polycarpine dihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: polycarpine dihydrochloride
• 英文别名: 5-[[2-amino-5-(4-methoxyphenyl)-3-methylimidazol-4-yl]disulfanyl]-4-(4-methoxyphenyl)-1-methylimidazol-2-amine;hydron;chloride
• 化学式: C₂₂H₂₄N₆O₂S₂*2ClH
• 分子量: 541.525
• InChiKey: RCGKFYXICZRWQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  polycarpine dihydrochloride 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到polycarpaurine C
  参考文献：
  名称：

  首次发现了多果芸香碱，多香豆碱A和C及其衍生物，它们是新型抗病毒和抗植物病原性真菌制剂

  摘要：

  在1 H NMR和质谱的基础上，设计，合成和表征了海洋天然产物多香果素，多香豆素A和C及其衍生物。首先评估了这些生物碱的抗病毒和抗植物病原真菌活性。1克多果芸香碱衍生物对TMV表现出出色的体内抗病毒活性（灭活抑制作用，分别为57％/ 500μgmL –1和19％/ 100μgmL –1；根治性抑制作用为62％/ 500μgmL –1和23％/ 100μgmL –1；和保护抑制作用，分别为56％/ 500μgmL –1和29％/ 100μgmL –1），其活性明显高于利巴韦林的活性（灭活抑制作用为37％/ 500μgmL –1和9％/ 100μgmL –1；治愈抑制作用为36％/ 500μgmL –1和13％/ 100μgmL –1；以及39％/ 500μgmL –1和17％/ 100μgmL –1的保护抑制作用，因此成为针对TMV的抗病毒研究的新的先导化合物。体外杀真菌试验表明，大多数化合

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b01415
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷-2-甲酸甲酯 在 盐酸 、 二氯化二硫 、 potassium dihydrogenphosphate 、 溴 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 polycarpine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  有效制备生物碱多香果碱和多香豆碱A和C

  摘要：

  已经开发了一种通过微波辅助三步一锅法反应作为关键步骤制备生物碱多香果碱和多香豆碱A和C的有效方法。这是有关多香豆素A和C合成的第一份报告。从市售对-甲氧基苯甲醛开始，经七个步骤分别获得了多香果素和多香豆素A，总产率分别为40％和24％。Polycarpine可以转换到polycarpaurine下在72％的产率在硫酸氢钠的存在下3。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS证实了多香果素和多香豆素A和C的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.2549

文献信息

• Synthesis of polycarpine, a cytotoxic sulfur-containing alkaloid from the ascidian Polycarpa aurata, and related compounds
  作者：Oleg S. Radchenko、Vyacheslav L. Novikov、Richard H. Willis、Peter T. Murphy、George B. Elyakov

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00668-0

  日期：1997.5

  Polycarpine 1, a highly cytotoxic marine natural product, has been synthesized in three steps from p-methoxyphenacyl bromide 4 in 57% overall yield. The key reaction for construction of the symmetrically substituted disulfide linkage of polycarpine is the treatment of 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-1-methylimidazole 17 with S2Cl2 in acetic acid. In a similar way ten related compounds, including three thiazole analogues, have been prepared. Most of them exhibit high cytotoxic activities against an array of human cancer cell lines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.