(2'S)-1-O-(9-oxo-10(E),12(E)-octadecadienoyl) glycerol | 1333494-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2'S)-1-O-(9-oxo-10(E),12(E)-octadecadienoyl) glycerol
• 英文别名: [(2S)-2,3-dihydroxypropyl] (10E,12E)-9-oxooctadeca-10,12-dienoate
• CAS: 1333494-54-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.514
• InChiKey: JQIUXUDRBWTUPQ-CNXLTTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-1-O-(9-oxo-10(E),12(E)-octadecadienoyl) glycerol 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(10E,12E)-9-氧代-10,12-十八碳二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Anti-Melanogenic Glycerol Fatty Acid Ester Isolated from the Tuber-Barks of Colocasia antiquorum var. esculenta

  摘要：

  (2S)-1-O-9-氧代-(10E,12E)-十八碳二烯酰基甘油，一种天然的抗黑色素生成单甘油酯，首次被成功合成。本文采用的手性池路线不仅验证了其绝对构型，还展示了通往(E,E)-双烯酮酸的首个合成路径，这一化合物具有重要的生物意义。文中还探讨了文献中由于H-1 NMR光谱数据分析错误对(E,E)-双烯基团造成的混淆。同时，我们首次提出了明确支持(12E)构型的证据。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340078
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (2'S)-1-O-(9-oxo-10(E),12(E)-octadecadienoyl) glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Anti-Melanogenic Glycerol Fatty Acid Ester Isolated from the Tuber-Barks of Colocasia antiquorum var. esculenta

  摘要：

  (2S)-1-O-9-氧代-(10E,12E)-十八碳二烯酰基甘油，一种天然的抗黑色素生成单甘油酯，首次被成功合成。本文采用的手性池路线不仅验证了其绝对构型，还展示了通往(E,E)-双烯酮酸的首个合成路径，这一化合物具有重要的生物意义。文中还探讨了文献中由于H-1 NMR光谱数据分析错误对(E,E)-双烯基团造成的混淆。同时，我们首次提出了明确支持(12E)构型的证据。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340078

文献信息

• Anti-melanogenic Fatty Acid Derivatives from the Tuber-barks of Colocasia antiquorum var. esculenta
  作者：Ki-Hyun Kim、Eun-Jung Moon、Sun-Yeou Kim、Kang-Ro Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.7.2051

  日期：2010.7.20
• Synthesis of the Anti-Melanogenic Glycerol Fatty Acid Ester Isolated from the Tuber-Barks of Colocasia antiquorum var. esculenta
  作者：Yikang Wu、Shijun Zhu

  DOI：10.1055/s-0033-1340078

  日期：——

  (2S)-1-O-9-Oxo-(10E,12E)-octadecadienoyl glycerol, a natural anti-melanogenic monoglyceride, is synthesized for the first time. The chiral pool based route employed not only confirms the absolute configuration, but also illustrates the first synthetic entry to the (E,E)-diene keto acid, which is another molecule of biological importance. The confusion caused by the misinterpreted H-1 NMR spectroscopic data for the (E,E)-diene motif in the literature is discussed. The first unequivocal piece of evidence for the assigned (12E) configuration is also presented.

  (2S)-1-O-9-氧代-(10E,12E)-十八碳二烯酰基甘油，一种天然的抗黑色素生成单甘油酯，首次被成功合成。本文采用的手性池路线不仅验证了其绝对构型，还展示了通往(E,E)-双烯酮酸的首个合成路径，这一化合物具有重要的生物意义。文中还探讨了文献中由于H-1 NMR光谱数据分析错误对(E,E)-双烯基团造成的混淆。同时，我们首次提出了明确支持(12E)构型的证据。