3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 19143-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 19143-13-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: KHQKCSLSMCULSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以59%的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Roman, Gheorghe, Revue Roumaine de Chimie, 2015, vol. 60, # 7-8, p. 751 - 760

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 胡椒醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的基于苯并二恶唑的吡唑啉衍生物：合成和抗candidal，计算机模拟ADME，分子对接研究

  摘要：

  背景：Azoles通常用于治疗和预防真菌感染。它们通过作用于羊毛甾醇14α-脱甲基酶（CYP51）的血红素基团来抑制真菌生长，从而阻止了麦角固醇的生物合成。 目的：由于吡唑啉在抗真菌药物设计领域的重要性，我们旨在设计和合成基于吡唑啉的新型抗候选药物。 方法：通过1-（氯乙酰基）-3-（2-噻吩基）-5-（1,3-苯并二恶唑-5-基）-2-吡唑啉与芳基硫醇的反应合成新的吡唑啉衍生物。评估了这些化合物对念珠菌的体外抗真菌作用。进行对接研究以预测最有效的抗候选药物对CYP51的底物结合位点的亲和力。此外，进行MTT测定以确定化合物对NIH / 3T3小鼠胚胎成纤维细胞系的细胞毒性作用。还进行了预测所有化合物ADME性质的计算研究。 结果：发现化合物5、8、10和12是该系列中对白色念珠菌和光滑念珠菌最有效的抗生剂，酮康唑的MIC值相同，并且它们对NIH / 3T3细胞的毒性也很低。对接结果表明所

  DOI：

  10.2174/1570180815666180326152726

文献信息

• ZrO₂-supported Cu(<scp>ii</scp>)–β-cyclodextrin complex: construction of 2,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazoles via azide–chalcone oxidative cycloaddition and post-triazole alkylation
  作者：Yarabally R. Girish、Kothanahally S. Sharath Kumar、Umashankar Muddegowda、Neartur Krishnappagowda Lokanath、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1039/c4ra09970b

  日期：——

  The ZrO₂–Cu₂–β-CD complex is an excellent catalyst for the synthesis of N-2-alkylated-1,2,3-triazoles.

  ZrO₂–Cu₂–β-CD复合物是合成N-2-烷基化-1,2,3-三唑的优秀催化剂。
• A Novel Series of 3,4-Disubstituted Dihydropyrazoles: Synthesis and Evaluation for MAO Enzyme Inhibition
  作者：Maria Cristina Cardia、Maria Luisa Sanna、Rita Meleddu、Simona Distinto、Matilde Yañez、Dolores Viña、Manuel Lamela、Elias Maccioni

  DOI：10.1002/jhet.1072

  日期：2013.2

  In this study, the authors have designed and synthesized a novel series of 3-acyl-4-aryl-4,5-dihydropyrazoles, with the aim to obtain new potential scaffolds for the inhibition of both isoforms of monoamine oxidase (MAO) enzyme. The synthetic pathway to these compounds includes as a key step the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of diazomethane with a chalcone. All the compounds were fully characterized

  在这项研究中，作者设计并合成了一系列新的3-酰基-4-芳基-4,5-二氢吡唑类化合物，目的是获得新的抑制单胺氧化酶（MAO）两种同工型的潜在支架。这些化合物的合成途径包括关键步骤：重氮甲烷与1,3-偶极甲烷的1,3-偶极环加成反应。查尔酮。所有化合物均通过光谱和分析数据充分表征，并显示出对MAO A的特异性抑制作用。
• Efficient synthesis and molecular docking of novel antibacterial pyrimidines and their related fused heterocyclic derivatives
  作者：Sherif M. H. Sanad、Ahmed A. M. Ahmed、Ahmed E. M. Mekky

  DOI：10.1002/jhet.3789

  日期：2020.2

  cyclocondensed with 2‐cyanothioacetamide to give pyridine‐2(1H)‐thione and taken as a key synthon to novel 2‐(methylthio)pyridothienopyrimidin‐4(3H)‐one derivative. The above derivative reacted with the appropriate hydrazonyl chlorides in dioxane in the presence of triethylamine to yield the corresponding pyridothieno[3,2‐d][1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyrimidines. Study of the in vitro antimicrobial activities of the

  3-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-酮与硫脲和6-氨基-2-硫代己酸酯反应-2,3-二氢嘧啶-4（1 H）-一，得到相应的嘧啶-2（1 H）-硫酮。然后，这些化合物在三乙胺存在下与适当的酰氯在二恶烷中反应，得到相应的[1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶及其相关的稠合吡啶。此外，查尔酮与2-氰基硫代乙酰胺环缩合，得到吡啶-2-（1 H）-硫酮，并被用作新型2-（甲硫基）吡啶并噻吩并嘧啶-4（3 H）的关键合成子。）-一阶导数 在三乙胺存在下，上述衍生物与适当的酰氯在二恶烷中反应，生成相应的吡啶并噻吩并[3,2- d ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶。研究了新嘧啶的体外抗菌活性。Pyridothienopyrimidine 24a对所有细菌的最高抑菌活性分别为3.9、7.81、7.81和15.62μg / mL，对大肠杆菌，肺炎克雷伯菌，
• Design, Synthesis, and Neuroprotective Effects of a Series of Pyrazolines against 6-Hydroxydopamine-Induced Oxidative Stress
  作者：Ahmet Özdemir、Belgin Sever、Mehlika Altıntop、Elif Kaya Tilki、Miriş Dikmen

  DOI：10.3390/molecules23092151

  日期：——

  oxidative stress. Based on the neuroprotective properties of 2-pyrazoline derivatives, in the current work, 1-(phenyl/4-substituted phenyl)-3-(2-furanyl/thienyl)-5-aryl-2-pyrazolines (3a⁻i, 4a⁻i) were synthesized via the cyclization of the chalcones (1, 2) with suitable phenylhydrazine hydrochloride derivatives. All these compounds were investigated for their neuroprotective effects using an in vitro 6-hydroxydopamine

  帕金森病 (PD) 是一种慢性、进行性、与年龄相关的神经退行性疾病，其特征是自由基积累和氧化应激导致中脑多巴胺能神经元丧失。基于2-吡唑啉衍生物的神经保护特性，在目前的工作中，1-(苯基/4-取代苯基)-3-(2-呋喃基/噻吩基)-5-芳基-2-吡唑啉(3a⁻i, 4a ⁻i)是通过查尔酮(1, 2)与合适的盐酸苯肼衍生物环化合成的。使用大鼠嗜铬细胞瘤 (PC-12) Adh 细胞系中的体外 6-羟基多巴胺 (6-OHDA) 诱导的 PD 神经毒性模型研究了所有这些化合物的神经保护作用。此外，所有化合物的一些不同药代动力学参数均通过薛定谔 Maestro 分子建模包的 QikProp 模块进行了计算机预测。与 6-OHDA 阳性对照组（43% 和 42%，分别）。此外，计算机药代动力学结果表明所有化合物均在人类使用的可接受范围内。根据体外和计算机研究，化合物 3h 和 4h 作为潜在的口服
• Fighting Against Alzheimer's Disease: Synthesis of New Pyrazoline and Benzothiazole Derivatives as New Acetylcholinesterase and MAO Inhibitors
  作者：Gulhan Turan-Zitouni、Weiam Hussein、Begum Nurpelin Saglik、Merve Baysal、Zafer Asim Kaplancikli

  DOI：10.2174/1570180814666170704144917

  日期：2018.3.12

  compound A13 was typically mixed AChE inhibitors, which showed significant similarity to donepezil. In addition, the best docking pose was done by analyzing the docking pattern of the most active compound A13 which was very compatible with the gorge and in interaction with both CAS and PAS. Conclusion: The synthesis of new thiophene-2-pyrazoline and benzothiazole derivatives targeting AChE/(MAO-A)/(MAO-B)

  背景：阿尔茨海默氏病（AD）是一种复杂的神经退行性疾病，发病机制多种多样，以逐渐记忆力下降，语言能力下降和其他认知能力下降为特征，已成为人口老龄化的重要风险。这意味着迫切需要找到用于控制和对抗（AD）的新的铅化合物。以此方式，已经合成了新的噻吩-2-吡唑啉衍生物（A1-A5）和苯并噻唑衍生物（A6-A13），以提供有益的化合物来控制和对抗（AD）。 结果：化合物A5和A13表现出最显着的活性，对AChE酶的IC50值为18.53 µM和15.26 µM。同样，化合物A4具有活性，对MAO-A的IC50值为20.34 µM。这些活性化合物实际上是无毒的，因此使其在今后的进一步研究中非常有吸引力。分析了酶的动力学，Lineweaver-Burk图显示化合物A13通常是混合的AChE抑制剂，与多奈哌齐具有显着相似性。此外，通过分析活性最高的化合物A13与峡谷的相容性以及与CAS和PAS的相互作用，可以确定最佳的对接姿势。