5-(2,4-二氯苯基)-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-5-醇 | 56882-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 5-(2,4-二氯苯基)-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-5-醇
• 英文名称: 5-(2,4-dichlorophenyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ol
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrahydro-5-(2,4-dichlorophenyl)-imidazo(2,1-a)isoquinolin-5-ol；5-(2,4-dichlorophenyl)-3,6-dihydro-2H-imidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ol
• CAS: 56882-51-0
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂N₂O
• 分子量: 333.217
• InChiKey: MRYHNERJCXUYSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C (decomp)
• 沸点：
  489.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-二氯苯基)-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-5-醇 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到5-(2',4'-dichlorophenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的抗肿瘤活性。

  摘要：

  评估了一系列先前报道为血小板活化因子（PAF）受体拮抗剂的5-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉的潜在抗肿瘤活性。几种化合物，例如5-（4'-叔丁基苯基）（65），5- [4'-（三甲基甲硅烷基）苯基]（69）和5-（4'-环己基苯基）（71）类似物显示出对几种肿瘤细胞系具有良好的细胞毒性。5- [4'-（哌啶子基甲基）苯基] -2,3-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉（SDZ 62-434，53）在毫克每千克的基础上比临床细胞生长抑制剂edelfosine更有效（1 ）在口服小鼠Meth A纤维肉瘤试验中增加存活率并减少肿瘤体积。它被选作进一步开发，目前正在癌症患者的I期临床试验中。

  DOI：

  10.1021/jm00002a004
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(2,4-二氯苯基)-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-a]异喹啉-5-醇
  参考文献：
  名称：

  Antidepressant activity of 5-aryl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ols

  摘要：

  A series of 5-aryl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-a]isoquinolin-5-ols was prepared and evaluated for potential antidepressant activity in the reserpine-induced hypothermia model and selected central nervous system and autonomic activity tests. Several members of the series, notably the 4-chloro- and 4-fluorophenyl analogues, demonstrated pharmacological activity in the range of imipramine. Both compounds provided a marked potentiation of the 5-hydroxytryptophan-facilitated monosynaptic spike in the spinal cat preparation.

  DOI：

  10.1021/jm00359a025

文献信息

• Directed lithiation of 2-phenyl- and 2-(o-methylphenyl)imidazoline
  作者：William J. Houlihan、Vincent A. Parrino

  DOI：10.1021/jo00147a027

  日期：1982.12
• HOULIHAN, W. J.;PARRINO, V. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 26, 5177-5180
  作者：HOULIHAN, W. J.、PARRINO, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• HOULIHAN, W. J.;GOGERTY, J. H.;PARRINO, V. A.;RYAN, E., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 765-768
  作者：HOULIHAN, W. J.、GOGERTY, J. H.、PARRINO, V. A.、RYAN, E.

  DOI：——

  日期：——
• 5-hetero- or aryl-substituted-imidazo[2,1-a]isoquinolines
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0258175B1

  公开（公告）日：1992-04-01
• US4101553A
  申请人：——

  公开号：US4101553A

  公开（公告）日：1978-07-18