cyclo-{->6)-α-D-Glcp-(1->3)-α-D-Glcp-(1->6)-α-D-Glcp-(1->3)-α-D-Glcp-(1->} | 159640-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclo-{->6)-α-D-Glcp-(1->3)-α-D-Glcp-(1->6)-α-D-Glcp-(1->3)-α-D-Glcp-(1->}
• 英文别名: cycloalternan；cyclo-(->6)-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-D-glucopyranosyl-(1->)；Cyclotetraglucose；(1R,3S,4R,5R,7S,10R,11S,12S,13R,14R,16S,17R,18R,20S,23R,24S,25S,26R,28R,30R)-5,18-bis(hydroxymethyl)-2,6,8,15,19,21,27,29-octaoxapentacyclo[21.3.1.13,7.110,14.116,20]triacontane-4,11,12,13,17,24,25,26,28,30-decol
• CAS: 159640-28-5
• 化学式: C₂₄H₄₀O₂₀
• 分子量: 648.57
• InChiKey: NIFXVRWMHZPIFE-KCLHJWPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  1090.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  317
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-{->6)-α-D-Glcp-(1->3)-α-D-Glcp-(1->6)-α-D-Glcp-(1->3)-α-D-Glcp-(1->} 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到cyclo-{->6)-α-D-Glcp-(1->3)-α-D-GlcpA-(1->6)-α-D-Glcp-(1->3)-α-D-GlcpA-(1->}
  参考文献：
  名称：

  Oxidation and metal-ion affinities of a novel cyclic tetrasaccharide

  摘要：

  The cyclic tetrasaccharide, cyclo-{--> 6)-alpha-D-Glcp-(1 --> 3)-alpha-D-Glcp-(1 --> 6)-alpha-D-Glcp-(1 --> 3)-alpha-D-Glcp-(1 -->}, was oxidized in high yield to a dicarboxylic acid, cyclo-{--> 6)-alpha-D-Glcp-(1 --> 3)-alpha-D-GIcpA-(1 --> 6)-alpha-D-Glcp-(1 --> 3)-alpha-D-Glcp A-(1 -->}. The parent and oxidized compound were then screened for the ability to form stable complexes with 20 metal cations. Ion-exchange thin-layer chromatography was utilized to survey binding in aqueous and 50% methanolic solutions. The screening identified Pb2+, Fe2+ and Fe3+ as forming strong metal chelates with the oxidized cyclic tetrasaccharide. The stoichiometry of the oxidized cyclic tetrasaccharide and Pb2+ complex was determined to be 1:1 using aqueous gel-permeation chromatography. Perturbations between the free and complexed structure were examined using NMR spectroscopy. Molecular simulations were used to identify a probable structure of oxidized cyclic tetrasaccharide complexed with Pb2+. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.07.002
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 Bacillus globisporus C₁₁ isomaltosyl transferase 、 Bacillus globisporus C11 1,6-α-glucosyltransferase 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以2.9%的产率得到cyclo-{->6)-α-D-Glcp-(1->3)-α-D-Glcp-(1->6)-α-D-Glcp-(1->3)-α-D-Glcp-(1->}
  参考文献：
  名称：

  Purification and Characterization of Glucosyltransferase and Glucanotransferase Involved in the Production of Cyclic Tetrasaccharide inBacillus globisporusC11

  摘要：

  从球形芽孢杆菌（Bacillus globisporus C11）中纯化了参与从α-1,4-葡聚糖生产环状四糖（CTS；cyclo {→6}-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-D-glucopyranosyl- (1→)）的葡萄糖基转移酶和葡聚糖转移酶。前者是一种 1,6-α-葡糖基转移酶（6GT），可催化麦芽寡糖（MOS）非还原端一个葡糖基残基的α-1,6-反式葡糖基化，从而从 MOS 生成α-异麦芽糖基-MOS。后者是一种异麦芽糖基转移酶（IMT），可催化异麦芽糖基残基的α-1,3-、α-1,4-和α,β-1,1-分子间转糖基化。当 IMT 催化 α-1,3-转糖基化时，α-异麦芽糖基-（1→3）-α-异麦芽糖基-MOS 由 α-异麦芽糖基-MOS 生成。此外，IMT催化环化，通过分子内转糖基化作用，从α-异麦芽糖基-(1→3)-α-异麦芽糖基-MOS生成 CTS。因此，这两种酶从 MOS 合成 CTS 的机制似乎遵循三个步骤：1）MOS→α-异麦芽糖基-MOS（6GT）；2）α-异麦芽糖基-MOS→α-异麦芽糖基-（1→3）-α-异麦芽糖基-MOS（IMT）；3）α-异麦芽糖基-（1→3）-α-异麦芽糖基-MOS→CTS +MOS（IMT）。经 SDS-PAGE 测定，6GT 的分子量为 137 kDa。6GT 的最适 pH 值和温度分别为 pH 6.0 和 45°C。6GT 被各种二价阳离子强烈激活和稳定。经 SDS-PAGE 鉴定，IMT 的分子量为 102 kDa。IMT 的最适 pH 值和温度分别为 pH 6.0 和 50°C。这种酶在 pH 值为 4.5 至 9.0 以及加热至 40°C 60 分钟时都很稳定。二价阳离子对这种酶的稳定性和活性没有影响。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1806

文献信息

• Branched cyclic tetrasaccharide, process for producing the same, and use
  申请人：——

  公开号：US20040236097A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The object of the present invention is to provide a novel glycosyl derivative of cyclotetrasaccharide represented by cyclo{→6)-&agr;-D-glucopyranosyl-(1→3)-&agr;-D-glucopyranosyl-(1→6)-&agr;-D-glucopyranosyl-(1→3)-&agr;-D-glucopyranosyl-(1→}, and it is solved by providing a branched cyclotetrasaccharide, wherein one or more hydrogen atoms in the hydroxyl groups of cyclotetrasaccharide are replaced with an optionally substituted glycosyl group, with the proviso that, when only one hydrogen atom in the C-6 hydroxyl group among the above hydrogen atoms is substituted with an optionally-substituted glycosyl group, the substituted glycosyl group is one selected from those excluding D-glucosyl group.

  本发明的目的是提供一种新型的环四糖衍生物，其表示为环{→6)-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-(1→3)-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-(1→6)-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-(1→3)-α-D-葡萄糖吡喃糖苷-(1→}。通过提供一种分支的环四糖，解决了这个问题，其中环四糖的羟基中的一个或多个氢原子被可选的取代糖基所取代，条件是，当上述氢原子中的C-6羟基中只有一个氢原子被可选取代的糖基所取代时，所取代的糖基是从排除D-葡萄糖基的那些中选择的一个。
• Enzymatic synthesis of a 2-O-α-d-glucopyranosyl cyclic tetrasaccharide by kojibiose phosphorylase
  作者：Hikaru Watanabe、Takanobu Higashiyama、Hajime Aga、Tomoyuki Nishimoto、Michio Kubota、Shigeharu Fukuda、Masashi Kurimoto、Yoshio Tsujisaka

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.012

  日期：2005.2

  The glucosyl transfer reaction of kojibiose phosphorylase (KPase) from Thermoanaerobacter brockii ATCC35047 was examined using cyclo--->6)-alpha-d-Glcp-(1-->3)-alpha-d-Glcp-(1-->6)-alpha-d-Glcp-(1-->3)-alpha -d-Glcp-(1-->} (CTS) as an acceptor. KPase produced four transfer products, saccharides 1-4. The structure of a major product, saccharide 4, was 2-O-alpha-d-glucopyranosyl-CTS, cyclo--->6)-a

  使用cyclo--> 6）-alpha-d-Glcp-（1-> 3）-alpha-d-Glcp-（1-- > 6）-α-d-Glcp-（1-> 3）-α-d-Glcp-（1->}（CTS）作为受体，KPase产生了四个转移产物，即糖类1-4。一种主要产物糖4是2-O-α-d-吡喃葡萄糖基-CTS，环--> 6）-alpha-d-Glcp-（1-> 3）-alpha-d-Glcp- （1-> 6）-[alpha-d-Glcp-（1-> 2）]-alp ha-d-Glcp-（1-> 3）-alpha-d-Glcp-（1-> }。其他转移产物糖1-3，分别是2-O-α-曲二生物基-，2-O-α-曲三糖基和2-O-α-曲四糖基-CTS，这些结果表明KPase已转移在CTS的环葡萄糖残基的C-2位置有一个葡萄糖残基。该酶还催化了2-O-α-d-甘露聚糖基-CTS的侧链的扩链反应。
• Enzymic α-galactosylation of a cyclic glucotetrasaccharide derived from alternan
  作者：Peter Biely、Vladimı́r Puchart、Gregory L Cote

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00099-4

  日期：2001.6

  Abstract Alternanase catalyzes the hydrolysis of alternan, an α-(1→3)-α-(1→6)- d -glucan produced by Leuconostoc mesenteroides, resulting in the formation of a cyclic tetramer cyclo→3)-α- d -Glcp-(1→6)-α- d -Glcp-(1→}2 (cGlc4). Two α-galactosidases, one from coffee bean and the other produced by a fungus, currently described as Thermomyces lanuginosus, were found to catalyze an efficient 6-O-α- d

  摘要交替聚糖酶催化间苯二酚亮氨酸生成的α-（1→3）-α-（1→6）-d-葡聚糖交替糖的水解，形成环状四聚体环→3）-α-d -Glcp-（1→6）-α-d -Glcp-（1→} 2（cGlc4）。发现两种α-半乳糖苷酶（一种来自咖啡豆，另一种由真菌产生，目前称为羊毛嗜热菌）。催化cGlc4的有效6-O-α-d-吡喃半乳糖基化。非还原性α-d-吡喃半乳糖基残基与cGlc4分子的连接为环状四聚体的未来应用提供了新的可能性，因为d-吡喃半乳糖基很容易d-半乳糖氧化酶修饰后引入了一个活性醛基，这一结果也扩展了我们对兰氏单胞菌α-半乳糖苷酶合成潜能的认识。
• Synthesis of a novel class of glycocluster with a cyclic α-(1→6)-octaglucoside as a scaffold and their binding abilities to concanavalin A
  作者：Li-Ying Yang、Tsuyoshi Haraguchi、Tomoka Inazawa、Susumu Kajiwara、Hideya Yuasa

  DOI：10.1016/j.carres.2010.07.027

  日期：2010.10

  gave mannose-CI8 conjugates with a variety of average mannose incorporation numbers (2-7). The average numbers were deduced from MALDI-TOF mass and (1)H NMR spectroscopy. The binding ability of mannose-CI8 conjugates to concanavalin A increased with the increasing numbers of average mannose incorporation, reaching a plateau at tetravalence, as estimated from a latex bead-based agglutination lectin assay

  对凝集素具有高亲和力的小糖簇的合成是糖技术中的重要课题之一。尽管环状α-（1→6）-d-八葡糖苷（Cl8）是一个有吸引力的支架，上面放置了糖基侧基，但该化合物仅具有仲羟基，该仲羟基对取代反应相对没有反应。CI8邻位二醇的氧化和2-氨基乙基甘露糖苷对所得二醛的还原胺化反应得到具有各种平均甘露糖掺入数（2-7）的甘露糖-CI8共轭物。从MALDI-TOF质量和（1）1 H NMR光谱推断出平均值。甘露糖-CI8缀合物对伴刀豆球蛋白A的结合能力随平均甘露糖掺入次数的增加而增加，在四价时达到平稳状态，如基于乳胶珠的凝集凝集素测定所估计的。毒性试验证明了甘露糖-CI8缀合物的生物相容性。
• Enzymatic synthesis of a β-d-galactopyranosyl cyclic tetrasaccharide by β-galactosidases
  作者：Takanobu Higashiyama、Hikaru Watanabe、Hajime Aga、Tomoyuki Nishimoto、Michio Kubota、Shigeharu Fukuda、Masashi Kurimoto、Yoshio Tsujisaka

  DOI：10.1016/j.carres.2004.04.005

  日期：2004.6

  -→ 6)-α- d -Glc p -(1 → 3)-[β- d -Gal p -(1 → 6)]-α- d -Glc p -(1 → 6)-α- d -Glc p -(1 → 3)-α- d -Glc p -(1 →}. The B. circulans β-galactosidase also synthesized three galactosyl-transfer products to CTS. The structure of main transgalactosylation product was 3- O -β- d -galactopyranosyl-CTS, cyclo -→ 6)-α- d -Glc p -(1 → 3)-α- d -Glc p -(1 → 6)-[β- d -Gal p -(1 → 3)]-α- d -Glc p -(1 → 3)-α- d -Glc

  摘要半乳糖基转移至环-→6）-α-d -Glc p-（1→3）-α-d -Glc p-（1→6）-α-d -Glc p-（1→3）的反应用乳糖作为供体，米曲霉和圆芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶检测了）-α-d -Glc p-（1→}（CTS），米曲霉的β-半乳糖苷酶产生了三种CTS的半乳糖基衍生物。米曲霉酶产生的半乳糖基衍生物被鉴定为6-O-β-d-吡喃半乳糖基-CTS，环-→6）-α-d -Glc p-（1→3）-[β-d-Gal p-（1→6）]-α-d -Glc p-（1→6）-α-d -Glc p-（1→3）-α-d -Glc p-（1→}}。 circulansβ-半乳糖苷酶还合成了三种向CTS转移的半乳糖基转移产物，主要的半乳糖基转移产物的结构为3- O-β-d-吡喃半乳糖基-CTS，环-→6）-α-d -Glc p-（1→3）-α-d -Glc p-（1→6）-[β-d -Gal