(1S,3S)-2-Benzyl-3-cyanomethyl-1-formylmethyl-2,3,4,9-tetrahydro-9-methyl-1H-pyrido[3,4-b]indole | 318276-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3S)-2-Benzyl-3-cyanomethyl-1-formylmethyl-2,3,4,9-tetrahydro-9-methyl-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 2-[(1S,3S)-2-benzyl-9-methyl-1-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 318276-43-6
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O
• 分子量: 357.455
• InChiKey: YUCMQZJQKZQQDC-GCJKJVERSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-2-Benzyl-3-cyanomethyl-1-formylmethyl-2,3,4,9-tetrahydro-9-methyl-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 suaveoline
  参考文献：
  名称：

  A total asymmetric synthesis of (–)-suaveoline

  摘要：

  A new total synthesis of (-)-suaveoline from L-tryptophan is reported (overall yield ca. 14%); key steps include a high yielding cis-specific Pictet-Spengler reaction, a one-pot Horner-Wadsworth-Emmons/alkylation procedure, a vinylogous Thorpe cyclization and the direct formation of a pyridine from a 1,5-dinitrile.

  DOI：

  10.1039/cc9960001479
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (1S,3S)-2-Benzyl-3-cyanomethyl-1-formylmethyl-2,3,4,9-tetrahydro-9-methyl-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-raumacline

  摘要：

  成功实现了从L-色氨酸合成(−)-raumacline的全合成，过程包括一种顺式特异性Pictet–Spengler反应、立体选择性的Dieckmann环化以及一个表异构化步骤，允许对五个手性中心进行完全立体控制。

  DOI：

  10.1039/b310274b

文献信息

• Stereoselectivity and conformational control in the synthesis of ajmaline and epi-ajmaline alkaloids
  作者：Patrick D. Bailey、Mark A. Beard、Mark Cresswell、Hoa P.T. Dang、Ravindra B. Pathak、Theresa R. Phillips、Richard A. Price

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.074

  日期：2013.3

  Careful choice of the N-protecting group provides crucial conformational control, allowing ring-closure to the indole 3-position in the late stages of the synthesis of ajmaline alkaloids; the choice of protecting group and reducing agent can also provide access to either the natural or epi configuration at the indole 2-position.

  仔细选择N-保护基团可提供关键的构象控制，从而在阿玛琳生物碱合成的后期使环闭合至吲哚3-位。保护基和还原剂的选择还可以提供在吲哚2-位的天然或epi构型的途径。
• The total synthesis of (−)-suaveoline
  作者：Patrick D. Bailey、Keith M. Morgan

  DOI：10.1039/b005695m

  日期：——

  A new synthesis of the indole alkaloid (−)-suaveoline from L-tryptophan is reported (overall yield ca. 14%). Key synthetic steps include a high yielding cis-specific Pictet–Spengler reaction, a one-pot Horner–Wadsworth–Emmons and alkylation procedure, a vinylogous Thorpe cyclisation and the direct formation of a 3,4,5-trisubstituted pyridine from a 1,5-dinitrile. The direct conversion of ajmaline to

  的新综合 吲哚生物碱 （-）-suaveoline来自 L-色氨酸据报道（总收率约为14％）。关键的合成步骤包括高产量的顺式Pictet-Spengler反应，一锅Horner-Wadsworth-Emmons和烷基化 程序，乙烯基索普 环化 并直接形成3,4,5-三取代 吡啶从1，5-二苯胺。直接转换阿玛琳 还描述了半合成的suaveoline。
• A total asymmetric synthesis of (–)-suaveoline
  作者：Patrick D. Bailey、Keith M. Morgan

  DOI：10.1039/cc9960001479

  日期：——

  A new total synthesis of (-)-suaveoline from L-tryptophan is reported (overall yield ca. 14%); key steps include a high yielding cis-specific Pictet-Spengler reaction, a one-pot Horner-Wadsworth-Emmons/alkylation procedure, a vinylogous Thorpe cyclization and the direct formation of a pyridine from a 1,5-dinitrile.
• Total synthesis of (−)-raumacline
  作者：Patrick D. Bailey、Paul D. Clingan、Timothy J. Mills、Richard A. Price、Robin G. Pritchard

  DOI：10.1039/b310274b

  日期：——

  The total synthesis of (−)-raumacline from L-tryptophan was achieved, featuring a cis-specific Pictet–Spengler reaction, a stereoselective Dieckmann cyclization, and an epimerization step that allowed complete stereocontrol of five chiral centres.

  成功实现了从L-色氨酸合成(−)-raumacline的全合成，过程包括一种顺式特异性Pictet–Spengler反应、立体选择性的Dieckmann环化以及一个表异构化步骤，允许对五个手性中心进行完全立体控制。