2-((11-chlorobenzofuro[3,2-b]quinolin-7-yl)oxy)-N,N-dimethylethanamine | 1338063-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((11-chlorobenzofuro[3,2-b]quinolin-7-yl)oxy)-N,N-dimethylethanamine
• 英文别名: 2-((11-chlorobenzofuro[3,2-b]quinolin-7-yl)oxy)-N,N-dimethylethan-1-amine；2-[(11-chloro-[1]benzofuro[3,2-b]quinolin-7-yl)oxy]-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 1338063-58-3
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 340.809
• InChiKey: DDGYHMSBPWATRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((11-chlorobenzofuro[3,2-b]quinolin-7-yl)oxy)-N,N-dimethylethanamine 反应 10.0h， 生成 N¹-(7-(2-(dimethylamino)ethoxy)benzofuro[3,2-b]quinolin-11-yl)-N²,N²-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过阻止c-MYC转录抑制伯基特淋巴瘤细胞增殖的新的二取代的喹喔啉衍生物

  摘要：

  在伯基特氏淋巴瘤的发病机理中，c-MYC癌基因被过度激活。靶向c-MYC抑制其转录活性已成为一种有效的抗癌策略。我们基于SYUIQ-5（1）作为c-MYC启动子G-四链体配体的先前研究，通过引入第二个阳离子氨基侧链和5- N-甲基合成了四个系列的双取代喹啉衍生物。在体外评价表明，所有的新化合物表现出更高的稳定性和结合亲和力，和其中大部分具有用于更好的选择性（超过双链体DNA）的c-MYC相比G-四链体1。此外，新的配体阻止了转录因子NM23-H2有效地与c-MYC G-四链体结合。进一步的研究表明，选定的配体7a4通过靶向启动子G-四链体并破坏RAJI细胞中的NM23-H2 / c-MYC相互作用而下调c-MYC转录。7a4可以通过细胞周期停滞和凋亡抑制Burkitt淋巴瘤细胞增殖，并抑制人类Burkitt淋巴瘤异种移植物中的肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00099
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((11-chlorobenzofuro[3,2-b]quinolin-7-yl)oxy)-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  一种甲基苯并呋喃喹啉类的生物探针及其制备 方法和应用

  摘要：

  本发明同时公开了苯并呋喃喹啉生物探针及其制备方法和在检测G-四链体结构和在白叶藤碱与G-四链体作用机制中的用途，该类生物探针具有很强的荧光强度和很好的荧光性能，可用于特异性检测G-四链体结构以及研究白叶藤碱衍生物与G-四链体的作用机制。研究白叶藤碱衍生物在体内是作用于端粒G-四链体还是启动子区域的C-MYC G-四链体更或者是其他G-四链体结构，检测方法具有操作简便，快捷，选择性好，可视化明显的优点，克服了其他检测方法体内检测无法进行以及价格昂贵，设备要求高，技术操作相对复杂等缺点。

  公开号：

  CN103666452B

文献信息

• Synthesis and evaluation of new BODIPY-benzofuroquinoline conjugates for sensitive and selective DNA detection
  作者：Gang Du、Su-Mei Huang、Peng Zhai、Shuo-Bin Chen、Wen-Zhao Hua、Jia-Heng Tan、Tian-Miao Ou、Shi-Liang Huang、Ding Li、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.03.027

  日期：2014.8

  The sensitive and selective detection of nucleic acids is important for basic research and many applied fields. Herein, a series of new BODIPY-benzofuroquinoline conjugates were designed, synthesized and evaluated as DNA intercalating dyes. All compounds were characterized by using H-1, C-13 NMR, IR, UV-Vis and fluorescence spectroscopy, and DNA binding properties of these conjugates to calf thymus DNA were studied by using fluorescence titration, UV titration, isothermal titration calorimetry and CD analysis. Significant enhancement of the fluorescent quantum yield was observed for all the conjugates in the presence of calf thymus DNA, and one compound showed excellent sensitivity and selectivity offering its potential application as a DNA specific fluorescent probe. Our results showed that these conjugates could intercalate into calf thymus DNA with high binding affinities. The properties of these dyes as fluorescent probes for living cells imaging were also investigated. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种甲基苯并呋喃喹啉类的生物探针及其制备 方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN103666452B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明同时公开了苯并呋喃喹啉生物探针及其制备方法和在检测G-四链体结构和在白叶藤碱与G-四链体作用机制中的用途，该类生物探针具有很强的荧光强度和很好的荧光性能，可用于特异性检测G-四链体结构以及研究白叶藤碱衍生物与G-四链体的作用机制。研究白叶藤碱衍生物在体内是作用于端粒G-四链体还是启动子区域的C-MYC G-四链体更或者是其他G-四链体结构，检测方法具有操作简便，快捷，选择性好，可视化明显的优点，克服了其他检测方法体内检测无法进行以及价格昂贵，设备要求高，技术操作相对复杂等缺点。
• New Disubstituted Quindoline Derivatives Inhibiting Burkitt’s Lymphoma Cell Proliferation by Impeding <i>c-MYC</i> Transcription
  作者：Hui-Yun Liu、Ai-Chun Chen、Qi-Kun Yin、Zeng Li、Su-Mei Huang、Gang Du、Jin-Hui He、Li-Peng Zan、Shi-Ke Wang、Yao-Hao Xu、Jia-Heng Tan、Tian-Miao Ou、Ding Li、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00099

  日期：2017.7.13

  introducing the second cationic amino side chain and 5-N-methyl group based on a previous study of SYUIQ-5 (1) as c-MYC promoter G-quadruplex ligands. The in vitro evaluations showed that all new compounds exhibited higher stabilities and binding affinities, and most of them had better selectivity (over duplex DNA) for the c-MYC G-quadruplex compared to 1. Moreover, the new ligands prevented NM23-H2, a

  在伯基特氏淋巴瘤的发病机理中，c-MYC癌基因被过度激活。靶向c-MYC抑制其转录活性已成为一种有效的抗癌策略。我们基于SYUIQ-5（1）作为c-MYC启动子G-四链体配体的先前研究，通过引入第二个阳离子氨基侧链和5- N-甲基合成了四个系列的双取代喹啉衍生物。在体外评价表明，所有的新化合物表现出更高的稳定性和结合亲和力，和其中大部分具有用于更好的选择性（超过双链体DNA）的c-MYC相比G-四链体1。此外，新的配体阻止了转录因子NM23-H2有效地与c-MYC G-四链体结合。进一步的研究表明，选定的配体7a4通过靶向启动子G-四链体并破坏RAJI细胞中的NM23-H2 / c-MYC相互作用而下调c-MYC转录。7a4可以通过细胞周期停滞和凋亡抑制Burkitt淋巴瘤细胞增殖，并抑制人类Burkitt淋巴瘤异种移植物中的肿瘤生长。