(+)-(2S,3S)-1-amino-3-(2-ethoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-phenylpropane | 98819-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+)-(2S,3S)-1-amino-3-(2-ethoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-phenylpropane
• 英文别名: (2S,3S)-3-amino-1-(2-ethoxy-phenoxy)-1-phenylpropan-2-ol；(1S,2S)-3-amino-1-(2-ethoxyphenoxy)-1-phenylpropan-2-ol；(2S,3S)-3-(2-ethoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-phenylpropylamine
• CAS: 98819-73-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: NSRLBJFRMMPGOK-YOEHRIQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.8-100.5 °C
• 沸点：
  468.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3S)-1-amino-3-(2-ethoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-phenylpropane 在 sodium tert-pentoxide 、 sodium carbonate 、 红铝 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 泼西汀
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-瑞波西汀琥珀酸酯的无尖锐不对称环氧化工艺开发

  摘要：

  甲磺酸瑞波西汀是一种选择性的去甲肾上腺素摄取抑制剂（NRI），目前以消旋体形式销售。正在评估瑞波西汀的（S，S）对映异构体用于神经性疼痛和多种其他适应症的治疗。（S，S）-瑞波西汀通常是通过将外消旋物拆分为（-）-扁桃酸盐而制备的，这是一种固有的低效方法。开发了一种手性合成方法，该方法从肉桂醇的Sharpless不对称环氧化开始，生成（R，R）-苯基缩水甘油。使（R，R）-苯基缩水甘油与2-乙氧基苯酚反应而未分离，得到4通过直接结晶分离。研究了不对称环氧化的关键工艺变量。（R，S）-4到瑞波西汀的转化使外消旋合成与简化和优化的加工条件平行。（S，S）-瑞波西汀游离碱直接转化为琥珀酸盐，无需分离为甲磺酸盐。

  DOI：

  10.1021/op700007g
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-1-amino-3-(2-ethoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-phenylpropane methanesulfonate 在 二乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.7h， 生成 (+)-(2S,3S)-1-amino-3-(2-ethoxyphenoxy)-2-hydroxy-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Commercial Synthesis of (S,S)-Reboxetine Succinate: A Journey To Find the Cheapest Commercial Chemistry for Manufacture

  摘要：

  The development of a synthetic process for (S,S)-reboxetine succinate, a candidate for the treatment of fibromylagia, is disclosed from initial scale-up to deliver material for registrational stability testing through to commercial route evaluation and subsequent nomination. This entailed evaluation of several alternative routes to result in what would have been a commercially attractive process for launch of the compound.

  DOI：

  10.1021/op200181f

文献信息

• Method for the preparation of aryl ethers
  申请人：Cebula Mateusz

  公开号：US20050187388A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The invention provides a method of preparing a compound of formula (I): wherein R, R 1 , n and m are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明提供了一种制备式(I)化合物的方法：其中R、R1、n和m如本文所定义，或其药用可接受的盐。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF ARYL ETHERS
  申请人：Cebula Mateusz

  公开号：US20090198080A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The invention comprises an enantioselective method of preparing a compound of formula (IV): wherein n, m, R and R 1 are as defined herein. Use of the compounds of formula (IV) in a method of preparing compounds of formula (IX) and novel intermediates useful in the method are also described.

  本发明涉及一种对映选择性合成公式（IV）化合物的方法，其中n，m，R和R1如本文所定义。还描述了在制备公式（IX）化合物的方法中使用公式（IV）化合物以及在该方法中有用的新型中间体。
• Application of a process friendly morpholine synthesis to (S,S)-Reboxetine
  作者：Georges Assaf、Gemma Cansell、Doug Critcher、Stuart Field、Stewart Hayes、Suju Mathew、Alan Pettman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.106

  日期：2010.9

  We report our results on the construction of a morpholine ring system from the corresponding epoxide and amino alcohol. From this study, we were able to convert a previous four-step synthesis into a more efficient two-step process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Configurational studies on 2-[∝-(2-ethoxyphenoxy)benzyl] morpholine fce 20124
  作者：P. Melloni、A. Della Torre、E. Lazzari、G. Mazzini、M. Meroni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96541-x

  日期：1985.1
• Synthesis of (<i>S,S</i> )-Reboxetine
  作者：Hyeyeon Jun、Min Lee Yu、Soo Y. Ko

  DOI：10.1002/bkcs.11627

  日期：2019.1