5-bromo-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 90908-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 5-Bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-ol
• CAS: 90908-32-0
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: CFUNINVUEREFSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 lycibarbarine C
  参考文献：
  名称：

  螺缩酮生物碱 Lycibarbarines A–C 的全合成

  摘要：

  Lycibarbarines A–C 是具有独特四环框架的螺环生物碱，由四氢喹啉和螺稠恶嗪-糖螺缩酮亚基组成。lycibarbarines A–C 的第一次全合成是通过 10 个步骤（最长的线性序列）实现的。通过这项工作，人们发现 lycibarbarines A–C 的螺缩酮单元对酸介导的异构化和差向异构化表现出异常高的抵抗力，这可能是由于碱性氮原子。因此，lycibarbarines 在防止螺缩酮异构体相互转化方面提供了一个有趣的案例研究，这可能对获得非热力学螺缩酮框架的努力具有指导意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00902
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-8-羟基喹啉 在 二氢吡啶 、 硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到5-bromo-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  螺缩酮生物碱 Lycibarbarines A–C 的全合成

  摘要：

  Lycibarbarines A–C 是具有独特四环框架的螺环生物碱，由四氢喹啉和螺稠恶嗪-糖螺缩酮亚基组成。lycibarbarines A–C 的第一次全合成是通过 10 个步骤（最长的线性序列）实现的。通过这项工作，人们发现 lycibarbarines A–C 的螺缩酮单元对酸介导的异构化和差向异构化表现出异常高的抵抗力，这可能是由于碱性氮原子。因此，lycibarbarines 在防止螺缩酮异构体相互转化方面提供了一个有趣的案例研究，这可能对获得非热力学螺缩酮框架的努力具有指导意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00902

文献信息

• Substituierte Benzoxazin-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0103797A2

  公开（公告）日：1984-03-28

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Benzoxazin-Derivate der Formel in welcher X, R1 und R2 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel. Sie können z.B. erhalten werden durch Umsetzung von 4,5-Trimethylenbenzoxazinon mit geeigneten elektrophilen Reagenzien, wie Halogenierungsmitteln oder Nitrierungsmittein, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und Lösungsmittels oder durch Umsetzung von 8-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin mit Chloracetylchlorid gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und eines Verdünnungsmittels. Die Verbindungen sind für den Gebrauch als Schädlingsbekämpfungsmittel geeignet und können mit besonderem Erfolg zur Bekämpfung phytopathogener Plize eingesetzt werden.

  本发明涉及新的取代苯并恶嗪衍生物，其式为 其中 X、R1 和 R2 具有描述中给出的含义、 其制备和用作杀虫剂的多种工艺。 例如，可以通过 4,5-三亚甲基苯并恶嗪酮与适当的亲电试剂（如卤化剂或硝化剂）反应（可选择在催化剂和溶剂存在的情况下），或通过 8-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉与氯乙酰氯反应（可选择在酸性粘合剂和稀释剂存在的情况下）来获得。 这些化合物适合用作杀虫剂，尤其可以成功地用于控制植物病原害虫。
• US4537888A
  申请人：——

  公开号：US4537888A

  公开（公告）日：1985-08-27