1,3-bis(phenyl)imidazolium chloride | 26956-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(phenyl)imidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-diphenyl-1H-imidazol-3-ium chloride；1,3-Diphenylimidazol-1-ium;chloride；1,3-diphenylimidazol-1-ium;chloride
• CAS: 26956-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₂*Cl
• 分子量: 256.735
• InChiKey: RFGVYNQHRBRSPL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(phenyl)imidazolium chloride 在 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-bis(phenyl)imidazol-2-selenone
  参考文献：
  名称：

  (NHCF)PdCl2Py和(NHCF)Ni(Cp)Cl配合物的合成和比较研究：研究NHC配体的电子性质和配合物特性

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）配体的供电子和受电子特性在控制其与过渡金属的相互作用中发挥着关键作用，从而影响催化过程的选择性和反应活性。在此，我们报道了 Pd/NHC F和 Ni/NHC F配合物的合成，其中 NHC 配体的电子参数发生了系统变化。通过进行一系列受控的结构修饰，我们阐明了 NHC 配体的 σ 供体和 π 受体特性对与过渡金属 Pd 和 Ni 相互作用的影响，从而阐明了 Pd 和 Ni 配合物的催化行为。本研究加深了我们对 NHC-金属相互作用的理解，并为有机合成高效催化剂的合理设计提供了新的信息。

  DOI：

  10.1039/d4dt01304b
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N,N'-1,2-乙二醛二苯胺 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,3-bis(phenyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  与水氧化催化剂有关的铱（IV）物种[Cp * Ir（NHC）Cl] +

  摘要：

  红外预催化剂（3）包含一个的Cp *和κ 2 ç 2，c ^ 2' -1,3- diphenylimidazol -2-亚基配体，一个C-C螯合物，其中一种C供体是NHC并且另一个是环金属化的N-苯基翼尖基团。通过X射线晶体学确认3的结构。像我们最近描述的其他Cp * Ir催化剂一样，该化合物是可以将水氧化成双氧的催化剂的前体。新化合物的电化学特性表明，它具有稳定的铱（IV）氧化态[Cp * Ir IV（NHC）Cl] +，而在先前的环金属化[Cp * Ir三级（2-吡啶基-2'-苯基）Cl]催化剂。新的铱（IV）物种已通过EPR光谱进行了表征，并具有菱形对称性，这是配体环境的结果。这些结果都支持先前的研究，这些研究表明Cp * Ir催化剂可以在一个电子步骤中通过相关的催化循环推进，并有助于阐明这类水氧化催化剂的电化学行为。

  DOI：

  10.1021/om101016s
• 作为试剂：
  描述：

  9,22-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-8,21-diazaoctacyclo[22.2.2.211,14.02,23.03,20.05,18.07,16.010,15]triaconta-2(23),3(20),4,6,8,10(15),16,18,21-nonaene 、 1-chloro-2,6-diisopropylbenzene 在 dirhodium tetraacetate 、 1,3-bis(phenyl)imidazolium chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以12%的产率得到6,9,19,22-Tetrakis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-8,21-diazaoctacyclo[22.2.2.211,14.02,23.03,20.05,18.07,16.010,15]triaconta-2,4,6,8,10(15),16,18,20,22-nonaene
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE

  摘要：

  本发明涉及有机电致发光器件，其中发光层包含具有狭窄单重-三重能隙的发光材料和具有高立体屏蔽的荧光发射材料的混合物。

  公开号：

  US20170077418A1

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade oxidative annulation reactions of aryl imidazolium salts with alkynes involving multiple C–H bond activation
  作者：Qingmei Ge、Bin Li、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c5ob00823a

  日期：——

  This provides a new application of NHCs as directing groups and substrates in the synthesis of fused N-heterocyclic compounds. The N-substituting group of the benzo[ij]imidazo[2,1,5-de]quinolizinium salts could be removed successfully with pyridine to afford benzo[ij]imidazo[2,1,5-de]quinolizines in excellent yields. Moreover, some of the benzo[ij]imidazo[2,1,5-de]quinolizinium salts exhibit intense

  在[Cp * RhCl 2 ] 2和Cu（OAc）2 ·H 2 O的存在下，芳基咪唑鎓盐与炔的级联氧化环化反应有效地进行，得到取代的咪唑并[1,2- a ]-喹啉鎓盐和苯并[ ij ]咪唑[2,1,5- de]喹啉鎓盐。反应是通过正常和异常的N-杂环卡宾（NHC）定向的环金属化，炔烃插入Rh-C键以及还原性消除烯基和NHC配体而进行的。该反应具有不对称炔烃的高度区域选择性，并且可以通过控制反应条件来逐步实现。这提供了NHCs作为稠合N-杂环化合物合成中的导向基团和底物的新应用。苯并[ ij ]咪唑并[2,1,5- de ]喹啉鎓盐的N-取代基可以用吡啶成功地去除，从而以优异的收率得到苯并[ ij ]咪唑并[2,1,5- de ]喹啉嗪。此外，一些苯并[ ij]咪唑并[2,1,5- de ]喹啉鎓盐显示出强荧光，这可能在有机电子材料中有用。
• Simple NMR predictors of catalytic hydrogenation activity for [Rh(cod)Cl(NHC)] complexes featuring fluorinated NHC ligands
  作者：Mohamad Shazwan Shah Jamil、Sultan Alkaabi、Alan K. Brisdon

  DOI：10.1039/c9dt01219b

  日期：——

  precursors for N-heterocyclic carbenes (NHCs) featuring fluoroaryl substituents have been prepared along with their selenides and rhodium complexes. Tests of the catalytic activity of the [Rh(cod)Cl(NHC)] complexes in the transfer hydrogenation of acetophenone with iPrOH shows that the rhodium complexes bearing fluorinated NHCs are better than their non-fluorinated counterparts. The order of activity being

  已经制备了具有氟代芳基取代基的一系列用于N-杂环卡宾（NHC）的咪唑盐前体，以及它们的硒化物和铑配合物。在苯乙酮与iPrOH的加氢转移氢化中，[Rh（cod）Cl（NHC）]配合物的催化活性测试表明，带有氟化NHC的铑配合物要优于未氟化的铑。活性顺序为4-FC 6 H 4 <2,4-F 2 -C 6 H 3 <2,4,5-F 3 -C 6 H 2 <2,6-F 2 -C 6 H 3 < 2,4,6-F 3 -C6 H 2。此反应顺序与这些系统电子性质的许多简单NMR测度一致，包括NHC·HBF 4盐的1 J CH，NHC硒化物的δ（ 77 Se）以及1 J Rh–C和δ [Rh（cod）Cl（NHC）]配合物的（ 13 C卡宾）。
• Reactivity of [Ru₄(μ-H)₄(CO)₁₂] with N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Javier A. Cabeza、Ignacio del Río、José M. Fernández-Colinas、Enrique Pérez-Carreño、M. Gabriela Sánchez-Vega、Digna Vázquez-García

  DOI：10.1021/om8011773

  日期：2009.3.23

  Two conformers with CS Ru4H4 cluster core have been found by X-ray crystallography in the crystals of compound 3. The thermal stability of compounds 2−5 has also been studied. While the dimethyl derivative 2 is stable in refluxing toluene for 3 h, the dimesityl derivative 5 slowly decomposes in solution at room temperature. Two isostructural heptanuclear derivatives, [Ru7(μ3-H)(μ4-CO)(μ-CO)2(CO)14μ-(η1-η6-C6H4)RIm}]

  四氢四氢化簇簇化合物[Ru 4（μ-H）4（CO）12 ]（1）在室温下与1,3-二取代的咪唑啉-2-亚烷基型（R 1 R 2 Im ）给出羰基取代产物[Ru 4（μ-H）4（CO）11（R 1 R 2 Im）]（R 1 R 2 Im = 1,3-二甲基咪唑啉-2-亚烷基，2 ; 1-苯基-3-甲基咪唑啉-2-亚甲基3 ; 1,3-二苯基咪唑啉-2-亚甲基4 ;和1,3-二甲基咪唑啉-2-亚甲基，5）。在溶液中，化合物2 - 5是在NMR时间尺度fluxional并显示ν（CO）IR吸收的相同的图案。DFT计算表明，这些团簇的Ru 4 H 4团簇核的C S排列比D 2 d团簇核稳定0.2−1.7 kcal mol -1，最小的差异对应于具有非常大的1的团簇，3-dimesitylimidazolin-2-yylne配体。通过X射线晶体学在化合物3的晶体中发现了两个具有C S Ru 4 H 4团簇核的构象体。化合物的热稳定性2
• Platinum(II) Complexes Featuring Chiral Diphosphines and N-Heterocyclic Carbene Ligands: Synthesis and Evaluation as Cycloisomerization Catalysts
  作者：Delphine Brissy、Myriem Skander、Pascal Retailleau、Gilles Frison、Angela Marinetti

  DOI：10.1021/om800743r

  日期：2009.1.12

  Square-planar platinum(II) complexes that combine chiral diphosphines and NHC ligands have been obtained in high yields from (NHC)Pt(0)(dvtms) complexes, via an oxidative addition/ligand exchange sequence. The use of suitable carbene−diphosphine pairs allows axially chiral, configurationally stable platinum complexes to be isolated. The Pt(II) complexes have been evaluated as precatalysts for the cycloisomerization

  通过氧化加成/配体交换序列，从（NHC）Pt （0）（dvtms）络合物中以高收率获得了将手性二膦与NHC配体结合的方平面铂（II）络合物。使用合适的卡宾-二膦对可以分离轴向手性，构型稳定的铂络合物。Pt（II）配合物已被评估为烯丙基炔丙基胺衍生物的环异构化反应的预催化剂。根据二膦和NHC单元的结构变化，已研究了它们的催化性能。对于轴向手性物种，已经设想了可能的差向异构途径，并且已经通过计算研究估计了反转障碍。
• 氮杂环卡宾铜配合物的合成方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN105585584B

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明涉及氮杂环卡宾铜配合物的合成方法，主要解决现有氮杂环卡宾铜配合物的合成方法中存在的由于采用有机溶剂为反应介质导致的诸如易燃、易爆、易挥发、有毒有害、成本高等问题，本发明通过采用氮杂环卡宾铜配合物的合成方法，包括：以水为反应介质，氮杂环卡宾配体和铜粉，反应得到氮杂环卡宾铜产物的技术方案，较好地解决了该技术问题，可用于氮杂环卡宾铜配合物的生产中。