2-chloroquinoline-3-carbaldehyde thiosemicarbazone | 104827-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-chloroquinoline-3-carboxaldehyde thiosemicarbazone；2-[(2-chloroquinolin-3-yl)methylidene]hydrazinecarbothioamide；1-((2chloroquinolin-3-yl)methylene)thiosemicarbazide；2-[(2-Chloroquinolin-3-yl)methylidene]hydrazine-1-carbothioamide；[(2-chloroquinolin-3-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 104827-37-4
• 化学式: C₁₁H₉ClN₄S
• 分子量: 264.738
• InChiKey: CGJGGSPYFVUYDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-267 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  457.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroquinoline-3-carbaldehyde thiosemicarbazone 在 四氯苯醌 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些新型 3-(2-氯-3-喹啉)-5-苯基 [1,3] 噻唑 [2,3-c] [1,2,4] 三唑的合成

  摘要：

  各种乙酰苯胺 (1) 用 DMF 和 POCl3 复合物 (Vilsmeier 试剂) 处理以获得 2-氯-3-喹啉甲醛 (2)。后者在醇中与缩氨基硫脲缩合得到相应的缩氨基硫脲 (3)，在醇中用取代的苯甲酰溴 (4) 处理得到喹啉取代的噻唑 (5)。5 的脱氢酶环化是用氯苯醌在回流的甲苯中实现的，产生了新的 3-(2-chloro-3-quinolyI)-6-phenyI [1,3] 噻唑并 [2,3-c] [1,2,4]三唑 (6) 其结构得到光谱数据的支持。简介：近年来，喹啉化学“及其衍生物越来越受到关注，特别是因为取代的喹啉具有巨大的生物活性”。同样地，3]噻唑并[2,3-c][l,2,4]三唑醇在回流温度下，以一种简便的方式得到相应的缩氨基硫脲3a（即，R=CH3），其结构是基于其光谱数据。因此，它的 IR (KBr) 光谱在 3394 和 3280 cm"（由于 -NH2 基团导致的不等和中等强度的双重峰）、3143

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.3.281
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 、 氨基硫脲 以 甲醇 为溶剂， 以91 %的产率得到2-chloroquinoline-3-carbaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型 5-(2-氯-喹啉-3-基)-[1,3,4]噻二唑-2-基胺及其金属化铜(II)：制备、光谱学、X 射线晶体学、核酸/白蛋白结合、 DNA 切割和体外细胞毒性

  摘要：

  合成了 2-氯喹啉-3-甲醛-4()-取代缩氨基硫脲 () 的铜(II)金属盐，并通过傅里叶变换红外 (FT-IR)、紫外-可见光 (UV-Vis)、电子顺磁共振 ( EPR）和质谱分析。通过 X 射线单晶分析证实了配体和代表性复合物的真实性质。在络合过程中，配体环化形成噻二唑，两个噻二唑单元通过N2-氮原子与铜离子配位。其余位置被两个氯离子和一个水分子占据，从而在铜离子周围形成方形金字塔几何形状。吸收和发射滴定方法证实了CT-DNA与金属配合物之间的部分嵌入相互作用模式。复合物与 BSA 之间的相互作用通过静态猝灭机制导致基态荧光团-猝灭剂复合物的形成。通过取人宫颈癌(HeLa)细胞进行配体和复合物的细胞毒性作用，并使用正常人肾细胞(HEK)分析测试化合物的毒性。与标准品相比，该复合物对HeLa细胞表现出更好的细胞毒活性。在复合物中，表现出较高的活性，且 IC 值最小 (17 µM)。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2024.122170

文献信息

• 3-(1,3,4-Thiadiazole-2-yl)quinoline derivatives: Synthesis, characterization and anti-microbial activity
  作者：Abdul R. Bhat、Tazeem、Amir Azam、Inho Choi、Fareeda Athar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.013

  日期：2011.7

  A new series of thiadiazoles and intermediate thiosemicarbazones were synthesized from the chloroquinone molecule, with an aim to explore their effect on in vitro growth of microorganisms causing microbial infection. The chemical structures of the compound were elucidated by elemental analysis, FTIR, 1H and 13C NMR and ESI-MS spectral data. In vitro anti-microbial activity was performed against Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes, Salmonella typhimurium, and Escherichia coli. The MIC was detected using the double dilution method. The results were compared by calculating percent inhibit area/mu g of the compounds and the standard "amoxicillin". The selected compounds were tested for cytotoxic results using MIT assay H9c2 cardiac myoblasts cell line and the results showed that all the compounds offered remarkable >80% viability to a concentration of 200 mu g/mL. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Facile synthesis of novel quinoline derivatives as anticancer agents
  作者：Sheetal Babu Marganakop、Ravindra Ramappa Kamble、Joy Hoskeri、D. Jagadish Prasad、Gangadhar Yamanappa Meti

  DOI：10.1007/s00044-013-0855-2

  日期：2014.6

  Convenient and efficient synthesis of novel N-(4-acetyl-4,5-dihydro-5-(7,8,9-substituted-tetrazolo[1,5-a]-quinolin-4-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamides 4a-j and their in vitro anticancer activity against two cell lines viz., human breast cancer cell line MCF7 and human cervix cancer cell line HeLa were carried out. GI50, LC50, TGI values were evaluated. Two of the compounds 4e and 4i with halogen substituent at 7th position of the target molecules have shown potent activity against human cervix cancer cell line HeLa. DNA cleavage studies revealed that most of these compounds show partial cleavage and few of them show complete cleavage of DNA.
• Kumar, Suresh; Bawa, Sandhya; Drabu, Sushma, Acta poloniae pharmaceutica, 2010, vol. 67, # 5, p. 567 - 573
  作者：Kumar, Suresh、Bawa, Sandhya、Drabu, Sushma、Kumar, Rajiv、Machawal, Lalit

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF SOME NOVEL 3-(2-CHLORO-3-QUINOLYL)-5-PHENYL [1,3] THIAZOLO [2,3-c] [1,2,4] TRIAZOLES
  作者：P.K. Dubey、S. Srinivas Rao、V. Aparna

  DOI：10.1515/hc.2003.9.3.281

  日期：2003.1

  -CH=N), 8.70(s,lH,5-H), 8 .90(8 ,1^4^) , 7.75-8.00(m,7H,Ar-H, five protons of the phenyl group at 4 position of thiazole and 7,8 protons). This data supports the formation of thiazole ring (Table-II). Similar sequence of reactions was done on a different substrate earlier to prepare fused thiazoles. Chloranil is a compound widely used for oxidations and dehydrogenations''' It was considered worthwhile to

  各种乙酰苯胺 (1) 用 DMF 和 POCl3 复合物 (Vilsmeier 试剂) 处理以获得 2-氯-3-喹啉甲醛 (2)。后者在醇中与缩氨基硫脲缩合得到相应的缩氨基硫脲 (3)，在醇中用取代的苯甲酰溴 (4) 处理得到喹啉取代的噻唑 (5)。5 的脱氢酶环化是用氯苯醌在回流的甲苯中实现的，产生了新的 3-(2-chloro-3-quinolyI)-6-phenyI [1,3] 噻唑并 [2,3-c] [1,2,4]三唑 (6) 其结构得到光谱数据的支持。简介：近年来，喹啉化学“及其衍生物越来越受到关注，特别是因为取代的喹啉具有巨大的生物活性”。同样地，3]噻唑并[2,3-c][l,2,4]三唑醇在回流温度下，以一种简便的方式得到相应的缩氨基硫脲3a（即，R=CH3），其结构是基于其光谱数据。因此，它的 IR (KBr) 光谱在 3394 和 3280 cm"（由于 -NH2 基团导致的不等和中等强度的双重峰）、3143
• 10.1016/j.ica.2024.122170
  作者：Rose, B. Justeena、Ranjani、Kalaivani、Prabusankar、Kaminsky, Werner、Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.ica.2024.122170

  日期：——

  Copper(II) metallates of 2-chloroquinoline-3-carboxaldehyde-4()-substituted thiosemicarbazone () were synthesized, characterized by Fourier-Transform Infrared (FT-IR), Ultraviolet–Visible (UV–Vis), Electron Paramagnetic Resonance (EPR) and Mass spectrometry. The true nature of the ligands and a representative complex was confirmed by X-ray single crystal analysis. During the complexation, the ligands

  合成了 2-氯喹啉-3-甲醛-4()-取代缩氨基硫脲 () 的铜(II)金属盐，并通过傅里叶变换红外 (FT-IR)、紫外-可见光 (UV-Vis)、电子顺磁共振 ( EPR）和质谱分析。通过 X 射线单晶分析证实了配体和代表性复合物的真实性质。在络合过程中，配体环化形成噻二唑，两个噻二唑单元通过N2-氮原子与铜离子配位。其余位置被两个氯离子和一个水分子占据，从而在铜离子周围形成方形金字塔几何形状。吸收和发射滴定方法证实了CT-DNA与金属配合物之间的部分嵌入相互作用模式。复合物与 BSA 之间的相互作用通过静态猝灭机制导致基态荧光团-猝灭剂复合物的形成。通过取人宫颈癌(HeLa)细胞进行配体和复合物的细胞毒性作用，并使用正常人肾细胞(HEK)分析测试化合物的毒性。与标准品相比，该复合物对HeLa细胞表现出更好的细胞毒活性。在复合物中，表现出较高的活性，且 IC 值最小 (17 µM)。