3-<2'-(trifluoromethyl)phenyl>-2-propenoyl chloride | 162820-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-<2'-(trifluoromethyl)phenyl>-2-propenoyl chloride
• 英文别名: (E)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)acryloyl chloride；o-trifluoromethylcinnamoyl chloride；2-(trifluoro-methyl)cinnamoyl chloride；trans 3-(2-trifluoromethylphenyl)-2-propenoic acid chloride；3-(2-Trifluoromethyl-phenyl)-acryloyl chloride；(E)-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoyl chloride
• CAS: 162820-04-4
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃O
• 分子量: 234.605
• InChiKey: GDJNWJYACGEZQJ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2'-(trifluoromethyl)phenyl>-2-propenoyl chloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生的恶唑啉离子作为新型细胞毒性剂。

  摘要：

  取代的肉桂酰氯11被转化为（2-羟乙基）-恶唑啉鎓氯化物14，N，N-双-（2-氯乙基）酰胺16和（2-氯乙基）-恶唑啉鎓氯化物17。尽管衍生物14具有电子-供体取代基（Me或MeO）比被吸电子基团（NO（2），Cl或CF（3））取代的取代基更有效，细胞毒性肌动蛋白的差异不明显。一系列烷氧基取代的衍生物14中亲脂性的修饰导致活性更高的化合物，其中具有4-辛氧基-苯基取代基的14t在microM范围内最有效且显示出细胞毒活性。假定恶唑啉盐起烷基化剂的作用，

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01375-2
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-<2'-(trifluoromethyl)phenyl>-2-propenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel Imatinib Amide Derivatives that Target Abl Kinase

  摘要：

  新型的伊马替尼酰胺衍生物（a1-28, b1-9）被合成并评估了它们的生物活性。所有化合物均通过1H NMR、质谱及元素分析进行了表征。在所有衍生物中，化合物a4、a10、a21、b1和b2显示出最强的抑制K562细胞增殖能力，其IC50值分别为0.67、0.66、0.65、0.59和0.62 µM，表明这些化合物是白血病K562细胞中Bcr-Abl的有效抑制剂，与参考化合物伊马替尼相当。分子对接研究用于将化合物a21和b1定位到Abl的活性位点，以确定可能的结合模式。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140812231519

文献信息

• Hypoxic Radiosensitizers: Substituted Styryl Derivatives
  作者：Abraham Nudelman、Eliezer Falb、Yael Odesa、Naomi Shmueli-Broide

  DOI：10.1002/ardp.19943271004

  日期：——

  A number of novel styryl epoxides, N‐substituted‐styryl‐ethanolamines, N‐mono and N,N′‐bis‐(2‐hydroxyethyl)‐cinnamamides ‐ analogues to the known radiosensitizers RSU‐ 1069, pimonidazole and etanidazole ‐ display selective hypoxic radiosensitizing activity. The styryl group, especially when substituted by electron withdrawing groups, was found to be bioisosteric to the nitroimidazolyl functionality

  许多新型苯乙烯基环氧化物、N-取代-苯乙烯基-乙醇胺、N-单和 N，N'-双-（2-羟乙基）-肉桂酰胺 - 已知放射增敏剂 RSU-1069、哌莫硝唑和依他硝唑的类似物 - 显示选择性缺氧放射增敏活性。发现苯乙烯基，特别是当被吸电子基团取代时，与硝基咪唑基官能团是生物等排的。活性最强的衍生物 2-(2'-硝基苯基)-1-基-环氧乙烷 8a 相对于米索尼达唑显示出 5 的敏化剂增强比 (SER)。
• Design, Synthesis, and Anticancer Activity of Cinnamoylated Barbituric Acid Derivatives
  作者：Yue Liu、Peng‐Xiao Li、Wen‐Wen Mu、Ya‐Lei Sun、Ren‐Min Liu、Jie Yang、Guo‐Yun Liu

  DOI：10.1002/cbdv.202100809

  日期：2022.2

  spectrophotometry. The results revealed that introducing substitutions (CF3, OCF3, F) on the meta- of the benzyl ring of barbituric acid derivatives led to a considerable increase in the antiproliferative activities compared with that of corresponding ortho- and para-substituted barbituric acid derivatives. Mechanism investigation implied that the 1c could increase the ROS and MDA level, decrease the ratio of GSH/GSSG

  这项工作涉及设计和合成 18 种带有 1,3-二甲基巴比妥酸和肉桂酸支架的巴比妥酸衍生物，以寻找有效的抗癌剂。通过Knoevenagel缩合和酰化反应得到目标分子。通过MTT测定评估细胞毒性。进行流式细胞术以确定细胞周期停滞、细胞凋亡、ROS水平和MMP的损失。使用紫外分光光度法测定 GSH/GSSG 比值和 MDA 水平。结果表明，与相应的邻位相比，在巴比妥酸衍生物苄基环的间位上引入取代（CF 3，OCF 3，F）导致抗增殖活性显着提高。-和对位取代的巴比妥酸衍生物。机理研究表明，1c可以增加ROS和MDA水平，降低GSH/GSSG和MMP的比值，导致细胞周期停滞。需要进一步研究结构优化以增强亲水性，从而提高这些化合物的生物活性。
• Identification and Structure–Activity Relationships of Novel Compounds that Potentiate the Activities of Antibiotics in <i>Escherichia coli</i>
  作者：Keith M. Haynes、Narges Abdali、Varsha Jhawar、Helen I. Zgurskaya、Jerry M. Parks、Adam T. Green、Jerome Baudry、Valentin V. Rybenkov、Jeremy C. Smith、John K. Walker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00453

  日期：2017.7.27

  In Gram-negative bacteria, efflux pumps are able to prevent effective cellular concentrations from being achieved for a number of antibiotics. Small molecule adjuvants that act as efflux pump inhibitors (EPIs) have the potential to reinvigorate existing antibiotics that are currently ineffective due to efflux mechanisms. Through a combination of rigorous experimental screening and in silico virtual

  在革兰氏阴性细菌中，外排泵能够防止多种抗生素达到有效的细胞浓度。充当外排泵抑制剂（EPI）的小分子佐剂有可能使现有的由于外排机制无效的抗生素恢复活力。通过严格的实验筛选和计算机虚拟筛选的组合，我们最近确定了与膜融合蛋白AcrA相互作用的新型EPI，AcrA是大肠杆菌中AcrAB-TolC外排泵的关键组件。在本文中，我们介绍了围绕先前提到的命中之一NSC 60339（1）的初步优化工作以及结构与活性之间的关系。通过这些努力，我们确定了两种化合物，SLUPP - 225（17小时）和SLUPP - 417（170），它表现出良好的特性，如潜在环境绩效指标大肠杆菌细胞，包括渗透外膜的能力，改进的相对流出的抑制作用1新生霉素的活性的，和增强和红霉素。
• Developing piperlongumine-directed glutathione S-transferase inhibitors by an electrophilicity-based strategy
  作者：Hai-Bo Wang、Xiao-Ling Jin、Jia-Fang Zheng、Fu Wang、Fang Dai、Bo Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.034

  日期：2017.1

  successful design of glutathione S-transferase (GST) inhibitors via a natural product-inspired and electrophilicity-based strategy. Based on this strategy, a novel piperlongumine analog (PL-13) bearing a para-trifluoromethyl group and an α-chlorine on its aromatic and lactam rings, respectively, surfaced as a promising GST inhibitor, thereby overcoming cisplatin resistance in lung cancer A549 cells.

  我们报告了通过自然产物启发和基于亲电性的策略成功设计谷胱甘肽S-转移酶（GST）抑制剂的案例。基于这种策略，一种新型的在其芳香族和内酰胺环上分别带有对三氟甲基和α-氯的哌隆宁类似物（PL-13）作为有前途的GST抑制剂浮出水面，从而克服了肺癌A549细胞的顺铂耐药性。
• The potential role of the 5,6-dihydropyridin-2(1<i>H</i>)-one unit of piperlongumine on the anticancer activity
  作者：Wen-Wen Mu、Peng-Xiao Li、Yue Liu、Jie Yang、Guo-Yun Liu

  DOI：10.1039/d0ra08778e

  日期：——

  Piperlongumine (PL), a potent anticancer agent from the plant long pepper (Piper longum), contains the 5,6-dihydropyridin-2(1H)-one heterocyclic scaffold and cinnamoyl unit. In this paper, we synthesized a series of PL analogs and evaluated their cytotoxicity against cancer cells for the sake of exploring which pharmacophore plays a more potent role in enhancing the anticancer activities of PL. These results

  Piperlongumine ( PL ) 是一种来自植物长辣椒 ( Piper longum )的强效抗癌剂，含有 5,6-dihydropyridin-2(1 H )-one 杂环支架和肉桂酰基单元。在本文中，我们合成了一系列PL类似物并评估了它们对癌细胞的细胞毒性，以探索哪种药效团在增强PL的抗癌活性方面发挥更有效的作用。这些结果说明取代基的位置效应而非电子效应在PL及其类似物的细胞毒性中起一定作用。更重要的是，5,6-dihydropyridin-2(1 H)-一个单元，一种增强PL抗增殖活性的有效药效团，可与半胱胺反应并导致 ROS 产生，进而引起 ROS 诱导的下游事件的发生，进而导致细胞周期停滞和细胞凋亡。这项工作表明，引入含有迈克尔受体的内酰胺单元可能是增强药物抗癌活性的有效策略。