8,13,18,32-tetracyano-5,6,10,11,15,16,20,21-octahydro-1,25,27,29-tetraundecyl-2,24:3,23-dimetheno-1H,25H,27H,29H-bis[1,4]dioxonino[6,5-j:6',5'-j']benzo[1,2-e:5,4-e']-bis[1,4]benzodioxonin | 360576-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,13,18,32-tetracyano-5,6,10,11,15,16,20,21-octahydro-1,25,27,29-tetraundecyl-2,24:3,23-dimetheno-1H,25H,27H,29H-bis[1,4]dioxonino[6,5-j:6',5'-j']benzo[1,2-e:5,4-e']-bis[1,4]benzodioxonin
• 英文别名: 29,33,37,41-Tetra(undecyl)-2,5,9,12,16,19,23,26-octaoxanonacyclo[25.15.1.128,42.06,40.08,38.013,36.015,34.020,32.022,30]tetratetraconta-1(43),6,8(38),13,15(34),20(32),21,27,30,35,39,42(44)-dodecaene-7,14,21,43-tetracarbonitrile；29,33,37,41-tetra(undecyl)-2,5,9,12,16,19,23,26-octaoxanonacyclo[25.15.1.128,42.06,40.08,38.013,36.015,34.020,32.022,30]tetratetraconta-1(43),6,8(38),13,15(34),20(32),21,27,30,35,39,42(44)-dodecaene-7,14,21,43-tetracarbonitrile
• CAS: 360576-42-7
• 化学式: C₈₄H₁₁₆N₄O₈
• 分子量: 1309.87
• InChiKey: BKIMVBSEZDLQRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28.4
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Pd(dppm)(OTf)₂] 、 8,13,18,32-tetracyano-5,6,10,11,15,16,20,21-octahydro-1,25,27,29-tetraundecyl-2,24:3,23-dimetheno-1H,25H,27H,29H-bis[1,4]dioxonino[6,5-j:6',5'-j']benzo[1,2-e:5,4-e']-bis[1,4]benzodioxonin 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0%的产率得到[[Pd(bis(diphenylphosphino)methane)]4(8,13,18,32-tetracyano-5,6,10,11,15,16,20,21-octahydro-1,25,27,29-tetraundecyl-2,24:3,23-dimetheno-1H,25H,27H,29H-bis[1,4]dioxonino[6,5-j:6',5'-j']benzo[1,2-e:5,4-e']bis[1,4]benzodioxonin)2][OSO2CF3]8
  参考文献：
  名称：

  基于腔体的配位笼的自组装和阴离子包封特性

  摘要：

  已经通过自组装程序合成了两种新型的基于腔体的协调笼 7a--j 和 8a--d。控制笼自组装 (CSA) 的主要因素已确定为 (i) 螯合配体和金属前体之间的 P--M--P 角接近 90 度，(ii) Pd 和 Pt 作为金属中心， (iii) 弱配位的反离子，和 (iv) 四齿空腔配体的预组织。量热测量和动态 (1) H 和 (19) F 核磁共振实验表明 CSA 是熵驱动的。平衡笼低聚物的温度范围由空腔组分的预组织水平决定。笼子 7d 的晶体结构显示存在单个被封装的三氟甲磺酸盐阴离子。来宾竞争实验表明，笼子 7b 的封装偏好，d 遵循 BF(4)(-) > CF(3)SO(3)(-) >> PF(6)(-) 在 300 K 的顺序。 ES-MS 实验与分子建模相结合为观察到的提供了基本原理封装选择性。遵循客体溶剂化焓的基本选择性模式会因腔的大小和形状而改变，仅在 BF(4)(-) 的情况下才允许辅助溶剂分子进入。

  DOI：

  10.1021/ja0103492
• 作为产物：
  描述：

  氰化亚铜 、 8,13,18,32-tetrabromo-5,6,10,11,15,16,20,21-octahydro-1,25,27,29-tetraundecyl-2,24:3,23-dimetheno-1H,25H,27H,29H-bis[1,4]dioxonino[6,5-j:6',5'-j']benzo[1,2-e:5,4-e']bis[1,4]benzodioxonin 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到8,13,18,32-tetracyano-5,6,10,11,15,16,20,21-octahydro-1,25,27,29-tetraundecyl-2,24:3,23-dimetheno-1H,25H,27H,29H-bis[1,4]dioxonino[6,5-j:6',5'-j']benzo[1,2-e:5,4-e']-bis[1,4]benzodioxonin
  参考文献：
  名称：

  基于腔体的配位笼的自组装和阴离子包封特性

  摘要：

  已经通过自组装程序合成了两种新型的基于腔体的协调笼 7a--j 和 8a--d。控制笼自组装 (CSA) 的主要因素已确定为 (i) 螯合配体和金属前体之间的 P--M--P 角接近 90 度，(ii) Pd 和 Pt 作为金属中心， (iii) 弱配位的反离子，和 (iv) 四齿空腔配体的预组织。量热测量和动态 (1) H 和 (19) F 核磁共振实验表明 CSA 是熵驱动的。平衡笼低聚物的温度范围由空腔组分的预组织水平决定。笼子 7d 的晶体结构显示存在单个被封装的三氟甲磺酸盐阴离子。来宾竞争实验表明，笼子 7b 的封装偏好，d 遵循 BF(4)(-) > CF(3)SO(3)(-) >> PF(6)(-) 在 300 K 的顺序。 ES-MS 实验与分子建模相结合为观察到的提供了基本原理封装选择性。遵循客体溶剂化焓的基本选择性模式会因腔的大小和形状而改变，仅在 BF(4)(-) 的情况下才允许辅助溶剂分子进入。

  DOI：

  10.1021/ja0103492

文献信息

• Self-Assembly and Anion Encapsulation Properties of Cavitand-Based Coordination Cages
  作者：Federica Fochi、Paola Jacopozzi、Elina Wegelius、Kari Rissanen、Pietro Cozzini、Elena Marastoni、Emilia Fisicaro、Paola Manini、Roel Fokkens、Enrico Dalcanale

  DOI：10.1021/ja0103492

  日期：2001.8.1

  cavitand component. The crystal structure of cage 7d revealed the presence of a single triflate anion encapsulated. Guest competition experiments revealed that the encapsulation preference of cages 7b,d follows the order BF(4)(-) > CF(3)SO(3)(-) >> PF(6)(-) at 300 K. ES-MS experiments coupled to molecular modeling provided a rationale for the observed encapsulation selectivities. The basic selectivity pattern

  已经通过自组装程序合成了两种新型的基于腔体的协调笼 7a--j 和 8a--d。控制笼自组装 (CSA) 的主要因素已确定为 (i) 螯合配体和金属前体之间的 P--M--P 角接近 90 度，(ii) Pd 和 Pt 作为金属中心， (iii) 弱配位的反离子，和 (iv) 四齿空腔配体的预组织。量热测量和动态 (1) H 和 (19) F 核磁共振实验表明 CSA 是熵驱动的。平衡笼低聚物的温度范围由空腔组分的预组织水平决定。笼子 7d 的晶体结构显示存在单个被封装的三氟甲磺酸盐阴离子。来宾竞争实验表明，笼子 7b 的封装偏好，d 遵循 BF(4)(-) > CF(3)SO(3)(-) >> PF(6)(-) 在 300 K 的顺序。 ES-MS 实验与分子建模相结合为观察到的提供了基本原理封装选择性。遵循客体溶剂化焓的基本选择性模式会因腔的大小和形状而改变，仅在 BF(4)(-) 的情况下才允许辅助溶剂分子进入。