APOHYOSCINE | 535-26-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: APOHYOSCINE
• 英文别名: Aposcopolamin；aposcopolamine；2-phenyl-acrylic acid 9-methyl-(1rN,2tH,4tH,5cN)-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.0^2,4]non-7t-yl ester；atropic acid-(6exo,7exo-epoxy-tropane-3endo-yl ester)；Atropasaeure-(6exo,7exo-epoxy-tropan-3endo-ylester)
• CAS: 535-26-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: JJNVDCBKBUSUII-JGPUMOJJSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98°C
• 沸点：
  415.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMSO：加热时微溶；甲醇：超声处理时微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

简介

东莨菪碱是一种外周抗胆碱药物。除了具有平滑肌解痉作用之外，它还能阻滞神经节及神经肌肉接头，但对中枢神经系统的影响较弱。该药物能够选择性地缓解胃肠道、胆管及泌尿道平滑肌的痉挛和抑制蠕动，同时对心脏、瞳孔及唾液腺的影响较小，并且具有兴奋呼吸中枢的作用。此外，东莨菪碱在抗眩晕和抗震颤麻痹方面的效果比阿托品更显著，同时还具备明显的镇静作用。

应用

东莨菪碱临床主要用于麻醉前给药、治疗震颤麻痹症、晕动病以及极重型流脑导致的呼吸衰竭、感染中毒性休克等病症。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  APOHYOSCINE 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Scopadonnin, ein neues Alkaloid der Scopolaminreihe

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19512840407
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-acrylic acid (1S,3S,5R)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-yl ester 在 双氧水 、 vanadia 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以78.9%的产率得到APOHYOSCINE
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to the asymmetric total synthesis of (–)-anisodine

  摘要：

  -Anisodine (L-6,7-epoxy-3-tropyl-alpha-hydroxytropate), which was isolated from the medicinal plant Scopolia tanguticus Maxim, was the first efficiently prepared using 6-beta-acetyltropine as the starting material via a key step of the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD). The intermediate compounds 10 and 11 showed promising cholinergic activity. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.12.001

文献信息

• Zur Chemie von Tropan-Derivaten, III Darstellung von Nor-(—)-scopolamin sowie einiger Norscopin- und Scopinester
  作者：Gottfried Werner、Rudolf Schickfluβ

  DOI：10.1002/jlac.19697290119

  日期：1969.12.12

  Durch oxydative Entmethylierung von (—)-Scopolamin (1) mit KMnO4 wird in einfacher Weise Nor-(—)-scopolamin (2) erhalten. Einige Oxydationsnebenprodukte, N-Formylnor-(—)-scopolamin (5), N-Formyl-apo-norscopolamin (4) und Apo-norscopolamin (3), werden isoliert. Die Synthesen von (—)-β-Chlor-α-phenyl-propionsäure-norscopinester· HCL (6), 3·HCl, α.β-Dihydroxy-α-phenyl-propionsäure-scopinester·HCl, α.

  通过用KMnO 4对（-）-东pol碱（1）进行氧化脱甲基，很容易使Nor-（-）-东碱（2获得）。分离出一些氧化副产物，N-甲酰基去甲- （-）-东碱（5），N-甲酰基-aponorscopolamine（4）和aponorscopolamine（3）。（-）-β-氯-α-苯基丙酸去甲松油酯· HCl （6），3 ·HCl，α，β-二羟基-α-苯基丙酸东pine油酯·HCl，α，β-描述了二羟基-α-苯基-丙酸降冰片酯·HCl和1- [3，4-二甲基-苯基]-环己烯（3）-羧酸-（1）-山pine酸酯盐酸盐水合物。
• Antispasmodics. VIII. Scopolamine Derivatives
  作者：Robert Bruce Moffett、Brooke D. Aspergren

  DOI：10.1021/ja01595a051

  日期：1956.7
• HARDCOAT COMPOSITION
  申请人：Qiu Zai-Ming

  公开号：US20110027702A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  A hardcoat composition comprises (a) one or more epoxy silane compounds, (b) one or more epoxy-functionalized perfluoropolyether acrylate oligomers, and (c) photoacid generator.
• US8663874B2
  申请人：——

  公开号：US8663874B2

  公开（公告）日：2014-03-04