKAAT-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylallyltryptophan 在 flavin adenine dinucleotide binding oxidase 、 腺嘌呤黄素 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-trans-clavicipitic acid
  参考文献：
  名称：

  麦芽碱生物碱生物合成中酶催化的氮杂吲哚形成。

  摘要：

  (−)-Aurantioclavine ( 1 ) 含有与吲哚环稠合的特征性七元环，属于真菌棒碱生物碱的氮杂吲哚类。在这里，我们表明，从 4-二甲基烯丙基-l-色氨酸前体开始，黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD) 结合氧化酶和过氧化氢酶样含血红素蛋白参与1的生物合成。通过异源表达、体外表征和氘标记实验来表征这两种酶的功能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01132
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 FgaPT₂ wild type 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甘油 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-dimethylallyltryptophan
  参考文献：
  名称：

  Structure-based protein engineering enables prenyl donor switching of a fungal aromatic prenyltransferase

  摘要：

  通过对色氨酸二甲基烯丙基转移酶 FgaPT2 进行结构引导的分子建模和定点诱变，产生了对香叶基和法呢基二磷酸具有更强活性的突变体。

  DOI：

  10.1039/c8ob02037j

文献信息

• Structure and specificity of a permissive bacterial C-prenyltransferase
  作者：Sherif I Elshahawi、Hongnan Cao、Khaled A Shaaban、Larissa V Ponomareva、Thangaiah Subramanian、Mark L Farman、H Peter Spielmann、George N Phillips、Jon S Thorson、Shanteri Singh

  DOI：10.1038/nchembio.2285

  日期：2017.4

  study highlights the biochemical and structural characterization of the L-tryptophan C6 C-prenyltransferase (C-PT) PriB from Streptomyces sp. RM-5-8. PriB was found to be uniquely permissive to a diverse array of prenyl donors and acceptors including daptomycin. Two additional PTs also produced novel prenylated daptomycins with improved antibacterial activities over the parent drug.

  这项研究突出了链霉菌属的L-色氨酸C6 C-异戊二烯基转移酶（C-PT）PriB的生化和结构表征。RM-5-8。人们发现PriB可以独特地容纳各种各样的异戊二烯基供体和受体，包括达托霉素。另外两种PT也产生了比母体药物具有改善的抗菌活性的新型烯丙基达托霉素。
• [EN] MICROORGANISMS FOR PRODUCING 4C-5C COMPOUNDS WITH UNSATURATION AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] MICRO-ORGANISMES POUR LA PRODUCTION DE COMPOSÉS EN 4C-5 C AVEC UNE INSATURATION ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：GENOMATICA INC

  公开号：WO2016004334A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The invention provides a non-naturally occurring microbial organism having a butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol, pathway. The microbial organism contains at least one exogenous nucleic acid encoding an enzyme in a pathway. The invention additionally provides a method for producing butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol,. The method can include culturing a butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol-producing microbial organism, where the microbial organism expresses at least one exogenous nucleic acid encoding a pathway enzyme in a sufficient amount, and under conditions and for a sufficient period of time to produce butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol.

  该发明提供了一种具有丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇途径的非自然微生物生物体。该微生物生物体含有至少一个编码途径中酶的外源核酸。该发明还提供了一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的方法。该方法可以包括培养一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的微生物生物体，其中该微生物生物体表达至少一个编码途径酶的外源核酸，且在足够的量下，在适当的条件和足够的时间内产生丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇。
• Total Synthesis of (−)-Clavicipitic Acid via γ,γ-Dimethylallyltryptophan (DMAT) and Chemoselective C–H Hydroxylation
  作者：Francesca Bartoccini、Silvia Venturi、Michele Retini、Michele Mari、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00879

  日期：2019.6.21

  by regio- and chemoselective, remote, nondirected C(sp3)–H hydroxylation followed by aminocyclization. This study also features regio- and chemoselective Pd(0)-catalyzed linear prenylation at C4 of l-tryptophan boronic pinacol ester derivate, the latter obtained by a Lewis acid-promoted aziridine amino acid ring opening with 4-boronated indole. In addition, these results support the hypothesis that oxidative

  描述了由其生物合成前体γ，γ-二甲基烯丙基色氨酸（DMAT）进行的天然（-）-克拉维甲酸的第一次全合成。这是通过区域和化学选择性，远程，无向C（sp 3）–H羟基化，然后进行氨基环化来完成的。本研究还设有区域选择性和化学选择性的Pd（0） -催化的线性异戊二烯化在C4升色氨酸硼酸频哪醇酯衍生物，通过路易斯酸促进的氮丙啶氨基酸开环与4-吲哚硼化获得后者。此外，这些结果支持这样的假说：在克拉维酸生物合成过程中，氨基酸氮和异戊二烯链之间的氧化环化可通过瞬时羟基化中间体发生。
• Tryptophan prenyltransferases showing higher catalytic activities for Friedel–Crafts alkylation of o- and m-tyrosines than tyrosine prenyltransferases
  作者：Aili Fan、Xiulan Xie、Shu-Ming Li

  DOI：10.1039/c5ob01040c

  日期：——

  Better conversion of l-o- and l-m-tyrosine to their C-prenylated derivatives by tryptophan prenyltransferases (Trp-PTs) than tyrosine O-prenyltransferases (Tyr-O-PT).

  通过色氨酸戊二醛基转移酶（Trp-PTs）更好地将酪氨酸（l-o-和l-m-）转化为它们的C-戊二醛基衍生物，而不是酪氨酸O-戊二醛基转移酶（Tyr-O-PT）。
• FgaPT2, a biocatalytic tool for alkyl-diversification of indole natural products
  作者：Chandrasekhar Bandari、Erin M. Scull、Tejaswi Bavineni、Susan L. Nimmo、Eric D. Gardner、Ryan C. Bensen、Anthony W. Burgett、Shanteri Singh

  DOI：10.1039/c9md00177h

  日期：——

  FgaPT2 from Aspergillus fumigatus, using an array of 34 synthetic unnatural alkyl-pyrophosphate analogues, and demonstrate FgaPT2 can catalyze the transfer of 25 of the 34 non-native alkyl groups from their corresponding synthetic alkyl-pyrophosphate analogues at N1, C3, C4 and C5 position of tryptophan in a normal and reverse manner. The kinetic studies and regio-chemical analysis of the alkyl-l-tryptophan

  来自天然产物生物合成途径的芳香异戊二烯基转移酶对其芳香族底物显示出宽松的特异性。尽管越来越多的证据表明芳香族异戊二烯基转移酶对其烷基供体底物具有更高的耐受性，但大多数旨在探查其供体-底物特异性的研究仅限于一小部分烷基焦磷酸盐供体，从而限制了它们作为合成生物催化剂的广泛用途应用程序。在这里，我们使用一组34种合成的非天然烷基焦磷酸盐类似物，评估了L-色氨酸C4-异戊二烯基转移酶（也称为C4-二甲基烯丙基色氨酸合酶，FgaPT2）的供体底物特异性，并证明FgaPT2可以正常和反向催化色氨酸在N1，C3，C4和C5位置从其相应的合成烷基焦磷酸盐类似物中转移34个非天然烷基中的25个。烷基-1-色氨酸产物的动力学研究和区域化学分析表明，通过FgaPT2进行的烷基供体转移是碳正离子稳定性和酶活性位点中空间位阻的函数。此外，为了证明FgaPT2的生物催化作用，这项研究还强调了FgaPT2催化的一小套烷基多样化的吲哚并咔唑类似物的合成。