5-Iodo-UTP

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-Iodo-UTP
• 英文别名: 5-iodouridine-5′-triphosphate；5-iodo-uridine-5'-triphosphate；5-Iodouridin-5'-triphosphat；({[({[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(5-iodo-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy](hydroxy)phosphoryl}oxy)phosphonic acid；[[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• 化学式: C₉H₁₄IN₂O₁₅P₃
• 分子量: 610.04
• InChiKey: ABOQIBZHFFLOGM-UAKXSSHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Iodo-UTP 在 potassium tetrachloropalladate(II) 、 sodium perchlorate 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (E)-5-aminoallyl-uridine-5'-triphosphate tetrasodium salt
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效的立体选择性方法，使用钯催化的Heck反应合成（E）-5-氨基烯丙基-嘧啶-5'-三磷酸酯。

  摘要：

  描述了一种从商业上可获得的嘧啶-5'-三磷酸酯开始合成（E）-5-氨基烯丙基-嘧啶-5'-三磷酸酯的有效的总体两步策略。该方法包括嘧啶-5'-三磷酸的区域选择性碘化，然后钯催化的Heck与烯丙胺的偶联。催化反应是高度立体选择性的，并且与反应物中存在的许多官能团相容。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.978013
• 作为产物：
  描述：

  尿苷5-单磷酸 在 碘 、 硝酸 、 tri-n-butylamine pyrophosphate 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 5-Iodo-UTP
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF URIDINE PHOSPHATE AND THEIR USES IN PROTEIN BINDING ASSAYS
  [FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS DANS DES DOSAGES DE LIAISON AUX PROTÉINES

  摘要：

  公开号：

  WO2011051733A3

文献信息

• POLY(PHOSPHOESTERS) FOR DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：TRANSLATE BIO, INC.

  公开号：US20200277446A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Disclosed are polymers comprising the moiety A, which is a moiety of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R 1 , R 2 , L, n1 and n2 are as defined herein. These polymers are useful for delivering nucleic acids to subject. These polymers and pharmaceutically acceptable compositions comprising such polymers and nucleic acids can be useful for treating various diseases, disorders and conditions.

  揭示了包含A基团的聚合物，该基团是化学式I的基团：及其药用可接受的盐，其中R、R1、R2、L、n1和n2如本文所定义。这些聚合物对于将核酸传递给受试者是有用的。这些聚合物和包含这些聚合物和核酸的药用可接受组合物可用于治疗各种疾病、疾病和症状。
• [EN] CATIONIC LIPIDS COMPRISING AN HYDROXY MOIETY<br/>[FR] LIPIDES CATIONIQUES COMPRENANT UNE FRACTION HYDROXY
  申请人：TRANSLATE BIO INC

  公开号：WO2020257611A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed are lipids which are compounds of Formula I. Lipids provided herein can be useful for delivery and expression of mRNA and encoded protein, e.g., as a component of liposomal delivery vehicle, and accordingly can be useful for treating various diseases, disorders and conditions, such as those associated with deficiency of one or more proteins.

  本文披露的是化合物I的脂质。本文提供的脂质可用于传递和表达mRNA和编码蛋白，例如作为脂质体传递载体的组分，因此可用于治疗与一种或多种蛋白质缺乏相关的各种疾病、紊乱和症状。
• [EN] LIPIDIC COMPOUNDS COMPRISING AT LEAST ONE TERMINAL RADICAL OF FORMULA -NH-CX-A OR -NH-CX-NH-A, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES COMPRENANT AU MOINS UN RADICAL TERMINAL DE FORMULE -NH-CX-A OU -NH-CX-NH-A, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANOFI PASTEUR

  公开号：WO2022013443A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The disclosure relates to novel lipidic compounds, lipid nanoparticles (LNPs) containing thereof, and the use of the lipidic compounds or the LNPs for the delivery of nucleic acid. The lipidic compounds as disclosed herein comprise at least one terminal radical of formula (I): *-NH-CX-(NH)n-A (I) wherein: - *- represents a single bond linking said radical of formula (I), directly or not, to to one C10 to C55 lipophilic or hydrophobic tail-group; - n is 0 or 1; - X is an oxygen or sulfur atom, and - A represents an optionally substituted 5- or 6-membered unsaturated heterocyclic radical or 5- or 6-membered heteroaromatic ring radical, both containing at least one nitrogen atom; or one of the pharmaceutically acceptable salts of said radical of formula (I); and with said compound that is in all the possible racemic, enantiomeric and diastereoisomeric isomer forms.

  该披露涉及新型脂质化合物，含有该脂质化合物的脂质纳米颗粒（LNPs），以及利用该脂质化合物或LNPs用于传递核酸。所述的脂质化合物至少包括一个式（I）的末端基团：*-NH-CX-(NH)n-A（I）其中：- *-代表连接所述式（I）的基团的单键，直接或间接地，连接到一个C10至C55的亲脂性或疏水性尾基团；- n为0或1；- X为氧或硫原子，- A代表一个可选择地取代的含有至少一个氮原子的5-或6-成员不饱和杂环基团或5-或6-成员杂芳环基团；或所述的式（I）基团的药学上可接受的盐之一；以及与所述化合物一起，以所有可能的外消旋、对映异构体和顺反异构体形式存在。
• [EN] CLEAVABLE LIPIDIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING THEREOF, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES CLIVABLES, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SANOFI PASTEUR

  公开号：WO2022013439A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The disclosure relates to novel lipidic compounds, method of manufacturing lipid nanoparticles (LNPs) containing thereof, lipid nanoparticles (LNPs) containing thereof, and the use of the LNPs for the delivery of nucleic acid. The lipidic compounds as disclosed herein is a cleavable lipidic compound comprising at least one terminal radical of formula (I): Y-(CHR)n-Z-(CHR')p-Q * (I) wherein: - * is the end linked, directly or not, to one C10 to C55 lipophilic or hydrophobic tail-group; - Y is a radical selected in the group consisting of methyl, methoxy, trifluoromethyl, imidazolyl, or is one hydrogen; - Z is a radical -NH-CH2-CO-O-** or a radical -CR''(NH2)-CO-O-** with ** that is the end closest to Q and R'' that is selected in the group consisting of hydrogen, methyl radical and trifluoromethyl radical; - Q is a radical -NH-CH2-CO-O-*** or a radical -CR''(NH2)-CO-O-*** with R'' selected in the group consisting of hydrogen, methyl radical and trifluoromethyl radical and *** that is the end linked, directly or not, to said lipophilic or hydrophobic tail-group; - R et R' are, independently one from the other, one hydrogen, one methyl radical or one trifluoromethyl radical; - n et p are independently one from the other 0, 1 or 2; or one of its pharmaceutically acceptable salts and with said compound being in all the possible racemic, enantiomeric and diastereoisomeric isomer forms.

  该披露涉及新型脂质化合物，制造含有脂质纳米颗粒（LNPs）的方法，含有脂质纳米颗粒（LNPs），以及将LNPs用于传递核酸。所述的脂质化合物是一种可切割的脂质化合物，包括至少一个式（I）的末端基团：Y-(CHR)n-Z-(CHR')p-Q *（I）其中：- *是末端连接的，直接或间接连接到一个C10至C55的亲脂性或疏水性尾基团；- Y是在甲基，甲氧基，三氟甲基，咪唑基中选择的基团，或是一个氢原子；- Z是一个基团-NH-CH2-CO-O-**或一个基团-CR''(NH2)-CO-O-**，其中**是最接近Q的末端，R''在氢原子，甲基基团和三氟甲基基团中选择；- Q是一个基团-NH-CH2-CO-O-***或一个基团-CR''(NH2)-CO-O-***，其中R''在氢原子，甲基基团和三氟甲基基团中选择，***是直接或间接连接到所述亲脂性或疏水性尾基团的末端；- R和R'是彼此独立的氢原子，甲基基团或三氟甲基基团；- n和p是彼此独立的0、1或2；或其药用可接受的盐，所述化合物以所有可能的外消旋、对映异构体和顄对映异构体形式存在。
• Exploring the role of the 5-substituent for the intrinsic fluorescence of 5-aryl and 5-heteroaryl uracil nucleotides: a systematic study
  作者：Thomas Pesnot、Lauren M. Tedaldi、Pablo G. Jambrina、Edina Rosta、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1039/c3ob40485d

  日期：——

  and proticity. In conjunction with results from a conformational analysis based on NMR data and computational experiments, these findings provide insights into the steric and electronic factors that govern fluorescence emission in this class of fluorophores. In particular, they highlight the interplay between fluorescence emission and conformation in this series. Finally, we carried out ligand-binding

  UMP 的衍生物 (尿苷一磷酸) 在 5 位有一个荧光取代基，代表了一个小而独特的荧光团，在化学生物学和生物分子化学中发现了重要的应用。在这项研究中，我们合成了一系列在5位具有不同芳香族和杂芳香族取代基的尿嘧啶核苷酸UMP、UDP和UTP的衍生物，以系统地研究5-取代基对荧光发射的影响。我们已经确定了该系列中所有衍生物的相关光物理参数，包括最佳荧光团的量子产率。在尿嘧啶碱基的第 5 位使用 5-formylthien-2-yl 取代基观察到最强的荧光发射，而相应的 3-formylthien-2-yl-取代的区域异构体的荧光显着降低。在不同极性和质子的溶剂中进一步研究了 5-(5-formylthien-2-yl) 尿嘧啶荧光团。结合基于 NMR 数据和计算实验的构象分析结果，这些发现提供了对控制此类荧光团中荧光发射的空间和电子因素的见解。特别是，它们突出了本系列中荧光发射和构象之间的相互作用。最后，我们用