cuminaldehyde thiosemicarbazone | 3811-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cuminaldehyde thiosemicarbazone
• 英文别名: 1-(4-(iso-propyl)benzylidene)thiosemicarbazide；[(4-propan-2-ylphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 3811-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃S
• mdl: MFCD00022159
• 分子量: 221.326
• InChiKey: GCIARVDJUYGSFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cuminaldehyde thiosemicarbazone 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 1-(4-isopropyl-benzyl)-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  DE824057

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 4-异丙基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cuminaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型4,5-二甲基噻唑-zone衍生物的设计，合成及其抗癌活性

  摘要：

  背景：最近，研究人员已警告各种癌症类型的死亡率增加。而且，由于晚期或错误的诊断和/或不足的治疗方法，肺腺癌和神经胶质瘤类型是世界健康的迫在眉睫的问题。为此，我们的研究小组设计并合成了新颖的4,5-二甲基噻唑-衍生物，并对其进行了抗癌和正常细胞株测试，以了解其结构活性关系（SAR）。方法：通过使2-（取代的芳基-2-基亚甲基）肼-1-碳硫酰胺与3-氯-2-丁酮衍生物反应制得先导化合物。通过1 H-NMR，13 C-NMR和LC / MS-IT-TOF光谱和元素分析进行​​化合物的结构阐明。体外测试了合成的化合物对A549人肺腺癌和C6大鼠神经胶质瘤细胞的抗癌活性，并研究了诱导细胞死亡的途径。此外，完成了对活性化合物的对接研究，以了解SAR。

  DOI：

  10.2174/1570180817999201022192937

文献信息

• PhI-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling Toward Synthesis of 2-Amino-1,3,4-Thiadizoles
  作者：Yingzhi Han、Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Bifu Liu、Duozhi Wang

  DOI：10.1007/s10562-018-2541-y

  日期：2018.11

  derivatives via intramolecular oxidative coupling of thiosemicarbazide, using the in situ generated hypervalent iodine(III) reagents is developed. The protocol can be carried out smoothly and provides a variety of thiadiazole derivatives in moderate to excellent yields.Graphical AbstractA highly efficient method for the synthesis of thiadiazole derivatives via PhI-catalyzed intramolecular oxidative coupling

  摘要 开发了一种利用原位生成的高价碘（III）试剂，通过氨基硫脲的分子内氧化偶联合成噻二唑衍生物的高效方法。该协议可以顺利进行，并以中等至优异的收率提供各种噻二唑衍生物。图形摘要一种高效的合成噻二唑衍生物的方法通过 PhI 催化分子内氧化偶联氨基硫脲。
• Preparation and Biological Activities of Novel Cuminaldehyde Derivatives
  作者：Pardeep Kaur、Sunita Sharma、Jyoti Gaba

  DOI：10.1080/00304948.2020.1871574

  日期：2021.5.4

  (2021). Preparation and Biological Activities of Novel Cuminaldehyde Derivatives. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 3, pp. 240-253.

  （2021年）。新型孜然醛衍生物的制备及其生物活性。国际有机制剂和程序：Vol。53，第3号，第240-253页。
• Synthesis, anticancer evaluation, and molecular docking study of some arylidenehydrazono analogues
  作者：Mohamed H.A. Soliman、Nashwa M. Mahmoud、Aml B. Mohamed、Howayda E. Khaled

  DOI：10.1139/cjc-2022-0276

  日期：2023.6.1

  A series of 2-(arylidenehydrazono)-5-(2-oxo-2-arylethyl)thiazolidin-4-one derivatives was synthesized, characterized by spectral analyses and evaluated for their in vitro antitumor activity. The IC₅₀ determination of compounds was investigated on the human breast cancer cell line MCF-7. Among the series, compounds 3, 6, 10, 16, 17, and 24 showed remarkable anticancer activity with mean IC₅₀ values 2.34, 0.73, 2.69, 3.40, 1.18, and 1.76 µg/mL, respectively, against MCF-7 cancer cells. Compound 16 enhanced the concentration of caspase-9, inhibited the concentration of Ki67 and showed a profound reduction in the amount of MMP9 secreted into the medium of MCF-7-treated cells. Furthermore, compound 16 revealed anti-angiogenic activity through downregulation of the concentration of VEGF in the medium of MCF-7-treated cells. Compound 16 exerted cytotoxic effects on MCF-7 tumor cells via antiproliferative, apoptotic, anti-angiogenic, and antimetastatic activities. Molecular docking methodology was performed for the most effective anticancer compounds to rationalize the possible interactions with active site of VEGFR-2 enzyme.

  研究人员合成了一系列 2-(芳基亚肼基)-5-(2-氧代-2-芳基乙基)噻唑烷-4-酮衍生物，通过光谱分析对其进行了表征，并对其体外抗肿瘤活性进行了评估。研究人员在人类乳腺癌细胞株 MCF-7 上测定了化合物的 IC50。在这一系列化合物中，化合物 3、6、10、16、17 和 24 对 MCF-7 癌细胞具有显著的抗癌活性，其平均 IC50 值分别为 2.34、0.73、2.69、3.40、1.18 和 1.76 µg/mL。化合物 16 提高了 Caspase-9 的浓度，抑制了 Ki67 的浓度，并显著降低了分泌到 MCF-7 处理细胞培养基中的 MMP9 的数量。此外，化合物 16 通过下调 MCF-7 处理细胞培养基中血管内皮生长因子的浓度，显示出抗血管生成活性。化合物 16 通过抗增殖、凋亡、抗血管生成和抗转移活性对 MCF-7 肿瘤细胞产生细胞毒性作用。研究人员对最有效的抗癌化合物进行了分子对接，以理顺其与 VEGFR-2 酶活性位点之间可能存在的相互作用。
• 六种噻唑酰腙类化合物在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN116554123A

  公开（公告）日：2023-08-08

  本发明为六种噻唑酰腙类化合物在抗肿瘤药物中的应用，属于药物技术领域，具体涉及六种具有eIF4E抑制作用的噻唑酰腙类化合物。本发明经细胞增殖、细胞迁移、细胞凋亡、分子生物学实验和动物实验证明，该六种化合物可有效抑制肿瘤细胞增殖，抑制肿瘤细胞迁移，诱导肿瘤细胞凋亡，对与肿瘤相关蛋白水平有明显影响，并显著抑制裸鼠体内的肿瘤生长，表现出良好的抗肿瘤活性。本发明为研制新型抗肿瘤药物提供了依据，具有很好的临床应用前景。
• In vitro evaluation of the activity of thiosemicarbazone derivatives against mycotoxigenic fungi affecting cereals
  作者：Francesca Degola、Caterina Morcia、Franco Bisceglie、Francesca Mussi、Giorgio Tumino、Roberta Ghizzoni、Giorgio Pelosi、Valeria Terzi、Annamaria Buschini、Francesco Maria Restivo、Tiziana Lodi

  DOI：10.1016/j.ijfoodmicro.2015.02.009

  日期：2015.5

  With a steadily increasing world population, a more efficient system of food production is of paramount importance. One of the major causes of food spoilage is the presence of fungal pathogens and the production and accumulation of mycotoxins. In the present work we report a study on the activity of a series of functionalized thiosemicarbazones (namely cuminaldehyde, trans-cinnamaldehyde, quinoline-2-carboxyaldehyde, 5-fluoroisatin thiosemicarbazone and 5-fluoroisatin N4-methylthiosemicarbazone), as antifungal and anti-mycotoxin agents, against the two major genera of cereal mycotoxigenic fungi, i.e. Fusarium and Aspergillus. These thiosemicarbazones display different patterns of efficacy on fungal growth and on mycotoxin accumulation depending on the fungal species. Some of the molecules display a greater effect on mycotoxin synthesis than on fungal growth. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.