3,6,12,15-tetrathia-9-monoazaheptadecane | 219658-99-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,6,12,15-tetrathia-9-monoazaheptadecane
• 英文别名: 3,6,12,15-tetrathia-9-azaheptadecane；Ethanamine, 2-[[2-(ethylthio)ethyl]thio]-N-[2-[[2-(ethylthio)ethyl]thio]ethyl]-；2-(2-ethylsulfanylethylsulfanyl)-N-[2-(2-ethylsulfanylethylsulfanyl)ethyl]ethanamine
• CAS: 219658-99-8
• 化学式: C₁₂H₂₇NS₄
• 分子量: 313.617
• InChiKey: WHDPMSLPPHWMPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,12,15-tetrathia-9-monoazaheptadecane 在 LiOH 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(bis(2-((2-(ethylthio)ethyl)thio)ethyl)amino)-10-(4-(2-carboxmethoxy)-2,6-dimethylphenyl)-5,5-difluoro-7-methoxy-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  A Targetable Fluorescent Sensor Reveals That Copper-Deficient SCO1 and SCO2 Patient Cells Prioritize Mitochondrial Copper Homeostasis

  摘要：

  We present the design, synthesis, spectroscopy, and biological applications of Mitochondrial Coppersensor-1 (Mito-CS1), a new type of targetable fluorescent sensor for imaging exchangeable mitochondrial copper pools in living cells. Mito-CS1 is a bifunctional reporter that combines a Cu+-responsive fluorescent platform with a mitochondrial-targeting triphenylphosphonium moiety for localizing the probe to this organelle. Molecular imaging with Mito-CS1 establishes that this new chemical tool can detect changes in labile mitochondrial Cu+ in a model HEK 293T cell line as well as in human fibroblasts. Moreover, we utilized Mito-CS1 in a combined imaging and biochemical study in fibroblasts derived from patients with mutations in the two synthesis of cytochrome c oxidase 1 and 2 proteins (SCO1 and SCO2), each of which is required for assembly and metalation of functionally active cytochrome c oxidase (COX). Interestingly, we observe that although defects in these mitochondrial metallochaperones lead to a global copper deficiency at the whole cell level, total copper and exchangeable mitochondrial Cu+ pools in SCO1 and SCO2 patient fibroblasts are largely unaltered relative to wild-type controls. Our findings reveal that the cell maintains copper homeostasis in mitochondria even in situations of copper deficiency and mitochondrial metallochaperone malfunction, illustrating the importance of regulating copper stores in this energy-producing organelle.

  DOI：

  10.1021/ja2004158
• 作为产物：
  描述：

  2-乙硫基乙硫醇 、 二(2-氯乙基)胺盐酸盐 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,6,12,15-tetrathia-9-monoazaheptadecane
  参考文献：
  名称：

  单氮杂二氮杂冠醚的合成和金属离子结合性能。

  摘要：

  探索了单氮杂蒽酮醚的合成方法，并通过双（2-氯乙基）胺与双（2-氯乙基）胺的反应以中等收率获得了单氮杂trithia-12-crown-4，单氮杂异硫磷-15-crown-5和单氮杂戊硫杂-18-18-crown-6。在氢氧化锂存在下，在THF中加入合适的二硫醇。为了评估通过溶剂萃取的单氮杂冠氮醚的金属离子结合性能，将亲脂性十二烷基和十二烷酰基结合到单氮杂冠氮醚上。溶剂萃取实验表明，单氮杂冠冕醚具有Ag（+）和Hg（2+）选择性，并且Ag（+）和Hg（2+）之间的相对选择性取决于它们的氮原子特性和反映各自的硫原子数氮和硫原子对Hg（2+）和Ag（+）的亲和力

  DOI：

  10.1021/jo015709i

文献信息

• A Selective Turn-On Fluorescent Sensor for Imaging Copper in Living Cells
  作者：Li Zeng、Evan W. Miller、Arnd Pralle、Ehud Y. Isacoff、Christopher J. Chang

  DOI：10.1021/ja055064u

  日期：2006.1.1

  new water-soluble, turn-on fluorescent sensor for intracellular imaging of copper in living biological samples. CS1 utilizes a BODIPY reporter and thioether-rich receptor to provide high selectivity and sensitivity for Cu+ over other biologically relevant metal ions, including Cu2+, in aqueous solution. This BODIPY-based probe is the first Cu+-responsive sensor with visible excitation and emission profiles

  我们介绍了 Coppersensor-1 (CS1) 的合成、性质和生物学应用，这是一种新型水溶性开启荧光传感器，用于对活生物样品中的铜进行细胞内成像。CS1 利用 BODIPY 报告基因和富含硫醚的受体在水溶液中为 Cu+ 提供比其他生物相关金属离子（包括 Cu2+）高的选择性和灵敏度。这种基于 BODIPY 的探针是第一个具有可见激发和发射曲线的 Cu+ 响应传感器，并为检测该离子提供 10 倍的开启响应。共聚焦显微镜实验进一步证实 CS1 具有膜渗透性，可以成功监测活细胞内的细胞内 Cu+ 水平。
• Real‐time Tracking and Sensing of Cu ⁺ and Cu ²⁺ with a Single SERS Probe in the Live Brain: Toward Understanding Why Copper Ions Were Increased upon Ischemia
  作者：Jiaqi Liu、Zhichao Liu、Weikang Wang、Yang Tian

  DOI：10.1002/anie.202106193

  日期：2021.9.20

  recognition of Cu+ and Cu2+ in a dual-recognition mode. Then, a microarray consisting of 8 CuSP probes with high tempo-spatial resolution and good accuracy was constructed for tracking and simultaneously biosensing of Cu+ and Cu2+ in the cerebral cortex of living brain. Using our powerful tool, it was found that that the concentrations of Cu2+ and Cu+ were increased by ≈4.26 and ≈1.80 times upon ischemia, respectively

  大脑中Cu +和Cu 2+的失衡与神经退行性疾病密切相关。然而，目前还缺乏同时测定Cu +和Cu 2+浓度的有效分析方法。在此，我们创建了一种新型 SERS 探针 (CuSP) 来实时跟踪和准确量化活脑中Cu +和 Cu 2+ 的细胞外浓度。本CuSP探针表现出识别Cu +和Cu 2+ 的特异性能力双识别模式。然后，构建了一个由 8 个具有高时空分辨率和良好精度的 CuSP 探针组成的微阵列，用于跟踪和同时生物传感活体大脑皮层中的 Cu +和 Cu 2+。使用我们强大的工具，发现缺血时Cu 2+和Cu +的浓度分别增加≈4.26 和≈1.80 倍。首次发现了三种途径，用于了解缺血期间Cu +和Cu 2+浓度增加的机制。
• Development of an Efficient Biosensor for the In Vivo Monitoring of Cu⁺ and pH in the Brain: Rational Design and Synthesis of Recognition Molecules
  作者：Wei Liu、Hui Dong、Limin Zhang、Yang Tian

  DOI：10.1002/anie.201710863

  日期：2017.12.18

  efficient biosensor was created for the ratiometric monitoring of Cu+ and pH in the brain using both current and potential outputs. A series of N,N‐bis(2‐[2‐(ethylthio)ethyl])‐based (NS4s) derivatives was designed for the specific recognition of Cu+. After systematically evaluating the electrochemical parameters of Cu+ oxidation by tuning alkyl chain length, polyaromatic structure, and substitute group site

  创建了一种有效的生物传感器，用于同时使用电流和电位输出来按比例监控大脑中的Cu +和pH值。设计了一系列基于N，N-双（2- [2-（2-（乙硫基）乙基]）的（ s）衍生物来特异性识别Cu +。通过调节烷基链长度，多芳族结构和NS4的取代基位点系统评估Cu +氧化的电化学参数后，N，N-双（2- [2- [2-（乙硫基）乙基]）-2-萘酰胺（ - C1）最终针对Cu +进行了优化检测，因为它显示出最大的负电位和最大的电流密度。同时，将9,10-蒽醌用作选择性pH传感器，并以2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）作为内部参考。这与两个电流和电势的信号输出单生物传感器可以同时确定的Cu +为0.5至9.5μ浓度米和pH值范围为6.0至8.0。高效的生物传感器被用于同时检测活脑中的Cu +和pH值。首次在阿尔茨海默氏病小鼠模型的皮层，海马和纹状体中报告了平均水平的Cu +。
• Co-delivery of Cu(I) chelator and chemotherapeutics as a new strategy for tumor theranostic
  作者：Tao Sun、Guangping Zhang、Zhongyuan Guo、Qinjun Chen、Yujie Zhang、Yongchao Chu、Qin Guo、Chao Li、Wenxi Zhou、Yiwen Zhang、Peixin Liu、Hongyi Chen、Haijun Yu、Liping Jiang、Chen Jiang

  DOI：10.1016/j.jconrel.2020.02.023

  日期：2020.5

  vivo in a real-time way by giving near infrared (NIR) fluorescence and photoacoustic signal. By co-delivering antiangiogenesis and chemotherapeutic reagents, the tumor can be significantly suppressed, meanwhile with a low systematic toxicity. Hopefully, this work can offer new insights in designing sophisticated antitumor strategy.

  从肿瘤中螯合铜已被证实是通过抗血管生成进行癌症治疗的有效且有前途的策略。但是，通过注入铜螯合剂来有系统地去除铜将导致不可避免的副作用，因为铜对于人体是必不可少的。在这项工作中，开发了一种基于多肽的靶向肿瘤新生血管的胶束，以共同加载DOX和Probe X，可以通过“ OFF-to-ON”程序报告体内的Cu +捕获事件。通过提供近红外（NIR）荧光和光声信号的实时方法。通过共同递送抗血管生成和化学治疗剂，可以显着抑制肿瘤，同时具有较低的系统毒性。希望这项工作可以为设计复杂的抗肿瘤策略提供新的见解。
• FLUORESCENT PROBES FOR DETECTION OF COPPER
  申请人：The Regents Of The University Of California

  公开号：US20140051863A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention provides fluorescent sensors for the selective detection of a metal such as copper. The sensors may be considered to be derivatives of cyanine, fluorescein, rhodamine, rhodol, Tokyo green, or BODIPY. The sensors find particular use in detecting copper in cells and living animals.

  本发明提供了用于选择性地检测如铜等金属的荧光传感器。这些传感器可以被认为是青色素、荧光素、罗丹明、罗多醇、东京绿或BODIPY的衍生物。这些传感器在检测细胞和活体动物中的铜方面特别有用。