1-mesitylphosphirane | 100073-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-mesitylphosphirane
• 英文别名: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)phosphirane
• CAS: 100073-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₅P
• 分子量: 178.214
• InChiKey: IFZHYMXPUWGSPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  272.8±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesitylphosphirane 以 甲基环己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 mesitylphosphinidene
  参考文献：
  名称：

  三重态间苯二甲撑次膦酸酯的EPR谱图：重新分配和新分配

  摘要：

  在高度厌氧的条件下低温对异丁基膦进行紫外光解会导致三重异丁基膦（MesP）的形成。三重态MesP的X波段EPR光谱记录和导出的零场分裂参数D = 4.116 cm -1与之前针对该中间体报道的那些显着不同。讨论了间苯二甲叉基亚膦的新的磁性参数以及DFT计算的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201703629
• 作为产物：
  描述：

  mesitylphosphine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-mesitylphosphirane
  参考文献：
  名称：

  通过逆加成获得膦亚基的一般方法

  摘要：

  生成膦的逆加成策略涉及 1-芳基膦的热和光化学分解以及 1-芳基-3-膦的光解。游离膦作为反应性中间体产生的证据包括转化率不依赖于前体和底物浓度以及反应产物的性质。通过将膦加成到碳 - 碳 π 键形成三元环和膦二聚化为二膦来最好地解释这些

  DOI：

  10.1021/ja00048a026

文献信息

• Taming the Reactivity of Phosphiranium Salts: Site‐Selective C‐Centered Ring Opening for Direct Synthesis of Phosphinoethylamines
  作者：Julien Gasnot、Clément Botella、Sébastien Comesse、Sami Lakhdar、Carole Alayrac、Annie‐Claude Gaumont、Vincent Dalla、Catherine Taillier

  DOI：10.1002/anie.201916449

  日期：2020.7.13

  Advances in the field of phosphorus chemistry are documented, by revealing the synthetic utility of previously underutilized quaternary phosphiranium salts (QPrS) as three‐chain‐atom electrophilic building blocks. Notably, control of their challenging C‐centered electrophilicity is disclosed with an expedient synthesis of tertiary β‐anilino phosphines as a proof‐of‐concept.

  通过揭示以前未被充分利用的季磷鎓盐（QPrS）作为三链原子亲电构件的合成效用，记录了磷化学领域的进展。值得注意的是，通过方便地合成叔β-苯胺基膦作为概念验证，揭示了对具有挑战性的以C为中心的亲电性的控制。
• Access to Stable Quaternary Phosphiranium Salts by P-Alkylation and P-Arylation of Phosphiranes
  作者：Vincent Dalla、Catherine Taillier、Julien Gasnot、Clément Botella、Sébastien Comesse、Sami Lakhdar、Carole Alayrac、Annie-Claude Gaumont

  DOI：10.1055/s-0040-1708000

  日期：2020.6

  We report the preparation of phosphiranium salts by quaternarization of phosphiranes, a class of sensitive, highly strained, and poorly nucleophilic cyclic phosphines. High-yielding introduction of a varied set of alkyl groups including methylene ester arms was accomplished under mild conditions. A Cu-catalyzed electrophilic arylation of phosphiranes using diaryl iodonium reagents was also achieved

  我们报告了通过 phosphiranes 季铵化制备 phosphiranium 盐，这是一类敏感的、高度紧张的、亲核性差的环膦。在温和条件下实现了包括亚甲基酯臂在内的一系列不同烷基的高产率引入。还实现了使用二芳基碘鎓试剂对磷烷进行 Cu 催化的亲电芳基化，以产生前所未有的 P,P-二芳基磷鎓盐，并具有良好的效率。
• Li, Xinhua; Lei, Deqing; Chiang, Michael Y., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 76, # 1-4, p. 71 - 74
  作者：Li, Xinhua、Lei, Deqing、Chiang, Michael Y.、Gaspar, Peter P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Trivalent Phosphiranes (Phosphacyclopropanes) Stabilized by Bulky Protecting Groups
  作者：Tatsuo Oshikawa、Mitsuji Yamashita

  DOI：10.1055/s-1985-31181

  日期：——
• Infrared, UV/Vis, and W-band EPR Spectroscopic Characterization and Photochemistry of Triplet Mesitylphosphinidene
  作者：Götz Bucher、Mark L. G. Borst、Andreas W. Ehlers、Koop Lammertsma、Stefano Ceola、Martina Huber、Dirk Grote、Wolfram Sander

  DOI：10.1002/anie.200462862

  日期：2005.5.20