4,5-dibromocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione | 55759-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dibromocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• 英文别名: 4,5-Dibromo-1,2-benzoquinone
• CAS: 55759-50-7
• 化学式: C₆H₂Br₂O₂
• 分子量: 265.889
• InChiKey: VCQLMOCCBYWAPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7,8-diethynyl-1,4-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)phenazine
  参考文献：
  名称：

  2,3-双烷基化蒽、吩嗪和二氮杂苯的环二聚体和环三聚体

  摘要：

  向上移动：邻二乙炔化（氮杂）并苯的 Glaser-Hay 偶联提供 Eglinton-Gailbrath 型环二聚体和环三聚体。尽管通过二炔桥的发色团之间的共轭很差，正如紫外-可见光谱所证明的那样，基于氮杂四烯的三聚体的电子迁移率比其二聚体同系物高一个数量级。

  DOI：

  10.1002/chem.202103193
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴苯-1,2-二醇 在 sodium periodate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,5-dibromocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-双烷基化蒽、吩嗪和二氮杂苯的环二聚体和环三聚体

  摘要：

  向上移动：邻二乙炔化（氮杂）并苯的 Glaser-Hay 偶联提供 Eglinton-Gailbrath 型环二聚体和环三聚体。尽管通过二炔桥的发色团之间的共轭很差，正如紫外-可见光谱所证明的那样，基于氮杂四烯的三聚体的电子迁移率比其二聚体同系物高一个数量级。

  DOI：

  10.1002/chem.202103193

文献信息

• Bromination Improves the Electron Mobility of Tetraazapentacene
  作者：Hilmar Reiss、Lei Ji、Jie Han、Silke Koser、Olena Tverskoy、Jan Freudenberg、Felix Hinkel、Michael Moos、Alexandra Friedrich、Ivo Krummenacher、Christoph Lambert、Holger Braunschweig、Andreas Dreuw、Todd B. Marder、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/anie.201805728

  日期：2018.7.20

  A cyclocondensation of TIPS‐ethynyl‐substituted diaminoarenes with in situ obtained 4,5‐dibromocyclohexa‐3,5‐diene‐1,2‐dione has led to the synthesis of tetrabromotetraazapentacene (BrTAP). BrTAP is easily reduced to its air‐stable radical anion and electron mobilities >0.56 cm2 V−1 s−1 can be achieved in thin‐film transistors.

  TIPS-乙炔基取代的二氨基芳烃与原位获得的4,5-二溴环六-3,5-二烯-1,2-二酮的环缩合反应导致合成了四溴四氮杂并五苯（BrTAP）。BrTAP容易还原为其空气稳定的自由基阴离子，并且在薄膜晶体管中可实现> 0.56 cm 2  V -1  s -1的电子迁移率。
• Substituted Cyclopentannulated Tetraazapentacenes
  作者：Steffen Maier、Robin Heckershoff、Nikolai Hippchen、Kerstin Brödner、Frank Rominger、Jan Freudenberg、A. Stephen K. Hashmi、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.202201842

  日期：2022.11.16

  The introduction of bromine substituents into cyclopentannulated tetraazapentacenes allows post-functionalization, for example through Sonogashira coupling and Rosenmund-von Braun reaction. The altered properties of the resulting new compounds were examined by experimental and computational methods, and the potential use as organic field-effect transistors was demonstrated.

  将溴取代基引入环戊环化四氮杂五苯中可以进行后官能化，例如通过 Sonogashira 偶联和 Rosenmund-von Braun 反应。通过实验和计算方法检查了所得新化合物的改变的特性，并证明了作为有机场效应晶体管的潜在用途。
• Synthesis of mercapturic acid derivatives of putative toxic metabolites of bromobenzene
  作者：Robert P. Hanzlik、Paul E. Weller、Jayant Desai、Jiang Zheng、Larry R. Hall、Donald E. Slaughter

  DOI：10.1021/jo00296a034

  日期：1990.4
• Synthesis of Bacterial Metabolites from Haloaromatic Degradation. 1. Fe(III)-Catalyzed Peracetic Acid Oxidation of Halocatechols, a Facile Entry to cis,cis-2-Halo-2,4-hexadienedioic Acids and 3-Halo-5-oxo-2(5H)-furanylideneacetic Acids
  作者：Stefan Rudolf Kaschabek、Walter Reineke

  DOI：10.1021/jo00093a036

  日期：1994.7
• Halogen Bonding in Diaza-Triisopropylsilyl-Tetracene Crystals?
  作者：Michael Porz、Frank Rominger、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/cg5011538

  日期：2014.11.5

  Four halogenated triisopropylsilylethynyl (TIPS)-tetracene derivatives were synthesized, their single crystal structures and optical and electronic properties were examined. Both, diiodo-TIPS-diazatetracene and dibromo-TIPS-diazatetracene showed herringbone arrangements, in which the halogen atoms are directed toward the nitrogen atoms of a neighboring molecule with slightly lower distances than the van der Waals radii between halogen and nitrogen atoms. Computations of the electrostatic potentials showed the availability and the strength of s holes, so that we assume a weak halogennitrogen bonding. Tribromo-TIPS-diazatetracene delivered a 2D-brick wall structure with no sign of a halogen bonding. Dibromo-TIPS-tetracene crystallized neither in a herringbone nor in a brick wall motif. These results show that for halogenated azaacenes at least weak halogennitrogen interactions exist.