1-benzyl-5-fluoro-4-phenyl-1,2,3-triazole | 1428318-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-fluoro-4-phenyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-fluoro-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-Benzyl-5-fluoro-4-phenyltriazole；1-benzyl-5-fluoro-4-phenyltriazole
• CAS: 1428318-58-4
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₃
• 分子量: 253.279
• InChiKey: FYOKEHALBVBUGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢糠醇 、 1-benzyl-5-fluoro-4-phenyl-1,2,3-triazole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-benzyl-4-phenyl-5-((tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-碘1,2,3-三唑的卤素交换（Halex）反应：5-氟三唑的合成与应用

  摘要：

  良好的交换方式：5-碘1,2,3-三唑与氟化物盐进行容易的取代反应，因此可以轻松获得5-氟三唑（请参阅方案）。后者可以用各种亲核试剂进一步修饰，以提供完全取代的1,2,3-三唑化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201204979
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-phenyl-5-iodo-1,2,3-triazole 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到1-benzyl-5-fluoro-4-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-碘1,2,3-三唑的卤素交换（Halex）反应：5-氟三唑的合成与应用

  摘要：

  良好的交换方式：5-碘1,2,3-三唑与氟化物盐进行容易的取代反应，因此可以轻松获得5-氟三唑（请参阅方案）。后者可以用各种亲核试剂进一步修饰，以提供完全取代的1,2,3-三唑化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201204979

文献信息

• Synthesis of 5-Fluorotriazoles by Silver-Mediated Fluorination of 5-Iodotriazoles
  作者：Damin Wang、Wenjing Sun、Taiwei Chu

  DOI：10.1002/ejoc.201500338

  日期：2015.7

  developed for the direct fluorination of 5-iodotriazoles with AgF as fluoride source and N1,N1,N2,N2-tetramethylethane-1,2-diamine (TMEDA) as ligand. This method is compatible with various functional groups. 5-Iodotriazoles without aromatic groups at the 4-position or aliphatic substituents at the N1 position can also be smoothly converted to the corresponding 5-fluorotriazoles. Preliminary mechanism

  开发了一种使用 AgF 作为氟化物源和 N1,N1,N2,N2-四甲基乙烷-1,2-二胺 (TMEDA) 作为配体直接氟化 5-碘三唑的简单方法。该方法与各种官能团兼容。4位无芳基或N1位无脂肪族取代基的5-碘三唑也可顺利转化为相应的5-氟三唑。还进行了初步机制研究。
• Radiosynthesis of 5-[18F]Fluoro-1,2,3-triazoles through Aqueous Iodine–[18F]Fluorine Exchange Reaction
  作者：Xiang Zhang、Falguni Basuli、Sameh Abdelwahed、Tadhg Begley、Rolf Swenson

  DOI：10.3390/molecules26185522

  日期：——

  In this report, a simple and efficient process to achieve fluorine-18-labeled 1,2,3-triazole is reported. The heteroaromatic radiofluorination was successfully achieved through an iodine–fluorine-18 exchange in an aqueous medium requiring only trace amounts of base and no azeotropic drying of fluorine-18. This methodology was optimized on a model reaction and further validated on multiple 1,2,3-triazole substrates with 18–60% radiochemical conversions. Using this strategy—the radiosynthesis of a triazole-based thiamin analogue—a potential positron emission tomography (PET) probe for imaging thiamin-dependent enzymes was synthesized with 10–16% isolated radiochemical yield (RCY) in 40 min (uncorrected, n > 5).

  在这份报告中，报告了一种简单高效的过程，用于制备氟-18标记的1,2,3-三唑。异芳烃放射氟化成功地通过碘-氟-18交换在水性介质中实现，仅需要微量碱，并且不需要氟-18的共沸干燥。这种方法在模型反应中进行了优化，并在多个1,2,3-三唑底物上进一步验证，其放射化学转化率为18-60%。利用这种策略，合成了一种基于三唑的硫胺类似物的放射合成物，这是一种潜在的用于成像硫胺依赖酶的正电子发射断层扫描（PET）探针，其在40分钟内以10-16%的分离放射化学收率（RCY）合成（未校正，n>5）。