5-(2,4-二氯苯基)-1H-四唑 | 50907-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2,4-二氯苯基)-1H-四唑
• 英文名称: 5-(2',4'-dichlorophenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(2,4-dichlorophenyl)-2H-tetrazole
• CAS: 50907-22-7
• 化学式: C₇H₄Cl₂N₄
• mdl: MFCD01075709
• 分子量: 215.042
• InChiKey: DPHDYJRNGBXYQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164°C
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，且没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301
• 危险性防范说明：
  P301 + P310

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 5-(2,4-二氯苯基)-1H-四唑 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到5-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1-ethoxyethyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  伯醇与偶氮化合物的无金属串联氧化偶联，用于合成半羟色胺。

  摘要：

  已开发出一种新颖的无金属串联氧化偶联方法，用于合成半胱氨酸醚。该方案可用于缺电子的三唑，四唑，咔唑和吲唑与伯醇的C–N键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02516
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 在 sodium azide 、 四磷十氧化物 、 盐酸羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(2,4-二氯苯基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  将苯甲醛转化为四唑类似物的有效一锅方案

  摘要：

  从取代的苯甲醛开始，并通过非分离的肟和腈中间体进行一锅合成四唑衍生物的中，高收率，已经开发出一种有效的方法。所需产物的结构通过IR，NMR光谱法和质谱法确认。还讨论了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.067

文献信息

• Macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：Miao Zhenwei

  公开号：US20050153877A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to compounds of Formula I, II or Ill, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: wherein W is a substituted or unsubstituted heterocyclic ring system. The compounds inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis c virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis c virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I、II或III的化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药： 其中W是取代或未取代的杂环环系。这些化合物抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含上述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象进行给药。本发明还涉及通过给主体投药包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体HCV感染的方法。
• Synthesis, molecular docking and xanthine oxidase inhibitory activity of 5-aryl-1H-tetrazoles
  作者：Itrat Fatima、Humaira Zafar、Khalid Mohammed Khan、Syed Muhammad Saad、Sumaira Javaid、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.04.021

  日期：2018.9

  5-Aryl-1H-tetrazoles (1–24) were synthesized and screened for their xanthine oxidase (XO) inhibitory activity using allopurinol as standard inhibitor (IC50 = 2.0 ± 0.01 µM). Six compounds 3, 4, 5, 9, 21, and 24 exhibited significant to weak activities with IC50 values in the range of 7.4–174.2 µM. Active compounds were further subjected to kinetic and molecular docking studies to deduce their modes

  合成了5-芳基-1 H-四唑（1 – 24），并使用别嘌呤醇作为标准抑制剂（IC 50  = 2.0±0.01 µM），筛选了它们的黄嘌呤氧化酶（XO）抑制活性。六种化合物3，4，5，9，21，和24显示出显著弱活动带IC 50值在7.4–174.2 µM的范围内。进一步对活性化合物进行动力学和分子对接研究，以推导其抑制方式，并分别在原子水平上研究其与蛋白质（XO）的相互作用。有趣的是，所有这些化合物都显示出竞争性的抑制方式。对接研究确定了配体与受体蛋白（XO）之间的几种重要相互作用。这些相互作用中的一些类似于XO的临床抑制剂（allopurinol和非布索坦）所表现出的相互作用。这项研究确定了5-芳基-1 H-四唑是一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂，值得进一步研究以治疗高尿酸血症和痛风。
• [EN] AZETIDINES AS EP2 ANTAGONISTS<br/>[FR] AZÉTIDINES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2009063365A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to a class of EP2 antagonistazetidinesof general formula (I), wherein the variables and substituents are as defined herein,and especially to EP2 antagonist compounds, to their use in medicine, particularly in the treatment of endometriosis and/or uterine fibroids (leiomyomata)and to intermediates usefulin their synthesis and to compositions containing them.

  本发明涉及EP2拮抗剂的一类通用式(I)的氮杂环丁烷化合物，其中变量和取代基如本文所定义，特别是EP2拮抗剂化合物，以及它们在医学上的应用，特别是在治疗子宫内膜异位症和/或子宫肌瘤（平滑肌瘤）方面，以及在其合成中有用的中间体和含有它们的组合物。
• Catalytic Synthesis of 5‐Substituted Tetrazoles: Unexpected Reactions and Products
  作者：Mohmmad Y. Wani、Manuela R. Silva、Balu Krishnakumar、Santosh Kumar、Abdullah S. Al‐Bogami、Faisal M. Aqlan、Abilio J. F. N. Sobral

  DOI：10.1002/jhet.3542

  日期：2019.5

  Tetrazoles are incredibly useful organic molecules with a wide range of applications from medicinal chemistry as carboxylic acid isosteres to high energy density materials in space research. In an effort to develop an easy protocol for the synthesis of tetrazoles from nitriles, we used nano‐Ag‐TiO2 as an efficient heterogeneous catalyst for the reaction of various nitriles and sodium azide to afford

  四唑是不可思议的有用的有机分子，具有广泛的应用范围，从药用化学到羧酸的等排体，到空间研究中的高能量密度材料。为了开发一种从腈合成四唑的简便方法，我们使用了纳米Ag-TiO 2作为各种腈和叠氮化钠反应的高效多相催化剂，以优异的收率提供5-取代的四唑。通过这种方法，对各种芳基腈进行了[3 + 2]环加成反应，从而以优异的收率得到了四唑。四唑与氯乙酸乙酯的进一步反应导致形成预期的产物，但双四唑除外，后者经过开环反应，随后反应生成不寻常的产物。双四唑还在水溶液中形成了一种不寻常的聚合钠络合物。NaOH溶液。X射线晶体学揭示了该配合物的八面体几何形状畸变，形成了由双四唑部分通过H键网络相互连接的三维链状网络。
• A Novel and Efficient Nano Alumina Based Cu (II) Catalyst for Three- Component Synthesis of 5-Substituted-1H-Tetrazoles
  作者：Amin Khoshnoud、Ali Reza Pourali、Hossein Behniafar

  DOI：10.2174/1570178618666210202155047

  日期：2022.5

  Tetrazoles as one of the most important synthetic heterocyclic compounds have so many applications in organic chemistry, the photographic industry, coordination chemistry, explosives and in particular, medicinal chemistry. Numerous methods have been reported in the literature for synthesis of tetrazoles, but much of them have some drawbacks including the use of strong Lewis acids or expensive and toxic metals and employment of acidic media. Azides may react with acids to yield toxic and flammable HN3 gas. Furthermore, many methods used high polar solvents such as DMF at high temperatures and very tedious work-up. Heterogeneous catalysts are preferred because of owing to easy handling, safety, recoverability and reusability. Catalyst separation and recycling is highly desirable because catalysts are often very expensive. On the other hand, in spite of higher reactivity and selectivity of homogeneous catalysts, the difficulty of separating them from the reaction medium can lead to the problem of reusing the catalyst. Also, most homogeneous catalysts are thermally unstable. To benefit advantages of both types of catalysts, one solution is using nanoparticles. Their higher surface area is the advantages of nanoparticles, which allows them to enhance the reaction rate. Many commercially important catalysts include active nanoparticles spread on high area oxide supports. Such catalysts are highly complex materials that are optimized to work for plenty of turnovers at high reaction rates and with high selectivity. Aldehyde (1 mmol), hydroxylamine hydrochloride (0.10 mg, 1.5 mmol), sodium azide (0.10 g, 1.5 mmol), distilled water (5 mL) and nano Al2O3@PCH-Cu (II) (0.01g, 1.04% mol) were added to round bottom flask (25 mL) and stirred at room temperature. After the completion of the reaction, water (10 mL) was added into reaction mixture and filtered. Excess sodium azide and hydroxylamine hydrochloride are dissolved in water and the catalyst remains on the filter. Extraction of product with diethyl ether (3×10 mL) and then evaporation of ether afforded the product. The product was recrystallized using hot ethanol to obtain pure product. We synthesized a novel, stable, highly reactive and efficient nano-sized heterogeneous catalyst (nano Al2O3@PCH-Cu (II)). We characterized it by FT-IR, ICP, SEM, TGA and EDX analysis. This catalyst was used for the efficient one-pot three-component synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles. An one-pot three-component synthesis of 5-substituted-1Htetrazoles is conducted, a reaction between various benzaldehydes, hydroxyl amine hydrochloride and sodium azide in the presence of a novel and highly efficient nano alumina supported poly(carboxylic acid hydrazide) Cu(II) complex, nano Al2O3@PCH-Cu(II), as heterogeneous catalyst in H2O at room temperature. This method has very mild reaction conditions as well as the advantages of easy separation and reusability of the catalyst, very short reaction times, high yields and using H2O as green solvent. Furthermore, using this method very high TON and TOF values obtained for all isolated products.

  四唑是最重要的合成杂环化合物之一，在有机化学、摄影工业、配位化学、爆炸物和特别是药物化学中有许多应用。文献中已经报道了许多合成四唑的方法，但其中许多方法存在一些缺点，包括使用强Lewis酸或昂贵和有毒的金属，以及使用酸性介质。另外，叠氮化物可能与酸反应产生有毒和易燃的HN3气体。此外，许多方法使用高极性溶剂，如DMF，在高温下非常繁琐。异质催化剂更受欢迎，因为易于处理、安全、可回收和可重复使用。催化剂的分离和循环利用非常理想，因为催化剂通常非常昂贵。另一方面，尽管均相催化剂的反应活性和选择性更高，但难以从反应介质中分离它们可能导致催化剂重复使用的问题。此外，大多数均相催化剂是热不稳定的。为了获得两种催化剂的优点，一种解决方案是使用纳米颗粒。纳米颗粒的高表面积是其优点，可以增强反应速率。许多商业重要的催化剂包括散布在高面积氧化物支撑物上的活性纳米颗粒。这种催化剂是高度复杂的材料，经过优化，可以在高反应速率和高选择性下进行大量的反应。 在圆底烧瓶（25 mL）中加入醛（1 mmol）、羟肟酸盐（0.10 mg，1.5 mmol）、叠氮化钠（0.10 g，1.5 mmol）、蒸馏水（5 mL）和纳米Al2O3@PCH-Cu（II）（0.01 g，1.04％mol），并在室温下搅拌。反应完成后，加入水（10 mL）到反应混合物中并过滤。过量的叠氮化钠和羟肟酸盐溶解在水中，催化剂留在过滤器上。用乙醚（3×10 mL）提取产物，然后蒸发乙醚得到产物。用热乙醇重结晶得到纯品。 我们合成了一种新型、稳定、高反应性和高效的纳米级异质催化剂（纳米Al2O3@PCH-Cu（II））。我们通过FT-IR、ICP、SEM、TGA和EDX分析对其进行了表征。该催化剂用于5-取代-1H-四唑的高效一锅法三组分合成。在水中，在室温下，使用新型和高效的纳米氧化铝支撑的聚（羧酸肼）Cu（II）复合物，纳米Al2O3@PCH-Cu（II）作为异质催化剂，反应各种苯甲醛、羟肟酸盐和叠氮化钠。该方法具有非常温和的反应条件，易于分离和重复使用催化剂，反应时间非常短，产率高，并使用H2O作为绿色溶剂。此外，使用此方法获得了所有分离产品的非常高的TON和TOF值。