2-Acetoxy-cyclopentadecanon-(1) | 98348-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetoxy-cyclopentadecanon-(1)
• 英文别名: 2-Oxocyclopentadecyl acetate；(2-oxocyclopentadecyl) acetate
• CAS: 98348-19-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: MJENDKFCDCLSNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxy-cyclopentadecanon-(1) 在 氨 、 calcium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 环十五烷基醇
  参考文献：
  名称：

  658.大环麝香化合物。第五部分的新合成exaltone，exaltolide，dihydroambrettolide的，Δ 9从紫胶桐酸-isoambrettolide

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630003505
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环十五烷酮 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-Acetoxy-cyclopentadecanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  实用合成（E）-2-cyclopentadecen-1-one：大环麝香酮的重要前体

  摘要：

  研究了一种实用的合成方法（E）-2-cyclopentadecen-1-one（E）-2，它是大环麝香酮（1）的重要前体。用强酸（例如硫酸或三氟甲磺酸）对2-甲氧基环戊烷酮（7c）进行烯烃化，以高收率和极高的立体选择性提供所需的（E）-2，然后将其用铜酸甲基镁处理，得到高收率的dl-麝香酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.065

文献信息

• Process for preparing macrocyclic ketones
  申请人：NIPPON MINING COMPANY LIMITED

  公开号：EP0230499B1

  公开（公告）日：1991-07-03
• US4700007A
  申请人：——

  公开号：US4700007A

  公开（公告）日：1987-10-13
• 658. Macrocyclic musk compounds. Part V. New syntheses of exaltone, exaltolide, dihydroambrettolide, and Δ⁹-isoambrettolide from aleuritic acid
  作者：H. H. Mathur、S. C. Bhattacharyya

  DOI：10.1039/jr9630003505

  日期：——
• A practical synthesis of (E)-2-cyclopentadecen-1-one: an important precursor of macrocyclic muscone
  作者：Yusuke Hisanaga、Yuya Asumi、Masaki Takahashi、Yasuhiro Shimizu、Nobuyuki Mase、Hidemi Yoda、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.065

  日期：2008.1

  A practical synthesis of (E)-2-cyclopentadecen-1-one (E)-2 which is an important precursor of macrocyclic muscone (1) was investigated. Olefination of 2-mesyloxycyclopentadecanone (7c) with strong acid such as sulfuric acid or trifluoromethanesulfonic acid afforded the desired (E)-2 in high yield with extremely high stereoselectivity, which was treated with methylmagnesium cuprate to furnish the dl-muscone

  研究了一种实用的合成方法（E）-2-cyclopentadecen-1-one（E）-2，它是大环麝香酮（1）的重要前体。用强酸（例如硫酸或三氟甲磺酸）对2-甲氧基环戊烷酮（7c）进行烯烃化，以高收率和极高的立体选择性提供所需的（E）-2，然后将其用铜酸甲基镁处理，得到高收率的dl-麝香酮。