(R)-5-ethyl-4-hydroxy-2-heptanone | 93643-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-ethyl-4-hydroxy-2-heptanone
• 英文别名: (4R)-5-ethyl-4-hydroxyheptan-2-one
• CAS: 93643-65-3
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: UQJXEZXTFHQZDX-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-ethyl-4-hydroxy-2-heptanone 、 甲氧基-三氟甲基苯 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-2-ethyl-1-(2-oxo-propyl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIGHLY ENANTIOSELECTIVE ALDOL REACTION OF METHYL KETONESVIACHIRAL STANNOUS AZAENOLATES

  摘要：

  手性1,3-噁唑啉可以从甲基酮和手性去甲伪麻黄碱容易地制备得到。从噁唑啉形成锡的氮烯醇盐与醛反应，然后去除手性辅助基团，能够产生高度对映体纯的醛醇产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1399
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 、 丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到(R)-5-ethyl-4-hydroxy-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  丙酮与脂肪醛的脯氨酸催化羟醛反应的改进条件

  摘要：

  迄今为止，脯氨酸催化的脂肪醛和丙酮之间的不对称醛醇反应仍未得到充分发展。控制该反应的挑战包括避免不希望的副反应，例如醛醇缩合和自醛醇化。近年来，我们开发了优化条件，可实现高产率和良好的对映选择性，并在本通讯中进行了介绍。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340919

文献信息

• Efficient asymmetric catalysis of chiral organoaluminum complex for enantioselective ene reactions of aldehydes
  作者：Takashi Ooi、Kohsuke Ohmatsu、Daisuke Uraguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.052

  日期：2004.5

  Chiral organoaluminum complex 1 efficiently catalyzed the asymmetric hetero-ene reaction of commercially available 2-methoxypropene (2) with aldehydes under mild conditions to give the corresponding β-hydroxymethyl ketones 3 in good to excellent chemical yields with high enantiomeric excesses. The asymmetric catalysis of 1 was further applied to the carbonyl addition of methallylsilanes, where exclusive

  手性有机铝络合物1在温和的条件下有效催化了市售的2-甲氧基丙烯（2）与醛的不对称杂烯反应，从而以高至优异的化学收率和较高的对映体过量得到相应的β-羟甲基酮3。将1的不对称催化进一步应用于甲基烯丙基硅烷的羰基加成，其中实现了旋光性烯丙基硅烷5的排他性形成。
• Improved Conditions for the Proline-Catalyzed Aldol Reaction of Acetone with Aliphatic Aldehydes
  作者：Benjamin List、Alberto Martínez、Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1055/s-0033-1340919

  日期：——

  The proline-catalyzed asymmetric aldol reaction between aliphatic aldehydes and acetone has, to date, remained underdeveloped. Challenges in controlling this reaction include avoiding undesired side reactions such as aldol condensation and self-aldolization. In recent years we have developed optimized conditions, which enable high yields and good to excellent enantioselectivities, and which are presented

  迄今为止，脯氨酸催化的脂肪醛和丙酮之间的不对称醛醇反应仍未得到充分发展。控制该反应的挑战包括避免不希望的副反应，例如醛醇缩合和自醛醇化。近年来，我们开发了优化条件，可实现高产率和良好的对映选择性，并在本通讯中进行了介绍。
• HIGHLY ENANTIOSELECTIVE ALDOL REACTION OF METHYL KETONES<i>VIA</i>CHIRAL STANNOUS AZAENOLATES
  作者：Koichi Narasaka、Tetsuo Miwa、Hiroki Hayashi、Masako Ohta

  DOI：10.1246/cl.1984.1399

  日期：1984.8.5

  Chiral 1,3-oxazolidines are readily prepared from methyl ketones and chiral norephedrine. Formation of stannous azaenolates from the oxazolidines and reaction with aldehydes followed by removal of the chiral auxiliary lead to the aldol products in high level of enantiomeric purity.

  手性1,3-噁唑啉可以从甲基酮和手性去甲伪麻黄碱容易地制备得到。从噁唑啉形成锡的氮烯醇盐与醛反应，然后去除手性辅助基团，能够产生高度对映体纯的醛醇产物。