1-(3-(4-chlorobutoxy)phenyl)ethan-1-one | 221242-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-(4-chlorobutoxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[3-(4-chlorobutoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 221242-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: XSIBKWSMMVUVDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(4-chlorobutoxy)phenyl)ethan-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-((7-(benzyl(methyl)amino)heptyl)oxy)phenyl)-1-(3-(4-(diethylamino)butoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用查尔酮支架开发治疗阿尔茨海默病的多功能药物

  摘要：

  阿尔茨海默病仍然是一种未经治疗的多方面病理，迫切需要能够阻止或逆转其进展的药物。在本文中，设计了一系列自然启发的基于查耳酮的衍生物作为我们先前报道的苯并呋喃先导化合物的结构简化，旨在针对乙酰（AChE）和丁酰（BuChE）胆碱酯酶，尽管已经研究了多年，还是值得关注的。此外，由于查耳酮骨架中特有的反式-α，β-不饱和酮，新化合物还可以调节参与疾病进展的不同途径。本研究中提出的所有分子都评估了胆碱酯酶对人类酶的抑制作用以及对 SH-SY5Y 细胞系的抗氧化和神经保护活性。结果证明，几乎所有的新化合物都是低微摩尔抑制剂，根据附加的取代基表现出不同的选择性；其中一些也是有效的抗氧化剂和神经保护剂。特别是，具有双重 AChE/BuChE 抑制活性的化合物 4 能够减少 ROS 的形成并增加 GSH 水平，从而增强抗氧化内源性防御。此外，该化合物还被证明可以抵消 Aβ1-42 寡聚体引起的神经毒性，显示出有希望的神经保护潜力。能够减少

  DOI：

  10.3390/molecules23081902
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到1-(3-(4-chlorobutoxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用查尔酮支架开发治疗阿尔茨海默病的多功能药物

  摘要：

  阿尔茨海默病仍然是一种未经治疗的多方面病理，迫切需要能够阻止或逆转其进展的药物。在本文中，设计了一系列自然启发的基于查耳酮的衍生物作为我们先前报道的苯并呋喃先导化合物的结构简化，旨在针对乙酰（AChE）和丁酰（BuChE）胆碱酯酶，尽管已经研究了多年，还是值得关注的。此外，由于查耳酮骨架中特有的反式-α，β-不饱和酮，新化合物还可以调节参与疾病进展的不同途径。本研究中提出的所有分子都评估了胆碱酯酶对人类酶的抑制作用以及对 SH-SY5Y 细胞系的抗氧化和神经保护活性。结果证明，几乎所有的新化合物都是低微摩尔抑制剂，根据附加的取代基表现出不同的选择性；其中一些也是有效的抗氧化剂和神经保护剂。特别是，具有双重 AChE/BuChE 抑制活性的化合物 4 能够减少 ROS 的形成并增加 GSH 水平，从而增强抗氧化内源性防御。此外，该化合物还被证明可以抵消 Aβ1-42 寡聚体引起的神经毒性，显示出有希望的神经保护潜力。能够减少

  DOI：

  10.3390/molecules23081902

文献信息

• Design, Synthesis, Biological Evaluation and Inhibition Mechanism of 3-/4-Alkoxy Phenylethylidenethiosemicarbazides as New, Potent and Safe Tyrosinase Inhibitors
  作者：Senchuan Song、Yuliang Mai、Huahong Shi、Bing Liao、Fei Wang

  DOI：10.1248/cpb.c19-00949

  日期：2020.4.1

  Tyrosinase plays important roles in many different disease related processes, and the development of its inhibitors is particularly important in biotechnology. In this study, thirty-nine 3-/4-alkoxyphenylethylidenethiosemicarbazides were synthesized as novel tyrosinase inhibitors based on structure-based molecular design. Our experimental results demonstrated that thirty-one of them possess remarkable tyrosinase inhibitory activities with IC50 value below 1 µM, and 5a, 6e, 6g and 6t did not display any toxicity to 293T cell line at the concentration of 1000 µmol/L. According to the inhibitory activities, several compounds were selected for detail investigation on the structure–activity relationships (SARs), mechanisms of enzyme inhibition, inhibitory kinetics and cytotoxicity. In particular, the interaction between the selected inhibitors and the active center of tyrosinase was considered and discussed in detail based on their structural characteristics. Taken together, the results presented here demonstrated that the newly designed compounds are promising candidates for the treatment of tyrosinase-related disorders and further development of them may have significant contribution in biomedical science.

  酪氨酸酶在多种与疾病相关的过程中扮演重要角色，其抑制剂的研发在生物技术领域尤为重要。本研究基于结构导向的分子设计，合成了39种新颖的3-/4-烷氧基苯乙烯基二唑半卡巴唑类化合物作为酪氨酸酶抑制剂。我们的实验结果显示，其中31种化合物的酪氨酸酶抑制活性显著，IC50值低于1µM，且5a、6e、6g和6t在1000µmol/L浓度下对293T细胞系无毒性。根据抑制活性，选取了若干化合物详细研究了构效关系、酶抑制机制、抑制动力学及细胞毒性。特别是，基于这些化合物的结构特征，详细考虑并讨论了所选抑制剂与酪氨酸酶活性中心的相互作用。综上所述，本研究结果表明，新设计的化合物是治疗与酪氨酸酶相关疾病的潜在候选药物，其进一步开发可能对生物医学科学产生重大贡献。
• Substituted anilinic piperidines as MCH selective antagonists
  申请人：Marzabadi R. Mohammad

  公开号：US20070043080A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  This invention is directed to compounds which are selective antagonists for melanin concentrating hormone-1 (MCH1) receptors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a pharmaceutical composition made by combining a therapeutically effective amount of the compound of this invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及选择性拮抗黑色素浓集激素-1（MCH1）受体的化合物。本发明提供了一种药物组合物，包括本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。本发明提供了一种由本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组成的药物组合物。本发明还提供了一种制备药物组合物的方法，包括将本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组合。
• EP1015438A4
  申请人：——

  公开号：EP1015438A4

  公开（公告）日：2000-11-08
• PROTEASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1015438A1

  公开（公告）日：2000-07-05
• US6727264B1
  申请人：——

  公开号：US6727264B1

  公开（公告）日：2004-04-27