{2-[(4-chlorobenzylidene)hydrazinylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-yl}acetic acid | 21938-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[(4-chlorobenzylidene)hydrazinylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-yl}acetic acid
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzylidenehydrazono)-1,3-thiazolidin-4-one-5-aceticacid；2-[2-[(4-Chlorophenyl)methylidenehydrazinylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-yl]acetic acid；2-[2-[(4-chlorophenyl)methylidenehydrazinylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-yl]acetic acid
• CAS: 21938-52-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃O₃S
• 分子量: 311.749
• InChiKey: QXQDXPYEAMYLBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  521.3±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 {2-[(4-chlorobenzylidene)hydrazinylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-yl}acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以87%的产率得到methyl 2-(2-(4-chlorobenzylidene)hydrazono)-4-oxothiazolidine-5-acetate
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑和 4-噻唑烷酮酯衍生物的设计、合成和体外杀锥虫和利什曼杀虫活性。

  摘要：

  南美锥虫病和利什曼病都是被忽视的热带疾病，其低效的治疗使其仍然是全球数百万人死亡的原因。鉴于此，我们使用生物等排和酯化策略合成了 27 种新型 1,3-噻唑和 4-噻唑烷酮，以开发改进和更安全的候选药物。在以令人满意的收率进行简单、快速和低成本的合成后，对化合物进行了结构表征。然后，针对选定的化合物对婴儿利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫前鞭毛体、克氏锥虫和无鞭毛体进行体外测定，以确定 IC50 和 SI，对 LLC-MK2 细胞系具有细胞毒性。总体而言，1,3-噻唑的杀锥虫活性优于 4-噻唑烷酮。化合物 1f，一种邻溴苯亚甲基取代的 1,3-噻唑 (IC50 = 0.83 μM)，是其中最强大的。此外，化合物在哺乳动物细胞中的细胞毒性可忽略不计（CC50 值 > 50 μM）。同样值得注意的是对T. cruzi的细胞死亡机制的检查，结果表明化合物1f诱导了寄生虫的坏死和凋亡。扫描电子显微镜分析

  DOI：

  10.1039/d0ra06994a
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 4-氯苯甲醛 、 氨基硫脲 在 sonicated baker’s yeast 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到{2-[(4-chlorobenzylidene)hydrazinylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  面包酵母催化生物活性 2-[benzylidene(or pyrazol-4-ylmethylene)hydrazono]-1,3-thiazolidin-4-one-5-yl-乙酸的一锅合成

  摘要：

  摘要 通过芳基/吡唑醛、氨基硫脲和马来酸酐的环缩合反应，开发了一种有效且简单的一锅法，用于合成 2-hydrazono-4-thiazolidinone-5-乙酸 4a-j 和 6a-g 的取代衍生物。在容易获得的全细胞生物催化剂、面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）存在下使用乙腈。通过超声处理增强反应。

  DOI：

  10.1515/hc-2017-0130

文献信息

• Microwave-assisted one-pot three-component synthesis of thiazolidinones using KSF@Ni as an efficient heterogeneous catalyst
  作者：Nosrat O. Mahmoodi、Samane Mohammadgholipour、Fateme Ghanbari Pirbasti

  DOI：10.1080/17415993.2017.1343334

  日期：2017.11.2

  ABSTRACT Convenient, one-pot three-component reaction for the synthesis of thiazolidinones from aldehydes, thiosemicarbazide, and maleic anhydride in the presence of KSF@Ni as heterogeneous catalyst under microwave irradiation was developed. Products were obtained in reasonable yield in short reaction time. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了一种方便的一锅三组分反应，用于在微波辐射下，在 KSF@Ni 作为多相催化剂存在下，由醛、氨基硫脲和马来酸酐合成噻唑烷酮。在较短的反应时间内以合理的收率获得产物。图形概要
• Synthesis of 2-Hydrazolyl-4-Thiazolidinones Based on Multicomponent Reactions and Biological Evaluation Against Trypanosoma Cruzi
  作者：Chiara Pizzo、Cecilia Saiz、Alan Talevi、Luciana Gavernet、Pablo Palestro、Carolina Bellera、Luis Bruno Blanch、Diego Benítez、Juan J. Cazzulo、Agustina Chidichimo、Peter Wipf、S. Graciela Mahler

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.01071.x

  日期：2011.3

  A series of 18 novel 2-hydrazolyl-4-thiazolidinones-5-carboxylic acids, amides and 5,6-alpha,beta-unsaturated esters were synthesized, and their in vitro activity on cruzipain and T. cruzi epimastigotes was determined. Some agents show activity at 37 mu m concentration in the enzyme assay. Computational tools and docking were used to correlate the biological response with the physicochemical parameters of the compounds and their cruzipain inhibitory effects.
• Microwave-assisted tandem reactions for the synthesis of 2-hydrazolyl-4-thiazolidinones
  作者：Cecilia Saiz、Chiara Pizzo、Eduardo Manta、Peter Wipf、S. Graciela Mahler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.020

  日期：2009.2

  A tandem method for the synthesis of 2-hydrazolyl-4-thiazolidinones (5) from commercially available materials in a 3-component reaction has been developed. The reaction connects aldehydes, thiosemicarbazides, and maleic anhydride, effectively assisted by microwave irradiation. The synthesis of a new type of compound, 2-hydrazolyl-5,5-diphenyl-4-thiazolidinone (7), obtained by treatment of thiosemicarbazone with benzil in basic media is also reported. HOMO/LUMO energies, orbital coefficients, and charge distribution were used to explain the proposed reaction mechanism. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The design, synthesis, and <i>in vitro</i> trypanocidal and leishmanicidal activities of 1,3-thiazole and 4-thiazolidinone ester derivatives
  作者：Muhammad Haroon、Mabilly Cox Holanda de Barros Dias、Aline Caroline da Silva Santos、Valéria Rêgo Alves Pereira、Luiz Alberto Barros Freitas、Rodolfo Bento Balbinot、Vanessa Kaplum、Celso Vataru Nakamura、Luiz Carlos Alves、Fábio André Brayner、Ana Cristina Lima Leite、Tashfeen Akhtar

  DOI：10.1039/d0ra06994a

  日期：——

  low-cost synthesis with satisfactory yields, compounds were structurally characterized. Then, in vitro assays were performed, against Leishmania infantum and Leishmania amazonensis promastigotes, Trypanosoma cruzi trypomastigotes and amastigotes, for selected compounds to determine IC50 and SI, with cytotoxicity on LLC-MK2 cell lines. Overall, 1,3-thiazoles exhibited better trypanocidal activity than 4-thiazolidinones

  南美锥虫病和利什曼病都是被忽视的热带疾病，其低效的治疗使其仍然是全球数百万人死亡的原因。鉴于此，我们使用生物等排和酯化策略合成了 27 种新型 1,3-噻唑和 4-噻唑烷酮，以开发改进和更安全的候选药物。在以令人满意的收率进行简单、快速和低成本的合成后，对化合物进行了结构表征。然后，针对选定的化合物对婴儿利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫前鞭毛体、克氏锥虫和无鞭毛体进行体外测定，以确定 IC50 和 SI，对 LLC-MK2 细胞系具有细胞毒性。总体而言，1,3-噻唑的杀锥虫活性优于 4-噻唑烷酮。化合物 1f，一种邻溴苯亚甲基取代的 1,3-噻唑 (IC50 = 0.83 μM)，是其中最强大的。此外，化合物在哺乳动物细胞中的细胞毒性可忽略不计（CC50 值 > 50 μM）。同样值得注意的是对T. cruzi的细胞死亡机制的检查，结果表明化合物1f诱导了寄生虫的坏死和凋亡。扫描电子显微镜分析
• Baker’s yeast catalyzed one-pot synthesis of bioactive 2-[benzylidene(or pyrazol-4-ylmethylene)hydrazono]-1,3-thiazolidin-4-one-5-yl-acetic acids
  作者：Anusaya S. Chavan、Arun S. Kharat、Manisha R. Bhosle、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1515/hc-2017-0130

  日期：2018.4.25

  substituted derivatives of 2-hydrazono-4-thiazolidinone-5-acetic acids 4a–j and 6a–g by cyclocondensation of aryl/pyrazolyl aldehyde, thiosemicarbazide and maleic anhydride in acetonitrile in the presence of readily available whole cell biocatalyst, baker’s yeast (Saccharomyces cerevisiae). The reaction is enhanced by ultrasonication.

  摘要 通过芳基/吡唑醛、氨基硫脲和马来酸酐的环缩合反应，开发了一种有效且简单的一锅法，用于合成 2-hydrazono-4-thiazolidinone-5-乙酸 4a-j 和 6a-g 的取代衍生物。在容易获得的全细胞生物催化剂、面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）存在下使用乙腈。通过超声处理增强反应。