1-chloro-3-buten-2-one | 25476-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-Buten-2-one, 1-chloro-；1-chlorobut-3-en-2-one
• CAS: 25476-89-5
• 化学式: C₄H₅ClO
• mdl: MFCD19232007
• 分子量: 104.536
• InChiKey: SEVIEHFDUHCSCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -43-30 °C
• 沸点：
  89-90 °C(Press: 140 Torr)
• 密度：
  1.2604 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-buten-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-iodo-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  有用的α，α'-烯胺的环化反应

  摘要：

  研究了由一系列环酮生成的一系列烯胺与氯甲基和碘甲基乙烯基酮的反应。主要产品为桥环二酮。具有2-氧丁基的功能的四碳桥跨越原始环烷酮的α和α'碳。提供了关于这种新颖的一步桥接环空的途径的推定证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00788-1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯丁烷-2-酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-chloro-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lattrell,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1362 - 1390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of a Fused-Ring 2′-Deoxyadenosine Adduct Formed in Human Cells Incubated with 1-Chloro-3-buten-2-one, a Potential Reactive Metabolite of 1,3-Butadiene
  作者：Fang-Mao Zeng、Ling-Yan Liu、Jin Zheng、Cong Kong、Jing An、Ying-Xin Yu、Xin-Yu Zhang、Adnan A. Elfarra

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.6b00095

  日期：2016.6.20

  reactivity toward DNA. Previously, we have characterized the CBO adducts with 2'-deoxycytidine and 2'-deoxyguanosine. In the present study, we report on the reaction of CBO with 2'-deoxyadenosine (dA) under in vitro physiological conditions (pH 7.4, 37 °C). We used the synthesized standards and their decomposition and acid-hydrolysis products to characterize the CBO-DNA adducts formed in human cells.

  1-氯-3-丁烯-2-酮（CBO）是一种1,3-丁二烯（BD）的体外代谢产物，它是一种致癌性空气污染物。CBO表现出强力的细胞毒性和基因毒性，这部分归因于其对DNA的反应性。以前，我们已经用2'-脱氧胞苷和2'-脱氧鸟苷表征了CBO加合物。在本研究中，我们报道了CBO与2'-脱氧腺苷（dA）在体外生理条件下（pH 7.4，37°C）的反应。我们使用合成的标准品及其分解和酸水解产物来表征在人类细胞中形成的CBO-DNA加合物。稠合环的dA加合物（dA-1和dA-2）易于合成，并在结构上表征为1，N（6）-（1-羟基-1-羟甲基丙烷-1,3-二基）-2'-脱氧腺苷和1，N（6）-（1-羟基-1-氯甲基丙烷-1,3-二基）-2' -脱氧腺苷。dA-1的半衰期为16.0±0.7 h，在pH 7.4和37°C时分解为dA。在相似的条件下，dA-2分解为dA-1和dA，半衰期为0.9±0.1 h。这些
• 2-Oxo-3-alkenyl dimethylamine
  申请人：Calgon Corporation

  公开号：US04044054A1

  公开（公告）日：1977-08-23

  (2-oxo-3-butenyl)dimethylamine monomers which may be used in the preparation of high molecular weight water-soluble cationic polymers which may be used as flocculants, drainage and retention aids, or conductive polymers.

  (2-氧代-3-丁烯基)二甲胺单体，可用于制备高分子量水溶性阳离子聚合物，可用作絮凝剂、排水和保留助剂或导电聚合物。
• Isotope dilution LC/ESI−-MS-MS quantitation of urinary 1,4-bis(N-acetyl-S-cysteinyl)-2-butanone in mice and rats as the biomarker of 1-chloro-2-hydroxy-3-butene, an in vitro metabolite of 1,3-butadiene
  作者：Wen-Jing Wu、Wei-Feng Tang、Ming-Hui Xiang、Jianshe Yan、Xiumei Cao、Chang-Hui Zhou、Yan Chang、Jing Xi、Yi-Yi Cao、Yang Luan、Xin-Yu Zhang

  DOI：10.1016/j.cbi.2019.108760

  日期：2019.9

  vivo biotransformation of CHB into CBO-derived mercapturic acids. Because the reaction of CBO with N-acetyl-l-cysteine yields two products, 1,4-bis(N-acetyl-S-cysteinyl)-2-butanone (NC1) and 1-chloro-4-(N-acetyl-S-cysteinyl)-2-butanone (NC2), we first developed an isotope dilution LC/ESI−-MS-MS method to quantitate urinary NC1 and NC2, and then determined their concentrations in urine of C57BL/6 mice

  1-氯-2-羟基-3-丁烯（CHB）是1,3-丁二烯（一种致癌性空气污染物）的可能代谢物。为了证明其在体内的形成，需要开发一种实用的生物标志物和相应的分析方法。CHB可以进行乙醇脱氢酶和细胞色素P450酶（P450）介导的氧化，生成1-氯-3-丁烯-2-酮（CBO），该化合物容易形成谷胱甘肽共轭物。我们假设，CBO衍生的巯基酸是CBO-谷胱甘肽结合物的预期生物转化产物，可以用作CHB生物标志物。因此，在本研究中，我们研究了CHB体内生物转化为CBO衍生的巯基酸。因为CBO与N-乙酰基-1-半胱氨酸的反应产生两个产物1,4-双（Ñ乙酰基小号-cysteinyl）-2-丁酮（NC1）和1-氯-4-（Ñ乙酰基小号-cysteinyl）-2-丁酮（NC2），我们首先开发了一种同位素稀释LC / ESI - -MS-MS方法定量尿液NC1和NC2，然后测定C57BL / 6小鼠和施行CHB的Spra
• Characterization of the Major Purine and Pyrimidine Adducts Formed after Incubations of 1-Chloro-3-buten-2-one with Single-/Double-Stranded DNA and Human Cells
  作者：Ling-Yan Liu、Jin Zheng、Cong Kong、Jing An、Ying-Xin Yu、Xin-Yu Zhang、Adnan A. Elfarra

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.6b00282

  日期：2017.2.20

  that have been attributed in part to its reactivity toward DNA. In an effort to identify the DNA adducts of CBO, we characterized the CBO reactions with 2'-deoxyguanosine (dG), 2'-deoxycytidine (dC), and 2'-deoxyadenosine (dA) under in vitro physiological conditions (pH 7.4, 37 °C). In the present study, we investigated the CBO reaction with 2'-deoxythymidine (dT) and compared the rate constants of the

  先前我们已经表明1-氯-3-丁烯-2-酮（CBO），一种潜在的1，3-丁二烯（BD）的反应性代谢产物，显示出强大的细胞毒性和遗传毒性，这部分归因于其对DNA的反应性。为了确定CBO的DNA加合物，我们在体外生理条件下（pH 7.4， 37°C）。在本研究中，我们研究了CBO与2'-脱氧胸苷（dT）的反应，并比较了CBO与dA，dC，dG和dT在单个和混合核苷水平上的反应速率常数。在通过酸或酶水解DNA释放加合物后，我们还使用HPLC和UV检测技术研究了CBO与单链和双链DNA的反应。与核苷反应和速率常数实验的结果一致，酸水解后，检测到的主要DNA加合物被确定为1，N6-（1-羟基-1-氯甲基丙烷-1,3-二基）腺嘌呤（A-2D）。然后是N7-（4-氯-3-氧丁基）鸟嘌呤（CG-2H）和少量1，N6-（1-羟基-1-羟甲基丙烷-1,3-二基）腺嘌呤（A-1D） 。酶水解后，1，N6-（1-羟基-1-羟甲基丙烷-1
• Formal syntheses of (±)-mesembrine and (±)-dihydromaritidine
  作者：Joseph P. Michael、Arthur S. Howard、Ruth B. Katz、Mzwandile I. Zwane

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61117-6

  日期：1992.9

  3-oxopent-4-enoate 3 followed by treatment with trifluoroacetic acid yielded the alkaloid Δ7-mesembrenone 1 and its N-benzyl analogue 10. These compounds are intermediates in formal syntheses of (±)-mesembrine 6 and (±)-dihydromaritidine 13.

  的缩合3-芳基化Δ 1 -pyrrolinium盐与吨丁基3-氧代戊-4-烯酸甲酯3，接着用三氟乙酸处理，得到生物碱Δ 7 -mesembrenone 1和它的N-苄基类似物10。这些化合物是（±）-meembrine 6和（±）-dihydromaritidine 13的正式合成中间体。