N,N'-1,2-乙二醛二苯胺 | 30834-75-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-1,2-乙二醛二苯胺
• 英文名称: Glyoxaldianil
• 英文别名: 1,4-diphenyl-1,4-diaza-1,3-butadiene；glyoxalbisphenylimine；Benzenamine, N,N'-1,2-ethanediylidenebis-；N,N'-diphenylethane-1,2-diimine
• CAS: 30834-75-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: QAHVEIHCWHKZET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.2-67.1 °C
• 沸点：
  347.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-1,2-乙二醛二苯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷
  参考文献：
  名称：

  一种新型芳胺抗氧化剂的合成及抗氧化性能

  摘要：

  成功合成了一种新型的油溶性芳胺抗氧化剂N 1 , N 2 -二苯基乙烷-1,2-二胺(ND)，其潜在的抗氧化行为以前从未报道过。ND的结构通过核磁共振( 1 H NMR, 13C NMR）和电子电离质谱。通过加压差示扫描量热法、热重分析和热油氧化试验评价ND的抗氧化性能及其与2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)在癸二酸二-2-乙基己酯中的协同作用。所有结果表明合成的抗氧化剂ND表现出优异的抗氧化性能，并与酯基油中的BHT具有显着的协同作用。此外，还讨论了 ND 和 BHT 之间可能的协同抗氧化作用，这主要是由新 BHT 自由基的形成和 ND 抗氧化剂的再生引起的。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12384
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 在 丙醇 、 potassium tert-butylate 、 C₃₁H₂₇ClN₅O₂Ru⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N'-1,2-乙二醛二苯胺
  参考文献：
  名称：

  钌的1,4-异氮杂丁二烯络合物：催化转移加氢反应的合成，表征和利用

  摘要：

  的[Ru（trpy）的Cl反应3 ]与1,4- diazabutadienes（p -RC 6 ħ 4 N = C（H） - （H）C = NC 6 H ^ 4 R- p ; R = OCH 3，CH 3，H和Cl;缩写为L-R ）中，在三乙胺的存在下回流的乙醇已得到一个家庭复合物，分离为高氯酸盐，类型的[Ru（trpy）（L-R）CL] CLO 4 [描绘为络合物1（R = OCH 3），2（R = CH 3），3（R = H）和4（R = Cl）]]。配合物的晶体结构1，2和4已被确定，并且结构复杂3已经由DFT方法进行了优化。每个络合物中的1,4-二氮杂丁二烯配体以N，N-给体形式与钌结合形成五元螯合物。配合物1-4催化高芳烃（约10 6）转移芳基醛到相应的醇。还发现它们催化芳基酮转移氢化成相应的仲醇，但是效率低得多。还已经实现了硝基芳烃的催化转移氢化为相应的胺。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000859

文献信息

• Rhenium Chemistry of Diazabutadienes and Derived Iminoacetamides Spanning the Valence Domain II−VI. Synthesis, Characterization, and Metal-Promoted Regiospecific Imine Oxidation
  作者：Samir Das、Indranil Chakraborty、Animesh Chakravorty

  DOI：10.1021/ic034586c

  日期：2003.10.1

  4, respectively, where L' is the monoionized iminoacetamide ligand R'N=C(H)-C(=O)-NR'(-). Finally, the reaction of Re(V)O(OEt)X(2)(PPh(3))(2) with L has furnished bivalent species of type Re(II)X(2)(L)(2), 6(X = Cl, Br). The X-ray structures of 1 (R = Me, R' = Ph), 3 (R = H, R' = Ph, Ar = Ph), and 4 (R = H, R' = cycloheptyl, Ar = C(6)H(4)Cl) are reported revealing meridional geometry for the ReCl(3)

  R'N = C（R）-C（R）= NR'，L（R = H，Me; R'=环烷基，芳基）类型的二氮杂丁二烯与Re（V）OCl（3）（AsPh（ 3））（2）提供了Re（V）OCl（3）（L），1，其中Re（III）（OPPh（3））Cl（3）（L），2和Re（V）（ NAr）Cl（3）（L），3，已经合成。由H（2）O（2）水溶液对2（R = H）进行化学氧化，由稀HNO（3）对3（R = H）进行化学氧化，产生Re（IV）（OPPh（3））Cl（3）（ L'），5和Re（VI）（NAr）Cl（3）（L'），4，其中L'是单离子化亚氨基乙酰胺配体R'N = C（H）-C（= O）- NR'（-）。最后，Re（V）O（OEt）X（2）（PPh（3））（2）与L的反应提供了Re（II）X（2）（L）（2），6型二价物质（X ＝ Cl，Br）。1（R = Me，R'= Ph），3（R = H，R'=
• Effect of ligand substituents in olefin polymerisation by half-sandwich titanium complexes containing monoanionic iminoimidazolidide ligands–MAO catalyst systems
  作者：Kotohiro Nomura、Hiroya Fukuda、Shohei Katao、Michiya Fujiki、Hyun Joon Kim、Dong-Hyun Kim、Shu Zhang

  DOI：10.1039/c1dt10467e

  日期：——

  Various half-sandwich titanium complexes containing iminoimidazolidide ligands, CpTiCl2[1,3-R2(CH2N)2CN] (1a–d) [R = Ph (a), 2,6-Me2C6H3 (b), cyclohexyl (c), tBu (d)], have been employed as the catalyst precursors for ethylene polymerisation, syndiospecific styrene polymerisation, and copolymerisation of ethylene with 1-hexene in the presence of MAO cocatalyst; 1d showed the highest catalytic activity for ethylene polymerisation whereas 1b showed the highest activity for syndiospecific styrene polymerisation.

  含亚胺基咪唑啉酮配体的各类半夹心钛配合物,CpTiCl2[1,3-R2(CH2N)2CN] (1a-d) [R=苯基(a),2,6-二甲基苯(b),环己基(c),叔丁基(d)],已被用作乙烯聚合、间同规聚合苯乙烯及在MAO助催化剂存在下乙烯与1-己烯共聚的催化剂前体;对于乙烯聚合,化合物1d显示最高的催化活性,而对于间同规聚合苯乙烯,化合物1b显示最高的活性。
• Strukturanalytische Untersuchungen P-substituierter 1,3,2-Diazaphospholidine
  作者：Oliver Puntigam、Imre Hajdók、Martin Nieger、Mark Niemeyer、Sabine Strobel、Dietrich Gudat

  DOI：10.1002/zaac.201100023

  日期：2011.6

  2-Diphenylphosphanyl-1,3,2-diazaphospholidines were prepared via metathesis from 2-chloro-1,3,2-diazaphospholidines and LiPPh2. For some of the products, symmetrisation to tetraphenyldiphosphane and 2,2′-bis-1,3,2-diazaphospholidinyls was observed. Most of the derivatives were characterised by single-crystal X-ray diffraction, which showed that all compounds studied feature elongated exocyclic P–Cl

  2-二苯基膦酰基-1,3,2-二氮杂磷脂通过复分解从 2-氯-1,3,2-二氮杂磷脂和 LiPPh2 制备。对于一些产品，观察到对称化为四苯基二膦和 2,2'-双-1,3,2-二氮杂磷脂。大多数衍生物通过单晶 X 射线衍射表征，这表明所有研究的化合物分别具有拉长的环外 P-Cl 或 P-P-键。这种键延长的程度在 P-膦酰基取代的物种中类似，在 P-氯衍生物中不如相应的 CC-不饱和 1,3,2-二氮杂磷烯明显。
• Copper complexes of 1,4-diazabutadiene ligands: Tuning of metal oxidation state and, application in catalytic C-C and C-N bond formation
  作者：Aparajita Mukherjee、Semanti Basu、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119228

  日期：2020.1

  the N2Cl3 coordination sphere around copper(II) is distorted square pyramidal in nature in 2-OCH3. Isolated 2-R complexes, on dissolution in methanol, are found to undergo facile reduction of the metal center to generate the corresponding 1-R complexes. The 1-R and 2-R complexes show intense absorptions in the visible and ultraviolet regions. Cyclic voltammetry on the 1-R and 2-R complexes shows both

  摘要1,4-二氮杂丁二烯（p-RC6H4N = C（H）（H）C = NC6H4R-p; R = O ，CH3，H和Cl;缩写为LR）在环境温度下于甲醇中与CuCl2·2H2O反应25°C）提供一组[CuI（LR）Cl} 2]类型的双氯桥联双铜配合物，命名为1-R。在乙腈中进行的类似反应提供了一种类型为[CuII（LR）Cl2} 2]的双氯桥联双铜络合物，称为2-R。1-O 和2-O 的分子结构已经通过X射线晶体学确定。虽然铜（I）在1-O 中具有接近四面体的N2Cl2配位球，但铜（II）周围的N2Cl3配位球在2-O 中实际上是扭曲的方形锥体。分离的2-R配合物，溶于甲醇后，被发现容易地还原金属中心以生成相应的1-R配合物。1-R和2-R配合物在可见光和紫外线区域显示出强烈的吸收。1-R和2-R配合物的循环伏安法显示了以金属为中心和以配体为中心的氧化还原反应。发现
• Enlarging the π System of Phosphorescent (C^C*) Cyclometalated Platinum(II) NHC Complexes
  作者：Alexander Tronnier、Alexander Pöthig、Stefan Metz、Gerhard Wagenblast、Ingo Münster、Thomas Strassner

  DOI：10.1021/ic500971z

  日期：2014.6.16

  Cyclometalated (C^C*) platinum(II) N-heterocyclic carbene (NHC) complexes are emerging as a new class of phosphorescent emitters for the application in organic light-emitting devices (OLEDs). We present the synthesis of six new complexes of this class to investigate the influence of extended π systems. Therefore, six different NHC ligands with a varying number of additional phenyl substituents were

  环金属化（C ^ C *）铂（II）N-杂环卡宾（NHC）络合物作为一类新的磷光发射体而出现，用于有机发光器件（OLED）。我们提出了该类别的六个新复合物的合成，以研究扩展π系统的影响。因此，将具有不同数目的额外苯基取代基的六个不同的NHC配体与单阴离子乙酰丙酮酸酯（acac）配体结合使用，以获得通式[（NHC）Pt（II）（acac）]的配合物。通过标准技术和先进的光谱学方法对复合物进行了全面表征（195Pt NMR）。对于所有配合物，固态结构测定均显示出铂原子的方形-平面配位。在室温下在非晶态聚（甲基丙烯酸甲酯）薄膜中测量吸收光谱和发射光谱。四种化合物在可见光谱的蓝绿色区域发射，量子产率高达81％。