1-benzyl-4-phenyl-5-iodo-1,2,3-triazole | 860002-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-phenyl-5-iodo-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-iodo-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；5-iodo-4-phenyl-1-(phenylmethyl)-1H-1,2,3-triazole；1-benzyl-5-iodo-4-phenyltriazole
• CAS: 860002-66-0
• 化学式: C₁₅H₁₂IN₃
• 分子量: 361.185
• InChiKey: ABOCIFSJHXMEHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  497.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-phenyl-5-iodo-1,2,3-triazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-Benzyl-4-(3-benzyl-5-phenyltriazol-4-yl)-5-ethynyltriazole
  参考文献：
  名称：

  Structural characterization and luminescence behavior of a 2D silver (I) coordination polymer assembled from pyridine-2,6-dicarboxylic acid N-oxide

  摘要：

  A 2D network complex [Ag-2(pydco)](n) (1) (pydco = pyridine-2,6-dicarboxylic acid N-oxide) was synthesized and structurally characterized. Fluorescence spectrum of complex 1 and the free ligand indicates that the cooperative association of Ag-Ag contacts and the intraligand (pi-pi*) interactions lead to the unusual intense fluorescent emission upon photoexcitation. (C) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2006.03.019
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-(di-p-tolylstibano)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到1-benzyl-4-phenyl-5-iodo-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of (phenylethynyl)di-p-tolylstibane with organic azides

  摘要：

  通过铜催化的[3 + 2]环加成反应，在氧气存在下，以乙炔基锑和有机叠氮化合物为底物，可以制备出三取代的5-锑-1H-1,2,3-三唑，产率从中等到优良。5-锑三唑与HCl、I2和NOBF4反应分别得到1-苄基-4-苯基三唑、1-苄基-5-碘-4-苯基三唑和一种五价有机锑化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.123

文献信息

• Site-Selective N-Dealkylation of 1,2,3-Triazolium Salts: A Metal-Free Route to 1,5-Substituted 1,2,3-Triazoles and Related Bistriazoles
  作者：Zaira Monasterio、Aitziber Irastorza、José I. Miranda、Jesus M. Aizpurua

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01177

  日期：2016.5.20

  carrying latent “click” functionality, followed by a nucleophile-promoted N1-dealkylation of the resulting strongly electrophilic intermediate triazolium salts, provides an efficient route to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. The azide and alkyne groups incorporated by N-alkylation can be submitted to further copper-catalyzed azide–alkyne and Huisgen cycloadditions to provide bis(1,2,3-triazoles)

  1-（新戊酰氧基甲基）-1,2,3-三唑与带有潜在“喀哒”官能团的烷基三氟甲磺酸酯的N3-烷基化，然后由亲核试剂促进所得的强亲电中间体三唑鎓盐的N1-去烷基化，提供了一条有效的途径1,5-二取代的1,2,3-三唑。通过N-烷基化结合的叠氮化物和炔基可进一步用于铜催化的叠氮化物-炔烃和Huisgen环加成反应，以提供具有前所未有的1,5 / 1,4取代模式的双（1,2,3-三唑）。
• Activation of Michael Acceptors by Halogen-Bond Donors
  作者：Martin Breugst、Daniel von der Heiden、Eric Detmar、Robert Kuchta

  DOI：10.1055/s-0036-1591841

  日期：2018.6

  catalysis, experimental investigations show that various halogen-bond donors can also be employed to accelerate the Michael addition between trans -crotonophenone and indole. Solvent as well as counteranion effects have been analyzed, and kinetic and computational investigations provide additional insights into the mode of activation.

  扩展碘催化的早期研究，实验研究表明，各种卤素键供体也可用于加速反式巴豆酮和吲哚之间的迈克尔加成。已经分析了溶剂和反阴离子效应，动力学和计算研究提供了对活化模式的额外见解。
• A New Multicomponent Multicatalyst Reaction (MC)²R: Chemoselective Cycloaddition and Latent Catalyst Activation for the Synthesis of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Kosuke Yamamoto、Theodora Bruun、Jung Yun Kim、Lei Zhang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00975

  日期：2016.6.3

  A multicomponent multicatalyst reaction (MC)2R for constructing fully substituted 1,2,3-triazoles is reported. An application of chemoselectivity and latent catalysis in a sequence of multicatalytic reactions confers control over a number of undesired processes, where all of the reagents coexist in the same reaction vessel. The sequence of a chemoselective copper-catalyzed azide alkyne cycloaddition

  的多组分multicatalyst反应（MC）2 R代表构建完全取代的1,2,3-三唑报道。化学选择性和潜在催化在一系列多催化反应中的应用赋予了许多不希望有的过程控制权，在这些过程中所有试剂共存于同一反应容器中。化学选择性铜催化的叠氮化物炔烃环加成的顺序，然后钯/铜催化的Sonogashira交叉偶联，可以选择性地从1,2-3-三唑以高收率和高收率提供广泛的应用范围。
• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation Reaction to Access 1,2,3-Triazole-5-carboxamides Using Dimethyl Carbonate as Sustainable Solvent
  作者：Danilo Yano de Albuquerque、Juliana R. de Moraes、Ricardo S. Schwab

  DOI：10.1002/ejoc.201901249

  日期：2019.10.24

  the aminocarbonylation of 5‐iodo‐1,2,3‐triazoles using ex situ generation of CO from Morgan reaction (dehydration of formic acid by sulfuric acid) with an amine nucleophile. Furthermore, the protocol proceeds under mild conditions in the presence of sustainable solvent, dimethyl carbonate, and does not require any other external ligand.

  这项工作提出了一种简单有效的途径，该方法是利用Morgan反应（甲酸脱水）产生的CO异位生成5-碘-1,2,3-三唑的氨基羰基化反应来合成1,2,3-三唑-5-羧酰胺。 （通过硫酸）与胺亲核试剂。此外，该方案在存在可持续溶剂碳酸二甲酯的条件下在温和条件下进行，不需要任何其他外部配体。
• β-CD/CuI catalyzed regioselective synthesis of iodo substituted 1,2,3-triazoles, imidazo[1,2-a]-pyridines and benzoimidazo[2,1-b]thiazoles in water and their functionalization
  作者：Divya Dheer、Ravindra K. Rawal、Virender Singh、P.L. Sangwan、Parthasarathi Das、Ravi Shankar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.081

  日期：2017.7

  An environment benign process has been developed for the regioselective synthesis of 5-iodo-1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles catalyzed by CuI/β-CD in water. Moreover, the process was manifested for the efficient synthesis of 2-iodo-imidazo[1,2-a]pyridines and 2-iodo-benzoimidazo[2,1-b]thiazoles in aqueous medium. Additionally, the iodinated derivatives were successfully modified via palladium catalyzed

  已经开发出一种环境友好的方法，用于在水中CuI /β-CD催化的5-碘-1,4-二取代-1,2,3-三唑的区域选择性合成。而且，在水性介质中有效合成2-碘-咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-碘-苯并咪唑并[ 2,1- b ]噻唑的方法被证明。另外，通过钯催化的偶联反应成功地修饰了碘化衍生物。该方法的显着特征是在温和的反应条件下原位形成1-碘炔烃和烷基/芳基叠氮化物，高区域选择性以及使用水作为绿色溶剂。