(1S,12S)-16-benzyl-14-(1-cyanopropyl)-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13-carbonitrile | 179939-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: (1S,12S)-16-benzyl-14-(1-cyanopropyl)-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13-carbonitrile
• CAS: 179939-68-5
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄
• 分子量: 408.546
• InChiKey: QGGGZXIITLVTTM-SCUHHRMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,12S)-16-benzyl-14-(1-cyanopropyl)-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13-carbonitrile 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 suaveoline
  参考文献：
  名称：

  （-）-suaveoline的总合成

  摘要：

  的新综合 吲哚生物碱 （-）-suaveoline来自 L-色氨酸据报道（总收率约为14％）。关键的合成步骤包括高产量的顺式Pictet-Spengler反应，一锅Horner-Wadsworth-Emmons和烷基化 程序，乙烯基索普 环化 并直接形成3,4,5-三取代 吡啶从1，5-二苯胺。直接转换阿玛琳 还描述了半合成的suaveoline。

  DOI：

  10.1039/b005695m
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-(1H-3-indolyl)butanenitrile 在 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (1S,12S)-16-benzyl-14-(1-cyanopropyl)-3-methyl-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene-13-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A total asymmetric synthesis of (–)-suaveoline

  摘要：

  A new total synthesis of (-)-suaveoline from L-tryptophan is reported (overall yield ca. 14%); key steps include a high yielding cis-specific Pictet-Spengler reaction, a one-pot Horner-Wadsworth-Emmons/alkylation procedure, a vinylogous Thorpe cyclization and the direct formation of a pyridine from a 1,5-dinitrile.

  DOI：

  10.1039/cc9960001479

文献信息

• The total synthesis of (−)-suaveoline
  作者：Patrick D. Bailey、Keith M. Morgan

  DOI：10.1039/b005695m

  日期：——

  A new synthesis of the indole alkaloid (−)-suaveoline from L-tryptophan is reported (overall yield ca. 14%). Key synthetic steps include a high yielding cis-specific Pictet–Spengler reaction, a one-pot Horner–Wadsworth–Emmons and alkylation procedure, a vinylogous Thorpe cyclisation and the direct formation of a 3,4,5-trisubstituted pyridine from a 1,5-dinitrile. The direct conversion of ajmaline to

  的新综合 吲哚生物碱 （-）-suaveoline来自 L-色氨酸据报道（总收率约为14％）。关键的合成步骤包括高产量的顺式Pictet-Spengler反应，一锅Horner-Wadsworth-Emmons和烷基化 程序，乙烯基索普 环化 并直接形成3,4,5-三取代 吡啶从1，5-二苯胺。直接转换阿玛琳 还描述了半合成的suaveoline。
• A total asymmetric synthesis of (–)-suaveoline
  作者：Patrick D. Bailey、Keith M. Morgan

  DOI：10.1039/cc9960001479

  日期：——

  A new total synthesis of (-)-suaveoline from L-tryptophan is reported (overall yield ca. 14%); key steps include a high yielding cis-specific Pictet-Spengler reaction, a one-pot Horner-Wadsworth-Emmons/alkylation procedure, a vinylogous Thorpe cyclization and the direct formation of a pyridine from a 1,5-dinitrile.